CN105009318B - 电荷传输性清漆 - Google Patents
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Abstract
本发明提供电荷传输性清漆,其包含:含有氟原子的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、含有杂多酸的掺杂剂物质、和有机溶剂,含有氟原子的电荷传输性物质是使三芳基胺化合物、含有氟原子的芳基醛化合物和具有羰基的芴衍生物缩合而得到的重均分子量1,000~200,000的聚合物,不含氟原子的电荷传输性物质为低聚苯胺化合物,该电荷传输性清漆给予如下薄膜:即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层使用的情况下也能够实现具有优异的亮度特性和耐久性的有机EL元件。
Description
技术领域
本发明涉及电荷传输性清漆。
背景技术
有机电致发光(以下称为有机EL)元件中使用电荷传输性薄膜。
该电荷传输性薄膜的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。这些方法根据形成的薄膜的面积、薄膜化的物质在有机溶剂中的溶解性,可适宜地区别使用。
一般地,在有机EL元件的阳极与发光层之间,从阳极侧以下述顺序配置称为空穴注入层的层和称为空穴传输层的层这2层。通过设置这样的2层,使高效率的电荷传输成为可能,能够得到具有高的亮度特性的有机EL元件(例如参照非专利文献1)。
但是,其另一方面也存在如下缺点:在有机EL元件的制造工艺中,通常需要用于形成这些各层的独立的工序。
近年的电子器件领域中,为了以高收率、高效率地制造元件,要求工艺的简略化、元件结构的简单化。
特别地,通过使将元件中的多个膜多层层叠化的功能性多层膜成为单一膜,不仅能够使制造工艺简略化,而且能够直接地使元件结构简单化。因此,在各种电子器件的领域中,需要能够制造可替代现有的功能性多层膜的功能性单一膜的材料。
而且,在有机EL的领域中,对于能够将作为一般的结构的包含空穴注入层和空穴传输层的功能性多层膜转换为单一膜的材料的要求也越来越高。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:Adachi C.等,Jpn.J.Appl.Phys.,1988,27(2),p.p.L269-271
发明内容
发明要解决的课题
本发明鉴于上述实际情况而完成,目的在于提供电荷传输性清漆,该电荷传输性清漆给予即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层使用的情况下也能够实现具有优异的亮度特性和耐久性的有机EL元件的薄膜。
用于解决课题的手段
本发明人为了实现上述目的而反复深入研究,结果发现:由包含含有氟原子的规定的电荷传输性物质、不含氟原子的规定的电荷传输性物质和含有杂多酸的掺杂剂物质的电荷传输性清漆得到的薄膜,即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层使用的情况下也给予具有优异的亮度特性和耐久性的有机EL元件,完成了本发明。
即,本发明提供:
1.电荷传输性清漆,其特征在于,包含含有氟原子的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、含有杂多酸的掺杂剂物质、和有机溶剂,上述含有氟原子的电荷传输性物质是使三芳基胺化合物、含有氟原子的芳基醛化合物、和具有羰基的芴衍生物缩合而得到的重均分子量1,000~200,000的聚合物,上述不含氟原子的电荷传输性物质为低聚苯胺化合物,
2.1中所述的电荷传输性清漆,其中,上述含有氟原子的电荷传输性物质是使式(1)所示的三芳基胺化合物、式(2)所示的含有氟原子的芳基醛化合物、和式(3)或式(4)所示的具有羰基的芴衍生物缩合而得到的聚合物,
(式中,Ar1~Ar3相互独立地表示可被Z1取代的碳原子数6~20的芳基,但构成各芳基的碳原子的至少1个为非取代,Ar4表示在被至少1个Z3取代的同时可被Z4取代的碳原子数6~20的芳基,R1~R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,R9和R10相互独立地表示氢原子、可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的(聚)氧化乙烯基团、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者被乙烯基或乙炔基取代的同时可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z2表示卤素原子、硝基、或氰基,Z3表示氟原子、碳原子数1~20的氟代烷基、或者碳原子数6~20的氟代芳基,Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基。)
