CN107986968B - 一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和应用 - Google Patents

一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和应用，为化合物1或化合物2，其中，化合物1的化学结构为：化合物2的化学结构为：本发明通过对牛蒡提取物进行分离研究，首次发现了两种新化合物，且该种化合物具有明显的抗糖尿病活性。

Description

一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和应用。
背景技术
牛蒡(Arctium lappa L.)为菊科两年生草本植物，药食两用，从中国传入日本并被改良成优质蔬菜，在我国江苏的丰县、沛县和山东省的苍山等地区大量种植。牛蒡根为牛蒡的主要食用部位，具有极佳的保健价值，《本草纲目》记载其能“通十二经脉，除五脏恶气”、“久服轻身耐老”。医学研究证明，牛蒡根有健脾胃、清热解毒和保护血管等功效，对高血压、糖尿病、动脉硬化等疾病具有治疗作用。
牛蒡根富含菊糖、有机酸和甾醇类等成分，其中咖啡酰奎宁酸类化合物是有机酸类化合物的主成分，目前常作为牛蒡根中重要的指标性成分进行质量评价。咖啡酰奎宁酸类化合物具有广泛的生物活性，具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、降血压、降血脂、清除自由基和兴奋中枢神经***等作用，现代科学对咖啡酰奎宁酸类化合物生物活性的研究已深入到食品、保健、医药和日用化工等多个领域。
高速逆流色谱(high-speed countercurrent chromatography，HSCCC)是一种连续高效的液-液分配色谱分离技术。该技术由于不需要固体支撑体，物质的分离依据其在两相中分配系数的不同而实现，因而避免了因不可逆吸附引起的样品失活、变性、损失等问题，而且由于被分离物质与液态固定相之间能够充分接触，使得样品的制备量大大提高，是一种理想的制备分离手段。与传统色谱相比，HSCCC具有对样品无不可逆吸附、仪器操作简单、分离量大、样品易回收、重现性好、产品纯度高等优点，因此被广泛应用于食品功能成分和中药活性成分的分离纯化。
发明内容
本发明通过对牛蒡提取物进行分离研究，首次发现了两种新化合物，且该种化合物具有明显的抗糖尿病活性。
本发明的目的之一是提供一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物。
为了实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物，为化合物1或化合物2，
其中，化合物1的化学结构为：
化合物2的化学结构为：
本发明的目的之二是提供一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将牛蒡根提取物依次采用石油醚、乙酸乙酯进行萃取，获得乙酸乙酯相；
(2)采用MCI柱对所述的乙酸乙酯相进行梯度洗脱，所述梯度洗脱的程序为先采用体积分数为10％的甲醇水溶液进行淋洗，再采用体积分数为40％的甲醇水溶液进行淋洗，获得体积分数为40％的甲醇水溶液淋洗的淋洗部分，该淋洗部分简称为40％淋洗部分；
(3)采用高速逆流色谱法分离纯化所述的40％淋洗部分，获得的2～3小时的馏分即为化合物1，获得的4～5小时的馏分即为化合物2，其中，将烷烃、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比1:4:1:4进行混合分层获得上层和下层，所述上层作为高速逆流色谱法的固定相，所述下层作为高速逆流色谱法的流动相，所述烷烃为石油醚、正己烷中的一种或混合物。
本发明通过对两种新的二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物进行分析发现，该两种化合物区别仅在于其中一个咖啡酰基取代了奎宁酸4位羟基上的氢或取代了奎宁酸5位羟基上，也就是说两种新化合物的基团完全相同，这就导致了该两种化合物的极性极为相近，而本领域技术人员难以对该两种化合物进行分离，因而本发明的该目的不仅获得了两种新的化合物，还解决了完全分离该两种化合物的难题。
本发明的目的之三是提供一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物在制备治疗糖尿病药品中的应用。
本发明的目的之四是提供一种治疗糖尿病的药物或药物组合物，有效成分包括上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物。
