CN106892925A - 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法 - Google Patents

一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106892925A
CN106892925A CN201510963292.3A CN201510963292A CN106892925A CN 106892925 A CN106892925 A CN 106892925A CN 201510963292 A CN201510963292 A CN 201510963292A CN 106892925 A CN106892925 A CN 106892925A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
carbazole
phenylquinazolines
pyrrolin
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510963292.3A
Other languages
English (en)
Inventor
冯星
王平
张玉祥
耿波
刘骞峰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Original Assignee
Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xi'an Ruilian New Material Co Ltd filed Critical Xi'an Ruilian New Material Co Ltd
Priority to CN201510963292.3A priority Critical patent/CN106892925A/zh
Publication of CN106892925A publication Critical patent/CN106892925A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料及其制备方法，本发明是由2,4‑二氯喹唑啉与苯硼酸经过SUZUKI反应得到2‑氯‑4‑苯基喹唑啉；再由2‑氯‑4‑苯基喹唑啉与3‑苯基‑3,10‑二氢吡咯[3,2‑a]咔唑在催化剂作用下进行偶联反应得到最终产物3‑苯基‑10‑(4‑苯基喹唑啉‑2‑)‑3,10‑二氢吡咯[3,2‑a]咔唑，分子式为C34H22N4。本发明制备的3‑苯基‑10‑(4‑苯基喹唑啉‑2‑)‑3,10‑二氢吡咯[3,2‑a]咔唑稳定性好，是一种OLED材料中间体，可用于合成OLED材料。

Description

一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料及其制备方法
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑的制备方法方法。
背景技术
咔唑基团是一种经典的芳香性稠杂环化合物，由于结构中包含带有孤对电子的氮原子和稳定的平面共轭刚性结构，使得其不仅具备优良的光热稳定性，能进行多种位点的化学取代反应，并且具有优秀的空穴传递性能和较好的荧光发射能力，是一类优秀的富电子改性基团。修饰有咔唑基团的材料或者以咔唑结构为基础的衍生物近年来被广泛地应用于包括医药、染料、传感和光电在内的多种领域中，其效果和性能都得到了广泛的肯定。特别是以咔唑为基础进行光电功能材料的设计，不仅能在一定程度上保证新材料能具有良好的光电性质，也能扩展分子结构的设计思路。在众多应用于光电领域的含有咔唑基团的材料中，绝大多数材料都是在咔唑两侧的苯环上进行共轭取代而将这一基团引入分子结构之中的，引入咔唑的位置也主要集中于聚合物主链和小分子的骨架中。但除了这种主链共轭连接的分子构型能带来良好的电子共轭性和电荷传导能力，侧链非共轭连接的咔唑也能展现出优秀的电子给体性质、光电导性质以及良好的电荷运输功能。借助于侧链咔唑基团的密集的电子分布以及基团之间紧密的堆积，电荷可通过载流子在咔唑基团之间的跳跃来实现高效的传递。
有机电致发光器件也可以被称为有机发光二级管(OLED)，是以有机材料为基础，利用材料内部的电荷复合来实现可见光发射的器件，因此对材料的电荷传导性能、光热稳定性能以及材料本身的发光效率等都有较高的要求。咔唑结构的特性几乎完全符合的所有基本要求，特别是咔唑基团在短波长的范围内有很强的吸收，并且其能级带隙为左右而呈现出蓝光的发射，是白光发光器件材料的优秀候选者之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料及其制备方法，咔唑基团具有较大的兀电子共轭体系，可作为优良的供电子基团，具有优良的空穴传输性能，在有机电子器件的发光效率、亮度、寿命和稳定性方面都有优异的性能。
为了实现上述目的，本发明所采用的技术方案是：一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料，所述OLED材料的分子结构式为：
所述基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料具体为3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，分子式为C34H22N4。