3.2中所述的电荷传输性清漆,其中,上述三芳基胺化合物为式(5)所示的三苯基胺衍生物,
(式中,R11~R22相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z2表示与上述相同的含义。)
4.2或3中所述的电荷传输性清漆,其中,上述芳基醛化合物是式(6)或式(7)所示的苯甲醛衍生物,
(式中,R23表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基,R24~R27相互独立地表示氢原子、硝基、氰基、或者可被硝基或氰基取代的碳原子数1~20的烷基,R28~R32相互独立地表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基。)
5.1~4的任一项的电荷传输性清漆,其中,上述低聚苯胺化合物由式(8)表示,
(式中,R33~R38相互独立地表示氢原子、卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或者-C(O)NY12Y13基,Y2~Y13相互独立地表示可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR39R40)l-或单键,R39和R40表示与上述R33相同的含义,l为1~20的整数,Y1相互独立地表示氢原子、可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,Z6表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、或者可被Z8取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,Z7表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、或者可被Z8取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z8表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、或氰基,m和n相互独立地为1~10的整数,满足m+n≦10。)
6.1~5的任一项中所述的电荷传输性清漆,其中,上述杂多酸化合物为磷钨酸,
7.1~6的任一项中所述的电荷传输性清漆,其中,还包含固化剂,
8.7中所述的电荷传输性清漆,其中,上述固化剂为丙烯酸酯系固化剂,
9.使用1~8的任一项中所述的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜,
10.电子器件,其具有9中所述的电荷传输性薄膜,
11.有机电致发光元件,其具有9中所述的电荷传输性薄膜,
12.有机电致发光元件,其至少具备阳极、阴极、发光层和9中所述的电荷传输性薄膜而构成,在上述阳极与发光层之间以与这些各层相接的方式具有上述电荷传输性薄膜,
13.电荷传输性薄膜的制造方法,其特征在于,将1~8的任一项中所述的电荷传输性清漆在基材上涂布,使溶剂蒸发,
14.有机电致发光元件的制造方法,其使用9中所述的电荷传输性薄膜,
15.聚合物,其特征在于,使式(1)所示的三芳基胺化合物、式(2)所示的含有氟原子的芳基醛化合物、和式(3)或式(4)所示的具有羰基的芴衍生物缩合而得到,重均分子量为1,000~200,000,
(式中,Ar1~Ar3相互独立地表示可被Z1取代的碳原子数6~20的芳基,但构成各芳基的碳原子的至少1个为非取代,Ar4表示在被至少1个Z3取代的同时可被Z4取代的碳原子数6~20的芳基,R1~R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,R9和R10相互独立地表示氢原子、可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的(聚)氧化乙烯基团、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者在被乙烯基或乙炔基取代的同时可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z2表示卤素原子、硝基、或者氰基,Z3表示氟原子、碳原子数1~20的氟代烷基、或者碳原子数6~20的氟代芳基,Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或者氰基。)。
发明的效果
本发明的电荷传输性清漆,即使在阳极与发光层之间以与它们相接的方式作为单一层形成了薄膜的情况下,也能够给予具有优异的亮度特性和耐久性的有机EL元件。其理由不清楚,但推测是因为如下原因:由于含有氟原子的电荷传输性物质容易向薄膜的表面侧(发光层侧)迁移,因此含有氟原子的电荷传输性物质在薄膜的表面侧(发光层侧)不均匀存在,不含氟原子的电荷传输性物质在薄膜的背面侧(阳极侧)不均匀存在,在单一层内相分离为空穴注入部位和空穴传输部位,从阳极向发光层,空穴注入性成分减少,并且空穴传输性成分增加,结果作为与这2层存在的情形同样的空穴注入传输层发挥功能。