本发明的目的之五是提供一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物纯度的检测方法，采用液相色谱法。
本发明的有益效果为：
1.本发明首次对牛蒡提取物分离出了两种新的二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物，且该两种化合物具有显著的抗糖尿病活性。
2.本发明能够对新发现的两种化合物进行分离，获得化合物1的纯度为97.87％，获得化合物2的纯度为93.25％。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本申请的进一步理解，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。
图1为采用高速逆流色谱法进行分离的色谱图；
图2为化合物1的液相纯度图；
图3为化合物2的液相纯度图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
MCI柱是小孔树脂(聚苯乙烯基的反相树脂填料)。
本申请通过对牛蒡提取物进行分离研究，首次发现了两种新化合物，且该种化合物具有明显的抗糖尿病活性。基于此，本申请提出了一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物及制备方法和应用。
本申请的一种典型实施方式，提供了一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物，为化合物1或化合物2，
其中，化合物1的化学结构为：
化合物2的化学结构为：
本申请的另一种实施方式，提供了一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将牛蒡根提取物依次采用石油醚、乙酸乙酯进行萃取，获得乙酸乙酯相；
(2)采用MCI柱对所述的乙酸乙酯相进行梯度洗脱，所述梯度洗脱的程序为先采用体积分数为10％的甲醇水溶液进行淋洗，再采用体积分数为40％的甲醇水溶液进行淋洗，获得体积分数为40％的甲醇水溶液淋洗的淋洗部分，该淋洗部分简称为40％淋洗部分；
(3)采用高速逆流色谱法分离纯化所述的40％淋洗部分，获得的2～3小时的馏分即为化合物1，获得的4～5小时的馏分即为化合物2，其中，将烷烃、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比1:4:1:4进行混合分层获得上层和下层，所述上层作为高速逆流色谱法的固定相，所述下层作为高速逆流色谱法的流动相，所述烷烃为石油醚、正己烷中的一种或混合物。
为了将牛蒡根的化学成分提取出来，本申请优选的，所述牛蒡根提取物的制备方法为：采用乙醇将牛蒡根进行回流提取3次。进一步优选的，从第1次至第3次的料液比依次为1:10、1:10、1:5。为了提取成本、提高提取效率，进一步优选的，所述乙醇为体积分数为95％的乙醇水溶液。为了进一步提高提取效率，牛蒡根在进行回流提取前进行粉碎。
优选的，所述40％淋洗部分按照淋洗时间的先后，将先获得的一半体积的40％淋洗部分作为前40％淋洗部分，将后获得的一半体积的40％淋洗部分作为后40％淋洗部分，采用高速逆流色谱法分离纯化所述的后40％淋洗部分。
进一步优选的，所述后40％淋洗部分的获取方法为，将10±1g乙酸乙酯相采用MCI柱进行梯度洗脱，依次采用体积分数为10％的甲醇水溶液、体积分数为40％的甲醇水溶液进行淋洗，每个梯度收集20瓶淋洗液，每瓶淋洗液的体积为50±1mL，选取体积分数为40％的甲醇水溶液淋洗的后10瓶淋洗液作为后40％淋洗部分。
优选的，高速逆流色谱法的检测波长为280nm。
为了获得更为纯净的化合物1和化合物2，本申请优选的，将获得的2～3小时的馏分及4～5小时的馏分分别去除有机溶剂。进一步优选的，去除有机溶剂的方法为采用旋转蒸发法。
本申请的第三种实施方式，提供了一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物在制备治疗糖尿病药品中的应用。
本申请的第四种实施方式，提供了一种治疗糖尿病的药物或药物组合物，有效成分包括上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物。
本申请的第五种实施方式，提供了一种上述二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物纯度的检测方法，采用液相色谱法。
优选的，采用的色谱柱为C18柱，流动相A为乙腈，流动相B为0.1％(体积)甲酸水溶液。
