CN105669739A - 一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法,属精细化工技术领域。本发明是先将丙酮和烯丙基胺按比例投入到反应器中,加入吸水剂,搅拌升温反应后将反应物蒸馏过滤,滤渣再生后重复使用,滤液与三乙氧基硅烷用卡斯特催化剂进行加成反应,蒸馏提纯后的产品再与去离子水反应,蒸馏出低沸点丙酮后得到氨丙基三乙氧基硅烷产品。本发明的氨丙基三乙氧基硅烷产品产率高,能耗低,生产成本低,副产物和原料可循环利用,无环境污染。
Description
技术领域
本发明涉及一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法,属精细化工技术领域。
背景技术
氨丙基三乙氧基硅烷是一种用途非常广泛的硅烷偶联剂产品,其主要用于涂料、橡胶、塑料、油漆、机械、玻纤、电子、铸造等工业领域,是目前市场上应用最广泛的硅烷之一,起增粘、交粘、偶联等作用,并能增加产品的耐磨、耐老化等应用性能。该产品发展历史悠久,国内外均有大型公司生产,如中科院的KH-550、美国道康宁的Z-6011、德国迪高沙的AMEO、日本信越的KBM-903、美国迈图的A-1100和德国瓦克的GF-93等,国内外也有很多关于氨丙基三乙氧基硅烷合成的专利和报道,根据现有资料,氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法大致可分为三种:
第一种:加成法。用三乙氧基硅烷与烯丙基胺在催化剂下加成反应,蒸馏后得到氨丙基三乙氧基硅烷产品,产品收率约85%。
第二种:氨解法。用液氨与氯丙基三乙氧基硅烷在高温高压下反应,过滤,蒸馏得到氨丙基三乙氧基硅烷产品,产品收率约70%。
第三种:加氢还原法。用氰乙基三乙氧基硅烷在加压和催化剂下同氢气进行还原反应,得到氨丙基三乙氧基硅烷产品,产品收率约95%。
加成法合成氨丙基三乙氧基硅烷的缺点是因烯丙基胺活性较高,导致加成出的产物是一定比例的γ位和β位的同分异构体产品,很难分离和提纯,产品收率很低,所以现在工业上已基本不用此方法生产。氨解法是目前工业上生产氨丙基三乙氧基硅烷的最主要途径,该方法的缺点是对设备要求很高,需要一整套高压反应及回收***,另外还会产生一些副产物。加氢还原法的缺点有两个:一是原料氰乙基三乙氧基硅烷的合成对工艺要求很高,生产成本很高;二是加氢还原过程对设备和工艺都有一定的要求。
发明内容
本发明的目的在于:提供一种工艺操作简便,原料易得,可有效保证产品质量和收率的氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法。
本发明的技术方案是:
一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法;其特征在于:它包括以下步骤:
1)、将丙酮和烯丙基胺按摩尔比1.1~1.5:1的投料比投入到反应容器中;按所投烯丙基胺重量的45%加入吸水剂;投料完成后,在120~150转/分的搅拌速度下升温到50~55℃,保温反应5~6小时后,然后再升温到60~70℃蒸馏出未反应完的原料丙酮;
2)、丙酮蒸馏完毕后降温至30℃以下过滤,得到席夫碱酮亚胺;滤渣为含水的硫酸镁,硫酸镁可加热再生后重复使用;未反应完的原料丙酮可循环使用;
3)、将过滤得到的席夫碱酮亚胺投入到带磁力搅拌的反应器中,在60~90转/分的搅拌速度下升温到70~75℃,加入卡斯特催化剂,再在4小时内滴加三乙氧基硅烷,三乙氧基硅烷与席夫碱酮亚胺投料摩尔比为1:1.01~1.05,三乙氧基硅烷滴加完毕后在75~80℃下老化1~2小时后在-0.098MPa条件下蒸馏,得到硅烷中间体;
4)、将硅烷中间体投入到带磁力搅拌的反应器中,在60~90转/分的搅拌速度下升温到60~70℃,再在2小时内滴加去离子水,硅烷中间体与去离子水的投料摩尔比为1.01:1,滴加完毕后在70~80℃下老化1~2小时后再在-0.098MPa下蒸馏2小时,蒸出低沸点物质丙酮;然后将反应器降温,得氨丙基三乙氧基硅烷成品;蒸馏出的低沸点物质丙酮可循环使用。