上述一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，包括如下合成步骤，步骤1：由2,4-二氯喹唑啉与苯硼酸经过SUZUKI反应得到2-氯-4-苯基喹唑啉；步骤2：将2-氯-4-苯基喹唑啉与3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑在催化剂作用下进行偶联反应得到最终产物3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，反应方程式如下：
上述一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，所述步骤1的具体合成过程如下：
按照摩尔比为1.05∶1称取原料2,4-二氯喹唑啉和苯硼酸，加入四丁基溴化铵、碳酸钾和溶剂，四丁基溴化铵、碳酸钾与苯硼酸的摩尔比为0.1∶1.57∶1，溶剂为甲苯和水，甲苯和水的体积比为14∶3，加入催化剂四(三苯基膦)钯，其与苯硼酸的摩尔比为0.01∶1，将反应体系的温度升至回流，反应时间为5～6h，经后续萃取、淋洗、过层析柱、过保温玻璃柱、浓缩、纯化，得到2-氯-4-苯基喹唑啉。
上述一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，所述步骤2的具体合成过程如下：
在氩气保护体系下，先按比例1g∶25ml加入甲苯和3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，再称取叔丁醇钠加入，其中3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑和叔丁醇钠的加入量摩尔比为1∶2，体系加热升温至回流并保温，降温至50℃～60℃；依次加入摩尔比为0.01∶0.025∶1.21的Pd(dppf)Cl2、三叔丁基膦和2-氯-4-苯基喹唑啉，其中2-氯-4-苯基喹唑啉需分次间隔加入，加料完毕后在103℃～105℃下保温，经后处理重结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到目标产物3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑。
本发明的有益效果：本发明合成原料简单、价格低廉、易于实现工业化生产、生产周期短，所制备的3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑产品是一种黄色固体，易溶于四氢呋喃、二氯乙烷等有机溶剂；该产品不易吸潮变质、不易见光分解、不易氧化，因而应用其制备OLED材料时，反应条件易于控制，在合成OLED材料领域有广泛的应用前景。
附图说明
下面通过附图并结合实施例具体描述本发明，其中附图所示内容仅用于对本发明的解释说明，而不构成对本发明的任何意义上的限制。
图1是本发明实施例2-氯-4-苯基喹唑啉的液相色谱(LC)图；
图2是本发明实施例2-氯-4-苯基喹唑啉烘料液相色谱(LC)图；
图3是本发明实施例3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑的液相色谱(LC)图；
图4是本发明实施例3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑的三重液相色谱(LC)图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明：本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变型和改进，这些都属于本发明保护范围。
本发明一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料及其制备方法的具体合成过程如下：
1)操作：向200L搪瓷加热釜中依次加入甲苯73.1kg(84.0L)、去离子水18.0kg(18.0L)，搅拌下依次加入2,4-二氯喹唑啉6.0kg、苯硼酸3.5kg、四丁基溴化铵0.95kg、碳酸钾6.2kg，开启加热升温至40.0℃，向其中加入催化剂Pd(PPh3)4332g，加热至回流(70.0～80.0℃)，开始计时，反应1.0h后开始每隔1.0h取样分析，当2,4-二氯喹唑啉LC<1％，主含量LC>80％，停止反应(见附图1，主峰LC＝86.8434％，原料2,4-二氯喹唑啉LC＝0.1436％)，反应方程式如下：
2)后处理：将反应液降温至30.0～35.0℃，向反应液中加水，二氯甲烷55.7kg(42L)，搅拌静置，分出下层有机相，水相用二氯甲烷19.9kg(15.0L)萃取一次，搅拌10min，静置1.0h，合并有机相，用水56.0kg(56.0L)/次洗至中性(pH＝7)，加入无水硫酸镁4.0kg(干燥2.0h过滤，滤饼用二氯甲烷26.5kg淋洗，滤液过层析柱，有机相减压浓缩(40.0～55.0℃，-0.06～-0.08MPa)至无溶剂馏出，加入正庚烷35.7kg加热至回流溶解，过保温层析柱，有机相减压浓缩(40.0～55.0℃，-0.06～-0.08Mpa)至剩余约41.4L，加热回流溶解后降至-15.0～-25.0℃过滤，抽干得产品2-氯-4-苯基喹唑啉湿重5.4kg。
3)纯化：向釜内搅拌下依次加入正庚烷22.2kg(32.4L)，2-氯-4-苯基喹唑啉湿重5.4kg，开启加热升温至回流(90.0℃～98.0℃)，确认溶解，降至-10.0～-20.0℃过滤，抽干得产品湿重4.8kg，LC>99.5％(见附图2，主含量LC＝99.6005％)，粗品真空烘箱烘干(-0.06～-0.08MPa，40～45℃，约9h)，得2.4kg淡黄色粉末即为高纯度的2-氯-4-苯基喹唑啉。