进一步优选的，液相色谱的洗脱程序为：0～7min 15％(体积)A和85％(体积)B，8～29min 20％(体积)A和80％(体积)B，30min 25％(体积)A和75％(体积)B，50min 30％(体积)A和70％(体积)B。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本申请的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本申请的技术方案。
实施例
1kg干燥牛蒡根→粉碎→95％乙醇回流提取3次(料液比1:10，1:10，1:5)→合并浓缩至无明显醇味→依次用石油醚、乙酸乙酯萃取→得到乙酸乙酯相11g。
10g乙酸乙酯相过150g MCI柱，依次用10％，40％，70％和100％的甲醇冲洗，50mL每瓶，每个梯度20瓶。
选取40％淋洗部分，合并该部分的11-20瓶，称重为0.8g。
采用高速逆流色谱法分离纯化：将石油醚(正己烷)(经过实验证实，石油醚和正己烷单独或者混合使用都可以实现)、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比1：4：1：4配成混合溶液置于分液漏斗中静止30min，取上层作为固定相，下层作为流动相；先泵入固定相，待固定相充满高速逆流色谱柱，开启转速调节器，泵入流动相，待流动相流出且紫外检测器读数较稳定时，40％淋洗部分溶于等量的固定相和流动相并进样，观察色谱图，如图1所示，待目标峰出现时收集馏分(其中，2.2～2.7小时的馏分为化合物1的馏分，4.2～4.6小时馏分为化合物2的馏分)，旋转浓缩去除有机溶剂，冷冻干燥得高纯度两个同分异构体化合物1和化合物2。
通过核磁共振(包括氢谱和碳谱)对获得的化合物1和化合物2进行表征如下：
化合物1：
1H-NMR谱中，7.47,7.50(each 1H,d,15.6Hz),6.23,6.31(each 1H,d,15.6)两组反式双氢信号；7.06,7.07(each 1H,brs),6.66,6.78(each 1H,d,8.4Hz),7.00,7.03(each1H,d,8.4Hz)为两组ABX耦合的芳香氢信号，根据以上信息，推断化合物中含有两个咖啡酰基团；1H-NMR中δH 2.31-2.47(4H,m,overlap)，13C-NMR中，δC 28.8、29.3、172.4、172.6说明化合中含有琥珀酸基团；1H-NMR中δH 2.31-2.47(3H,m,overlap)、1.922(1H,m)，13C-NMR中，δC 32.3、39.4、63.9、69.1、74.7、79.7说明化合物含有奎宁酸基团；δH 3.48和δC 51.8显示化合物中含有一个甲氧基基团。1H-1HCOSY显示，δH 4.14与1.922、4.88有相关，δH 5.39与2.31-2.47、4.88有相关，说明δH 4.14、4.88、5.39分别为奎宁酸5位、4位、3位上的氢；HMBC显示δH 4.88与δC 166.5、δH 5.39与δC 171.4、δH 3.48与δC 172.4有相关，说明两个咖啡酰基分别连在奎宁酸的1位和4位，琥珀酸连在奎宁酸的3位，甲氧基连在琥珀酸的4位。综上，化合物1鉴定为1,4-O-二咖啡酰基-3-O-琥珀酰甲酯奎宁酸。化合物1具体的1H-NMR、13C-NMR信号如表1所示。
其结构为：
表1化合物1的1H-NMR、13C-NMR信号
化合物2：
1H-NMR谱中，7.51,7.52(each 1H,d,16.0Hz),6.25,6.29(each 1H,d,16.0)两组反式双氢信号；7.07(each 1H,brs),6.80,6.79(each 1H,d,8.0Hz),7.03,7.05(each 1H,d,8.0Hz)为两组ABX耦合的芳香氢信号，结合13C-NMR数据，可确定含有2个反式双键片段、2个酯碳羰基片段和2个1,2-二羟基-4取代苯基和1个甲氧基取代片段。HMBC(图1)谱中，2组反式双键氢信号与δC165.1、165.9有相关，因此推断化合物中含有两个咖啡酰基片段；甲氧基信号与δC171.7有相关，2.34-2.58(4H,m)与171.7和171.2有相关，结合13C-NMR数据，确定含有乙酰琥珀酸甲酯片段。13C-NMR谱中，剩余的7个碳为奎宁酸碳信号。氢谱中，5.26(1H,m,H-3),5.23(1H,m,H-5)与奎宁酸比较，化学位移向低场位移，说明奎宁酸3位和5位均发生了取代；碳谱中C-1向低常位移，说明C-1发生了取代。因此化合物为1,3,5-三取代奎宁酸衍生物。HMBC显示，5.23(1H,m,H-5)与165.1(C-9'″)有相关，5.26(1H,m,H-3)与171.2(C-4')有相关，因此琥珀酸甲酯为3取代。以上数据与参考文献对比，发现仅多出一个甲氧基信号，因此化合物2结构确定为1,5-O-二咖啡酰基-3-O-琥珀酰甲酯奎尼酸。化合物2具体的1H-NMR、13C-NMR信号如表2所示。