所述的吸水剂为无水硫酸镁或质量为55%-65%循环再生的含水硫酸镁。
所述的卡斯特催化剂为氯铂酸与四甲基四乙烯基环四硅氧烷的混合溶液;
所述的席夫碱酮亚胺结构式为:(CH3)2C=NCH2CH=CH2
所述的硅烷中间体结构式为:(CH3)2C=NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
本发明的合成原理为:
CH3COCH3+NH2CH2CH=CH2---(CH3)2C=NCH2CH=CH2+H2O
(席夫碱酮亚胺)
MgSO4+H2O----MgSO4·7H2O
(CH3)2C=NCH2CH=CH2+HSi(OC2H5)3—
(CH3)2C=NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
(硅烷中间体)
(CH3)2C=NCH2CH2CH2Si(OC2H5)3+H2O-----
N2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3+CH3COCH3
(氨丙基三乙氧基硅烷产品)
吸水剂无水硫酸镁再生:
MgSO4·7H2O加热MgSO4·2H2O
本发明的有益效果在于:
1.本发明先用丙酮和烯丙基胺合成席夫碱酮亚胺,保护了烯丙基胺的氨基基团,改变了烯丙基胺的活性和结构,使其在同三乙氧基硅烷加成是没有同分异构体的产生,只有γ位加成产物的出现,提高了加成产物的质量和收率,从而保证了氨丙基三乙氧基硅烷产品的质量和收率;
2.对设备要求不高,工艺操作简便,原料易得;
3.无副产物产生,安全环保,原料丙酮可循环使用,无水硫酸镁使用后可在100~120℃干燥除水4小时后再生,重复使用。
具体实施方式
实施例1:
在1L四口烧瓶中加入2.2mol(127.8克)丙酮和2mol(114.2克)烯丙基胺,再加入51.0克无水硫酸镁,投料完成后,打开搅拌,搅拌转速为120转/分,将釜温升到55℃保温反应5小时后,再将温度升到70℃蒸馏,得到0.17mol(9.8克)未反应完的原料丙酮。最后将烧瓶冷却到30℃以下过滤,滤液为1.95mol(189.4克)席夫碱酮亚胺,滤渣为92.7克含水的硫酸镁晶体。滤渣92.7克含水的硫酸镁晶体在110℃烘箱中烘烤4小时后得到66.8克含二分子水的再生的硫酸镁,留着重复使用。
在1L四口烧瓶中加入1.95mol(189.4克)上述滤液席夫碱酮亚胺和1微升卡斯特催化剂,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到75℃,4小时内将1.99mol(326.9克)三乙氧基硅烷滴加到烧瓶中,滴加完毕后在75℃下老化2小时后在-0.098MPa下蒸馏,得到1.95mol(508.8克)硅烷中间体。
在1L四口烧瓶中加入1.95mol(508.8克)上述蒸馏得到的硅烷中间体,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到70℃,2小时内将1.94mol(34.7克)去离子水滴加到烧瓶中,滴加完毕后在80℃下老化1小时后,再在-0.098MPa下蒸馏出反应生成的低沸点物质丙酮1.94mol(112.8克),降温后烧瓶中为1.93mol(428.6克)氨丙基三乙氧基硅烷产品,气相色谱检测其含量为98.8%,产品收率约96%。
实施例2:
在1L四口烧瓶中加入实施例1蒸馏回收的丙酮9.8克和112.8克,再加入新丙酮5.2克共2.2mol(127.8克)和2mol(114.2克)烯丙基胺,再加入实施例1再生后68.8克含二分子水的硫酸镁,投料完成后,打开搅拌,搅拌转速为120转/分,将釜温升到55℃保温反应5小时后,再将温度升到60℃蒸馏,得到0.16mol(9.2克)未反应完的原料丙酮。最后将烧瓶冷却到30℃以下过滤,滤液为1.95mol(189.7克)席夫碱酮亚胺,滤渣为110.4克含水的硫酸镁晶体。
滤渣110.4克含水的硫酸镁晶体在110℃烘箱中烘烤4小时后得到74.2克含二分子水的硫酸镁,留着重复使用。
