CN106420871A - 富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法 - Google Patents

富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法。所述制备方法包括步骤：(1)将三七药材加入温水中浸泡10～200min，然后加入乙醇水溶液或水进行提取，得到提取液，其中，所述三七药材包括三七叶和/或三七花；(2)将提取液上大孔吸附树脂柱，用乙醇水溶液洗脱，即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷。本发明的制备方法能够大大提高稀有三七皂苷Fe和Fd在总皂苷中的含量，同时通过简单的分离纯化方法即可获得三七皂苷Fe和Fd单体。

Description

富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法
技术领域
本发明属于天然药物制备技术领域，具体涉及一种富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法。
背景技术
三七为五加科植物三七[Panax notoginseng(Burk.)F.H.Chen]的干燥根，为我国名贵中药，其主要有效成分为皂苷类化合物，三七多以根或根茎入药。研究发现三七叶具有安神、降压、镇痛、消炎等功效，然而其利用率仅有5％，大部分可利用资源被丢弃。三七叶和三七花中含有大量达玛烷型原人参二醇型人参皂苷，以人参皂苷Rb3、Rb2和Rc为主要成分，而三七皂苷Fe和Fd的含量极低，因此其药理作用报道也很少。为了进一步开发三七叶/花及稀有人参皂苷，如何获得富含三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷、以及大量快速制备三七皂苷Fe和Fd化学单体是目前亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是提供一种富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法。本发明的制备方法能够大大提高稀有三七皂苷Fe和Fd在总皂苷中的含量，同时通过简单的分离纯化方法即可获得高含量的三七皂苷Fe和Fd单体。
为了实现上述目的，本发明提供一种富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法，包括如下步骤：
(1)将三七药材加入温水中浸泡10～200min，然后加入乙醇水溶液或水进行提取，得到提取液，其中，所述三七药材包括三七叶和/或三七花；
(2)将提取液上大孔吸附树脂柱，用乙醇水溶液洗脱，即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷。
其中，步骤(1)中，所述三七药材优选粉末状三七药材，即三七药材粉末，更优选规格为20～60目的三七药材粉末。
所述温水的温度优选10～80℃，更优选40～70℃。
所述浸泡的时间优选30～90min。
浸泡时，所述三七药材与温水的质量体积比优选为1:1～1:10，此处，所述的质量体积比是本领域常规的含义，其单位可以是kg/L或g/mL，举例来说，1kg三七药材浸泡于1L温水的质量体积比即为1:1。
步骤(1)中，所述乙醇水溶液的浓度为本领域常规所述，其浓度可以是0～100％(v/v)任意，优选70～90％，所述三七药材与所述乙醇水溶液的质量体积比优选为1:1～1:100，更优选1:20～1:25，此处，所述的质量体积比是本领域常规的含义，其单位可以是kg/L或g/mL，举例来说，1kg三七药材用1L乙醇水溶液提取的质量体积比即为1:1。
步骤(1)中，所述提取为本领域常规的操作，优选渗漉提取、热回流提取和超声提取中的任一种；所述提取的时间优选1～6h，更优选90～150min。
步骤(2)中，在将提取液上大孔吸附树脂柱之前，还优选对所述提取液进行减压浓缩，之后将浓缩后的提取液上大孔吸附树脂柱；若在步骤(1)中加入了乙醇水溶液进行提取，则优选对所述提取液进行减压浓缩至无醇味后，之后将浓缩后的提取液上大孔吸附树脂柱。
步骤(2)中，所述大孔吸附树脂优选X-5、AB-8、DM-301、NK-2、NKA-2、NK-9、D-101和WLD中的任一种。