4)操作：向装有温度计，冷凝管，机械搅拌的10L三口烧瓶中持续通入氩气10min后，搅拌下依次加入甲苯5.3kg(6.2L)，3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑248g，叔丁醇钠170g，加热升温至回流(103～108℃)，在此温度下保温1h，降温至50℃～60℃，加入Pd(dppf)Cl26.5g、三叔丁基膦15.0ml、2-氯-4-苯基喹唑啉255.0g，升温至回流(103～108℃)，0.5h后分次加入2-氯-4-苯基喹唑啉240.0g，加料完毕后升温至103～108℃开始计时，1.0h后体系由黄色变为棕色，之后每隔1h取样，当2-氯-4-苯基喹唑啉LC<0.5％，主峰LC>80％时停止反应。(见附图3，主峰含量LC＝91.2636％，原料2-氯-4-苯基喹唑啉LC＝0.0474％，反应约需1h)；反应方程式如下：
5)后处理：将6个10L反应液降至室温(20～25℃)，合并转移至200L釜中，在体系中补加甲苯16.8kg、水19.45L，搅拌静置后分液，水相用甲苯34.4kg萃取(搅拌10min，静置1h)，合并有机相水洗至中性(pH＝7)，加入无水硫酸镁3.0kg，干燥0.5h后过滤，滤饼用甲苯25.8kg(30L)淋洗，合并有机相，过硅胶-氧化铝保温层析柱，过柱液减压浓缩(55～65℃，-0.06～-0.08MPa)至剩余约8.5L后转移至10L玻璃瓶中加热溶解完全后，搅拌降温至20～25℃过滤，滤饼用甲苯3.4kg淋洗，抽干，得黄色固体2.1kg。
2.1kg粗品加入甲苯4.6kg加热溶解完全(103～108℃)后搅拌降温至20～25℃后过滤，滤饼用甲苯1.8kg淋洗，抽干得黄色固体1.84kg，继续按上述比例重结晶至主含量LC>99.9％，得黄色固体1.6kg(见附图4，主含量LC＝99.9639％)，烘干得黄色固体1.4kg，即为高纯度的最终产物3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑。
以上所述为本发明的优选应用范例，并非对本发明的限制，凡是根据本发明技术要点做出的简单修改、结构更改变化均属于本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料，其特征在于：所述OLED材料的分子结构式为：
所述基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料具体为3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，分子式为C34H22N4。
2.根据权利要求1所述的一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，其特征在于：包括如下合成步骤，步骤1：由2,4-二氯喹唑啉与苯硼酸经过SUZUKI反应得到2-氯-4-苯基喹唑啉；步骤2：将2-氯-4-苯基喹唑啉与3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑在催化剂作用下进行偶联反应得到最终产物3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，反应方程式如下：
3.根据权利要求2所述的一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，其特征在于：所述步骤1的具体合成过程如下：
按照摩尔比为1.05∶1称取原料2,4-二氯喹唑啉和苯硼酸，加入四丁基溴化铵、碳酸钾和溶剂，四丁基溴化铵、碳酸钾与苯硼酸的摩尔比为0.1∶1.57∶1，溶剂为甲苯和水，甲苯和水的体积比为14∶3，加入催化剂四(三苯基膦)钯，其与苯硼酸的摩尔比为0.01∶1，将反应体系的温度升至回流，反应时间为5～6h，经后续萃取、淋洗、过层析柱、过保温玻璃柱、浓缩、纯化，得到2-氯-4-苯基喹唑啉。
4.根据权利要求2所述的一种基于吡咯并咔唑衍生物的OLED材料的制备方法，其特征在于：所述步骤2的具体合成过程如下：
在氩气保护体系下，先按比例1g∶25ml加入甲苯和3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑，再称取叔丁醇钠加入，其中3-苯基-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑和叔丁醇钠的加入量摩尔比为1∶2，体系加热升温至回流并保温，降温至50℃～60℃；依次加入摩尔比为0.01∶0.025∶1.21的Pd(dppf)Cl2、三叔丁基膦和2-氯-4-苯基喹唑啉，其中2-氯-4-苯基喹唑啉需分次间隔加入，加料完毕后在103℃～105℃下保温，经后处理重结晶、抽滤、洗涤、干燥，得到目标产物3-苯基-10-(4-苯基喹唑啉-2-)-3,10-二氢吡咯[3,2-a]咔唑。