在1L四口烧瓶中加入1.95mol(189.7克)上述滤液席夫碱酮亚胺和1微升卡斯特催化剂,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到70℃,4小时内将1.99mol(326.9克)三乙氧基硅烷滴加到烧瓶中,滴加完毕后在80℃下老化2小时后在-0.098MPa下蒸馏,得到1.93mol(505.7克)硅烷中间体。
在1L四口烧瓶中加入1.93mol(505.7克)上述蒸馏得到的硅烷中间体,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到60℃,2小时内将1.93mol(34.4克)去离子水滴加到烧瓶中,滴加完毕后在70℃下老化1小时后,再在-0.098MPa下蒸馏出反应生成的低沸点物质丙酮1.92mol(111.2克),降温后烧瓶中为1.92mol(425.7克)氨丙基三乙氧基硅烷产品,气相色谱检测其含量为99.0%,产品收率约96%。
实施例3:
在10L四口烧瓶中加入22mol(1278克)丙酮和20mol(1142克)烯丙基胺,再加入510克无水硫酸镁,投料完成后,打开搅拌,搅拌转速为120转/分,将釜温升到55℃保温反应5小时后,再将温度升到65℃蒸馏,得到1.92mol(112克)未反应完的原料丙酮。最后将烧瓶冷却到30℃以下过滤,滤液为19.6mol(1908克)席夫碱酮亚胺,滤渣为907克含水的硫酸镁晶体。
滤渣907克含水的硫酸镁晶体在110℃烘箱中烘烤4小时后得到665克含二分子水的再生的硫酸镁,留着重复使用。
在10L四口烧瓶中加入19.6mol(1908克)上述滤液席夫碱酮亚胺和10微升卡斯特催化剂,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到73℃,4小时内将20.0mol(3286克)三乙氧基硅烷滴加到烧瓶中,滴加完毕后在78℃下老化2小时后,再在-0.098MPa下蒸馏,得到19.6mol(5123克)硅烷中间体。
在10L四口烧瓶中加入19.6mol(5123克)上述蒸馏得到的硅烷中间体,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到65℃,2小时内将19.4mol(349克)去离子水滴加到烧瓶中,滴加完毕后在75℃下老化1小时后在-0.098MPa下蒸馏出反应生成的低沸点物质丙酮19.3mol(1121克),降温后烧瓶中为19.6mol(4348克)氨丙基三乙氧基硅烷产品,气相色谱检测其含量为98.9%,产品收率约98%。
实施例4:
在10L四口烧瓶中加入实施例3蒸馏回收的丙酮112克和1121克,再加入新丙酮45克共22mol(1278克)和20mol(1142克)烯丙基胺,再加入实施例3再生后665克含二分子水的硫酸镁,投料完成后,打开搅拌,搅拌转速为120转/分,将釜温升到55℃保温反应5小时后,再将温度升到68℃蒸馏,得到1.90mol(110克)未反应完的原料丙酮。最后将烧瓶冷却到30℃以下过滤,滤液为19.5mol(1894克)席夫碱酮亚胺,滤渣为1077克含水的硫酸镁晶体。
滤渣1077克含水的硫酸镁晶体在110℃烘箱中烘烤4小时后得到708克含二分子水的硫酸镁,留着重复使用。
在10L四口烧瓶中加入19.5mol(1894克)上述滤液席夫碱酮亚胺和10微升卡斯特催化剂,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到72℃,4小时内将19.9mol(3270克)三乙氧基硅烷滴加到烧瓶中,滴加完毕后在75~80℃下老化2小时后,再在-0.098MPa下蒸馏,得到19.4mol(5073克)硅烷中间体。
在10L四口烧瓶中加入19.4mol(5073克)上述蒸馏得到的硅烷中间体,打开磁力搅拌器,转速为60转/分,将釜温升到68℃,2小时内将19.2mol(346克)去离子水滴加到烧瓶中,滴加完毕后在75℃下老化1小时后,再在-0.098MPa下蒸馏出反应生成的低沸点物质丙酮19.2mol(1116克),降温后烧瓶中为19.3mol(4281克)氨丙基三乙氧基硅烷产品,气相色谱检测其含量为99.1%,产品收率约97%。