步骤(2)中，所述用乙醇水溶液洗脱可为本领域常规，优选地，是先以0～20％(v/v)乙醇水溶液洗涤，弃去洗液，再以40～100％(v/v)乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液。
步骤(2)中，优选地，在用乙醇水溶液洗脱之前，先用水洗至流出液为无色。
优选地，为了制得高含量的稀有三七皂苷Fe和Fd单体，所述富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法还包括如下步骤：
(3)将步骤(2)所得的富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷吸附于硅胶柱上，分别用氯仿-甲醇和乙酸乙酯-甲醇进行洗脱，分段收集合并三七皂苷Fe和Fd的流份，减压回收溶剂至干，即得到三七皂苷Fe和Fd的单体。
其中，所述氯仿-甲醇中，优选氯仿与甲醇的体积比为20:1～1:1；所述乙酸乙酯-甲醇中，优选乙酸乙酯与甲醇的体积比为10:1～1:1。
本发明中，上述优选条件在符合本领域常识的基础上可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用的原料或试剂除特别说明之外，均市售可得。
本发明取得了下述有益效果：
采用本发明的制备方法获得的产品中总皂苷收率高，总皂苷含量可达84％(香草醛-高氯酸UV法)，主要含三七皂苷Fe和Fd等成分，且三七皂苷Fe和Fd的富集程度和含量较高，其中三七皂苷Fe含量可达5.1％(HPLC法)，三七皂苷Fd含量可达8.8％(HPLC法)，所分离得到的三七皂苷Fe和Fd单体纯度均在90％以上，由此可见本发明的工艺效率高、耗时少、低成本、高效率，利于产业化高质量生产。
附图说明
图1是三七叶甲醇提取物(A)和水煎煮液(B)HPLC色谱图，其中1-3是人参皂苷Rc、Rb2和Rb3，4-5为三七皂苷Fe和Fd；
图2A和图2B是水浸泡温度对转化效率的影响结果图；
图3A和图3B是水浸泡时间对转化效率的影响结果图；
图4是本发明实施例1中未经大孔吸附树脂处理的浓缩液(A)，及所制备得到富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七叶总皂苷组合物产品(B)的HPLC图，其中1-3为人参皂苷Rc、Rb2和Rb3，4-5为三七皂苷Fe和Fd；
图5是本发明实施例1中分离得到的三七皂苷Fe(A)和三七皂苷Fd(B)单体HPLC色谱图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下结合具体实施例，并参照附图，对本发明作进一步的详细说明。
鉴于三七叶和三七花中含有大量达玛烷型原人参二醇型人参皂苷，以人参皂苷Rc、Rb2和Rb3为主要成分，而三七皂苷Fe和Fd的含量极低，因此其药理作用报道也很少。为了加强对于稀有三七皂苷Fe和Fd的研究，实有必要首先提高稀有三七皂苷Fe和Fd的含量并对其进行分离和富集。申请人在大量的实验探究过程中，惊喜地发现，若在对三七药材进行醇提(或不以醇进行提取)之前，先用温水对三七药材进行一定时间的浸泡，则有助于三七皂苷Fe和Fd的生成转化，提高稀有三七皂苷Fe和Fd的含量。进一步地，若将三七药材粉碎至一定目数的粉末，并优化温水的温度和浸泡时间，则Fe和Fd生成转化的效率能够进一步提高。申请人经过大量的探索实验并经反复的实验验证，终于得到本发明的实验条件，结果表明，在本发明的实验参数范围下，均能够取得理想的效果。
申请人在前期研究中发现，三七叶甲醇或乙醇提取物中，三七皂苷Fe和Fd的含量极低，水煎煮液中三七皂苷Fe和Fd的含量有所提高，而人参皂苷Rc和Rb3含量相应地减少，结果如图1所示。进一步的研究发现，在纯水的情况下，人参皂苷Rc和Rb3在某种酶的作用下能够水解转化为三七皂苷Fe和Fd。申请人经过更进一步的研究发现，这种转化的效率跟温度有较大的相关性，经反复的实验验证发现50℃时的转化效率最高，而随着温度继续升高，则转化率开始慢慢下降，结果请见图2A和图2B。同时，申请人还对浸泡时间进行了考察，优化了浸泡时间，结果如图3A和图3B所示。
实施例1