CN201510963292.3A 2015-12-19 2015-12-19 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法 Pending CN106892925A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510963292.3A CN106892925A (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510963292.3A CN106892925A (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106892925A true CN106892925A (zh) 2017-06-27

Family

ID=59190228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510963292.3A Pending CN106892925A (zh) 2015-12-19 2015-12-19 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106892925A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014065498A1 (ko) * 2012-10-24 2014-05-01 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2014104585A1 (ko) * 2012-12-24 2014-07-03 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN104703989A (zh) * 2012-08-10 2015-06-10 株式会社斗山 新型化合物及包含其的有机电致发光元件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104703989A (zh) * 2012-08-10 2015-06-10 株式会社斗山 新型化合物及包含其的有机电致发光元件
WO2014065498A1 (ko) * 2012-10-24 2014-05-01 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
WO2014104585A1 (ko) * 2012-12-24 2014-07-03 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103998445B (zh) 用于制备杂芳基基团二取代的苯并杂[1，3]二唑化合物的方法
CN104293349A (zh) 一种基于苯代吩噻嗪单元的发光材料及其中间体以及由该发光材料制备的有机光电器件
CN103270076B (zh) 具有碳团簇结构的高分子化合物及使用其的有机装置
CN109020975B (zh) 化合物及有机电致发光器件
CN102911145A (zh) 一种二苯并杂环连螺双芴化合物及其制备方法以及一种有机电致磷光器件
CN102417587A (zh) 含(烷基取代-)s,s-二氧-二苯并噻吩单元的电磷光聚合物及其应用
CN103664894A (zh) 一种6H-萘并[2,1,8,7-klmn]吖衍生物及其应用
Zhang et al. Synthesis and characterization of highly fluorescent europium functionalized β-diketonate complexes
CN105503736B (zh) 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用
CN108822155A (zh) 一种杂配铱络合物及其有机发光器件
CN108822154A (zh) 一种铱配合物及其有机发光器件
CN108774266A (zh) 一种铱配合物及其有机发光器件
CN109020901A (zh) 一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件
Zhang et al. Bipolar fluorene-cored derivatives containing carbazole-benzothiazole hybrids as non-doped emitters for deep-blue electroluminescence
CN102443003B (zh) 用于有机电致发光器件中的电子传输材料及其制备方法
CN110003227B (zh) 一种2-甲基-8-甲氧基苯并呋喃[2,3-b]吡啶的合成方法
CN107759777A (zh) 一种电致发光聚合物及其制备方法与应用
CN106892925A (zh) 一种基于吡咯并咔唑衍生物的oled材料及其制备方法
CN101633668A (zh) 含苯吡啶单元的化合物
CN109053690A (zh) 含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用
CN108727415A (zh) 化合物及有机电致发光器件
CN102863391A (zh) 含四-n-取代苯基苯并咪唑类化合物及其制备方法
CN108276558A (zh) 一类电致发光聚合物及其制备方法与应用
CN107698584B (zh) 一种用于有机发光二极管的蓝光材料及其合成方法
CN103539818B (zh) 双极性磷光主体化合物、制备方法和应用及电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170627