Claims (3)
1.一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法;其特征在于:它包括以下步骤:
1)、将丙酮和烯丙基胺按摩尔比1.1~1.5:1的投料比投入到反应容器中;按所投烯丙基胺重量的45%加入吸水剂;投料完成后,在120~150转/分的搅拌速度下升温到50~55℃,保温反应5~6小时后,然后再升温到60~70℃蒸馏出未反应完的原料丙酮;
2)、丙酮蒸馏完毕后降温至30℃以下过滤,得到席夫碱酮亚胺;滤渣为含水的硫酸镁,硫酸镁可加热再生后重复使用;未反应完的原料丙酮可循环使用;
3)、将过滤得到的席夫碱酮亚胺投入到带磁力搅拌的反应器中,在60~90转/分的搅拌速度下升温到70~75℃,加入卡斯特催化剂,再在4小时内滴加三乙氧基硅烷,三乙氧基硅烷与席夫碱酮亚胺投料摩尔比为1:1.01~1.05,三乙氧基硅烷滴加完毕后在75~80℃下老化1~2小时后在-0.098MPa条件下蒸馏,得到硅烷中间体;
4)、将硅烷中间体投入到带磁力搅拌的反应器中,在60~90转/分的搅拌速度下升温到60~70℃,再在2小时内滴加去离子水,硅烷中间体与去离子水的投料摩尔比为1.01:1,滴加完毕后在70~80℃下老化1~2小时后再在-0.098MPa下蒸馏2小时,蒸出低沸点物质丙酮;然后将反应器降温,得氨丙基三乙氧基硅烷成品;蒸馏出的低沸点物质丙酮可循环使用。
2.根据权利要求1所述的一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法;其特征在于:所述的吸水剂为无水硫酸镁或质量为55%-65%循环再生的含水硫酸镁。
3.根据权利要求1所述的一种氨丙基三乙氧基硅烷的合成方法;其特征在于:所述的卡斯特催化剂为氯铂酸与四甲基四乙烯基环四硅氧烷的混合溶液。
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
GB2185984B (en) * | 1986-01-30 | 1989-12-06 | Dow Corning | Preparation of primary aminosiloxanes |
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GB2185984B (en) * | 1986-01-30 | 1989-12-06 | Dow Corning | Preparation of primary aminosiloxanes |
JPH03184983A (ja) * | 1989-12-13 | 1991-08-12 | Toshiba Silicone Co Ltd | アミノ基含有シラン |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
S. K. DUPLOCK等,: "Synthesis of Siloxanes Containing Reactive Side Chains", 《JOURNAL OF INORGANIC ORGANOMETALLIC POLYMERS》 * |
YINGJIAN BO等,: "Alpha-amino silanes via metalated imines as an approach to the synthesis of silanediol protease inhibitors", 《TETRAHEDRON》 * |
幸松民等: "《有机硅合成工艺及产品应用》", 30 September 2000 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111495429A (zh) * | 2020-04-14 | 2020-08-07 | 南昌大学 | 高效复合型催化剂制备方法及硅烷偶联剂kh-560制备方法 |
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