将20g三七叶粉碎成40目粉末，加80mL的水在50℃下浸润0.5小时，然后加入400mL的70％乙醇回流提取60分钟，收集提取液，过滤，滤渣回收，继续加入400mL的70％乙醇回流提取60分钟，合并提取液，减压浓缩至相对密度为1.11；将浓缩液上D-101型大孔吸附树脂柱，其中大孔吸附树脂与浓缩液的体积比为2：1，柱径与柱高比为1:15，先用水洗至流出液为无色，再用15倍柱体积的20％乙醇冲洗，弃去冲洗液，最后用体积分数为60％的乙醇全部洗脱，收集洗脱液，回收溶剂至干即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七叶总皂苷组合物2.5g，经香草醛-高氯酸UV法检查，总皂苷纯度为84％。经HPLC法检查，其中三七皂苷Fe含量5.1％，三七皂苷Fd含量为8.8％。本实施例中，未经大孔吸附树脂处理的浓缩液(A)，及经过大孔吸附树脂处理制得的富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七叶总皂苷组合物产品(B)的HPLC色谱图如图4所示，其中1-3为人参皂苷Rc,Rb2和Rb3，4-5为三七皂苷Fe和Fd。
将制得的总皂苷吸附于2倍量的硅胶上，挥发至干，备用；装柱，将总皂苷10倍量的柱层析硅胶，用氯仿湿法装柱，反复用洗脱剂洗脱，使硅胶充分下沉紧密；上样及洗脱，将样品慢慢加入层析柱中，用氯仿-甲醇(体积比5:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为4倍柱体积，经薄层色谱检测后合并含有三七皂苷Fe和Fd的流份，减压回收溶剂至干，再用硅胶柱层析法，用乙酸乙酯-甲醇(体积比5:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为3倍柱体积，经薄层色谱检测后分别合并三七皂苷Fe和Fd流份，减压回收溶剂至干，得到三七皂苷Fe54.6mg和Fd 56.7mg。HPLC检测纯度各为90.6％和90.8％，分离得到的三七皂苷Fe(A)和三七皂苷Fd(B)单体的HPLC色谱图如图5所示。
实施例2
将10g三七花粉碎成50目粉末，加100mL水在40℃下浸润1.5小时，然后加入150mL90％乙醇超声提取60分钟，收集提取液，过滤，减压浓缩至相对密度为1.15；将浓缩液上X-5型大孔吸附树脂柱，其中大孔吸附树脂与浓缩液的体积比为1.5：1，柱径与柱高比为1:10，先用水洗至流出液为无色，再用10倍柱体积的20％乙醇冲洗，弃去冲洗液，最后用体积分数为70％的乙醇全部洗脱，收集洗脱液，回收溶剂至干即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七花总皂苷2.02g，经香草醛-高氯酸UV法检查，总皂苷纯度为64.7％。经HPLC法检查，其中三七皂苷Fe含量为4.23％，三七皂苷Fd含量为7.16％。
将制得的总皂苷吸附于3倍量的硅胶上，挥发至干，备用；装柱，将总皂苷5倍量的柱层析硅胶，用氯仿湿法装柱，反复用洗脱剂洗脱，使硅胶充分下沉紧密；上样及洗脱，将样品慢慢加入层析柱中，用氯仿-甲醇(体积比20:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为4倍柱体积，经薄层色谱检测后合并含有三七皂苷Fe和Fd的流份，减压回收溶剂至干，再用硅胶柱层析法，用乙酸乙酯-甲醇(体积比3:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为3倍柱体积，经薄层色谱检测后分别合并三七皂苷Fe和Fd流份，减压回收溶剂至干得三七皂苷Fe21.0mg和Fd 23.4mg。HPLC检测纯度各为82.1％和73.5％。
实施例3
将15g三七叶粉碎成60目粉末，加90mL水在70℃下浸润0.5小时，然后加入150mL80％乙醇超声提取30分钟，收集提取液，过滤，滤渣回收，减压浓缩至相对密度为1.08；将浓缩液上DM-301型大孔吸附树脂柱，其中大孔吸附树脂与浓缩液的体积比为1：2，柱径与柱高比为1:12，先用水洗至流出液为无色，再用10倍柱体积的10％乙醇冲洗，弃去冲洗液，最后用体积分数为80％的乙醇全部洗脱，收集洗脱液，回收溶剂至干，即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七叶总皂苷3.10g，经香草醛-高氯酸UV法检查，总皂苷纯度为41.0％。经HPLC法检查，其中三七皂苷Fe含量4.24％，三七皂苷Fd含量8.24％。