其结构为：
表2化合物1的1H-NMR、13C-NMR信号
采用液相色谱对化合物1和化合物2进行纯度分析，液相分析条件：流速1mL/min，280nm，C18柱，液相色谱程序如表3所示。
表3化合物1和2的液相色谱程序
时间(min) 流动相A(％体积) 流动相B(％体积)
0 15 85
7 15 85
8 20 80
29 20 80
30 25 75
50 30 70
表3中，流动相A为乙腈，流动相B为体积分数0.1％的甲酸水溶液。
检测化合物1的纯度如图2所示，纯度为97.87％。
检测化合物2的纯度如图3所示，纯度为93.25％。
抗糖尿病活性研究
1.胰岛素耐受糖尿病HepG2细胞模型的建立
将制备好的人源肝癌HepG2细胞悬液接种于培养瓶中，加入含有5×10-7mol/L胰岛素的DMEM培养基于37℃，5％CO2培养箱中培养。传代2次后，取上述适量细胞悬液接种于96孔板，经过48h培养后，用葡萄糖氧化酶法检测培养液中的葡萄糖含量。同样方法对相同数量的未加胰岛素处理的HepG2细胞进行同步培养和葡萄糖含量测定。结果显示，高浓度胰岛素处理后的HepG2细胞葡萄糖消耗量显著低于野生型细胞(P<0.05)，说明胰岛素耐受型HepG2糖尿病细胞模型(IR-HepG2)建立成功。
2.化合物1和化合物2对IR-HepG2细胞糖消耗量的影响
将适量IR-HepG2接种于96孔板中，24h后加入10mg/L浓度的化合物1和化合物2，孵育48h后，用葡萄糖氧化酶法检测培养液中的葡萄糖含量，并与溶剂对照组进行对比。结果显示，化合物1和化合物2组的葡萄糖含量比值(相对DMSO组)分别为0.61和0.65，显著低于溶剂对照组(DMSO，P<0.05)，说明两个化合物可以促进IR-HepG2的葡萄糖摄取和代谢。从而证明化合物1和2均具有明显的抗糖尿病活性。
以上所述仅为本申请的优选实施例而已，并不用于限制本申请，对于本领域的技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物的制备方法，其特征是，
二咖啡酰基琥珀酰甲酯奎宁酸类化合物为化合物1或化合物2，
其中，化合物1的化学结构为：
化合物2的化学结构为：
制备方法包括以下步骤：
(1)将牛蒡根提取物依次采用石油醚、乙酸乙酯进行萃取，获得乙酸乙酯相；
(2)采用MCI柱对所述的乙酸乙酯相进行梯度洗脱，所述梯度洗脱的程序为先采用体积分数为10％的甲醇水溶液进行淋洗，再采用体积分数为40％的甲醇水溶液进行淋洗，获得体积分数为40％的甲醇水溶液淋洗的淋洗部分，该淋洗部分简称为40％淋洗部分；
(3)采用高速逆流色谱法分离纯化所述的40％淋洗部分，获得的2～3小时的馏分即为化合物1，获得的4～5小时的馏分即为化合物2，其中，将烷烃、乙酸乙酯、甲醇和水按体积比1:4:1:4进行混合分层获得上层和下层，所述上层作为高速逆流色谱法的固定相，所述下层作为高速逆流色谱法的流动相，所述烷烃为石油醚、正己烷中的一种或混合物。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述牛蒡根提取物的制备方法为：采用乙醇将牛蒡根进行回流提取3次。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，回流提取3次从第1次至第3次的料液比依次为1:10、1:10、1:5。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征是，所述乙醇为体积分数为95％的乙醇水溶液。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征是，所述40％淋洗部分按照淋洗时间的先后，将先获得的一半体积的40％淋洗部分作为前40％淋洗部分，将后获得的一半体积的40％淋洗部分作为后40％淋洗部分，采用高速逆流色谱法分离纯化所述的后40％淋洗部分。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征是，高速逆流色谱法的检测波长为280nm。
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Title
《Antioxidative Caffeoylquinic Acid Derivatives in the Roots of Burdock (Arctium lappa L.)》;Yoshihiko Maruta et al.;《J. Agric. Food Chem.》;19951231;第43卷(第10期);第2592-2595页 *
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