将制得的总皂苷吸附于5倍量的硅胶上，挥发至干，备用；装柱，将总皂苷15倍量的柱层析硅胶，用氯仿湿法装柱，反复用洗脱剂洗脱，使硅胶充分下沉紧密；上样及洗脱，将样品慢慢加入层析柱中，用氯仿-甲醇(体积比15:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为4倍柱体积，经薄层色谱检测后合并含有三七皂苷Fe和Fd的流份，减压回收溶剂至干，再用硅胶柱层析法，用乙酸乙酯-甲醇(体积比10:1)等度洗脱，分段收集，每流份收集量为3倍柱体积，经薄层色谱检测后分别合并三七皂苷Fd和Fe流份，减压回收溶剂至干，得三七皂苷Fe18.3mg和Fd 20.1mg。HPLC检测纯度各为81.3％和70.6％。
上述实施例仅列举了部分适用于本发明技术方案的条件，如温水的温度、浸泡时间等，实际上，在本发明所附权利要求保护的范围内，皆能够取得理想的效果，即相比现有技术大幅度提高三七总皂苷中Fe和Fd的含量，在此不一一细举。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种富含Fe、Fd的三七总皂苷及其单体Fe和Fd的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将三七药材加入温水中浸泡10～200min，然后加入乙醇水溶液或水进行提取，得到提取液，其中，所述三七药材包括三七叶和/或三七花；
(2)将提取液上大孔吸附树脂柱，用乙醇水溶液洗脱，即得富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述三七药材为三七药材粉末，更优选规格为20～60目的三七药材粉末。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，
所述温水的温度为10～80℃，更优选40～70℃；
所述浸泡的时间优选30～90min；
浸泡时，所述三七药材与温水的质量体积比为1:1～1:10。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，
所述乙醇水溶液的浓度为70～90％，所述三七药材与所述乙醇水溶液的质量体积比为1:1～1:100，更优选1:20～1:25。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，
所述提取为渗漉提取、热回流提取和超声提取中的任一种；
所述提取的时间优选1～6h，更优选90～150min。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，
在将提取液上大孔吸附树脂柱之前，还对所述提取液进行减压浓缩，之后将浓缩后的提取液上大孔吸附树脂柱；
若在步骤(1)中加入了乙醇水溶液进行提取，则对所述提取液进行减压浓缩至无醇味后，之后将浓缩后的提取液上大孔吸附树脂柱。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述大孔吸附树脂为X-5、AB-8、DM-301、NK-2、NKA-2、NK-9、D-101和WLD中的任一种。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，
所述用乙醇水溶液洗脱是先以0～20％(v/v)乙醇水溶液洗涤，弃去洗液，再以40～100％(v/v)乙醇水溶液洗脱，收集洗脱液；
优选地，在用乙醇水溶液洗脱之前，先用水洗至流出液为无色。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，还包括如下步骤：
(3)将步骤(2)所得的富含稀有三七皂苷Fe和Fd的三七总皂苷吸附于硅胶柱上，分别用氯仿-甲醇和乙酸乙酯-甲醇进行洗脱，分段收集合并三七皂苷Fe和Fd的流份，减压回收溶剂至干，即得到三七皂苷Fe和Fd的单体。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，
所述氯仿-甲醇中，氯仿与甲醇的体积比为20:1～1:1；
所述乙酸乙酯-甲醇中，乙酸乙酯与甲醇的体积比为10:1～1:1。
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