通过使用本发明的电荷传输性清漆,能够将元件中的功能性多层膜单一膜化,因此能够实现制造工艺条件的简便化引起的高收率化、低成本化、或者元件的轻质化、小型化等。
此外,本发明的电荷传输性清漆,即使在使用了旋涂法、狭缝涂布法等能够大面积地成膜的各种湿法的情况下也能够再现性良好地制造电荷传输性优异的薄膜,因此也能够充分地应对近年来的有机EL元件的领域中的进展。
进而,由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜也能够作为抗静电膜、有机薄膜太阳能电池的阳极缓冲层等使用。
具体实施方式
以下对本发明进一步详细地说明。
本发明涉及的电荷传输性清漆,特征在于,包含:含有氟原子的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、含有杂多酸的掺杂剂物质、和有机溶剂,含有氟原子的电荷传输性物质是使三芳基胺化合物、含有氟原子的芳基醛化合物和具有羰基的芴衍生物缩合而得到的重均分子量1,000~200,000的聚合物,不含氟原子的电荷传输性物质为低聚苯胺化合物。
本发明中,所谓电荷传输性,与导电性同义,与空穴传输性同义。所谓电荷传输性物质,可以是其自身具有电荷传输性,也可以是与掺杂剂物质一起使用时具有电荷传输性。所谓电荷传输性清漆,可以是其自身具有电荷传输性,也可以是由其得到的固形膜具有电荷传输性。
本发明中,作为用于含有氟原子的电荷传输性物质的制造的三芳基胺化合物,并无特别限定,优选式(1)所示的化合物。
式(1)中,Ar1~Ar3相互独立地表示可被Z1取代的碳原子数6~20的芳基,由于需要参与与醛化合物、芴衍生物的缩合反应的部位,因此构成各芳基的碳原子的至少1个为非取代(即,碳原子上为氢原子)。
作为碳原子数6~20的芳基的具体例,可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等,优选为可被Z1取代的苯基。
取代基Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z2表示卤素原子、硝基、或氰基。
作为卤素原子,可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为碳原子数1~20的烷基,可以是直链状、分支状、环状的任一种,可列举例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳原子数1~20的直链或分支状烷基;环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳原子数3~20的环状烷基等。
作为碳原子数2~20的烯基的具体例,可列举乙烯基、正-1-丙烯基、正-2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正-1-丁烯基、正-2-丁烯基、正-3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正-1-戊烯基、正-1-癸烯基、正-1-二十碳烯基等。
作为碳原子数2~20的炔基的具体例,可列举乙炔基、正-1-丙炔基、正-2-丙炔基、正-1-丁炔基、正-2-丁炔基、正-3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正-1-戊炔基、正-2-戊炔基、正-3-戊炔基、正-4-戊炔基、1-甲基-正-丁炔基、2-甲基-正-丁炔基、3-甲基-正-丁炔基、1,1-二甲基-正-丙炔基、正-1-己炔基、正-1-癸炔基、正-1-十五碳炔基、正-1-二十碳炔基等。
其中,作为取代基Z1,优选卤素原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,更优选卤素原子、可被Z2取代的碳原子数1~4的烷基,最优选不存在(即,Ar1~Ar3为非取代的芳基)。
此外,作为取代基Z2,优选卤素原子,更优选氟原子,最优选不存在(即,为非取代)。
作为具体的三芳基胺化合物,可列举式(5)所示的化合物,但并不限定于此。
式(5)中,R11~R22相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基。其中,作为卤素原子、烷基、烯基、炔基和Z2,可列举与上述同样的基团。
作为R11~R22,优选氢原子、卤素原子、硝基、氰基、可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,更优选氢原子、氟原子、可被Z2取代的碳原子数1~4的烷基,最优选全部为氢原子。
此外,作为含有氟原子的芳基醛化合物,并无特别限定,优选式(2)所示的化合物。
Ar4-CHO
(2)
式(2)中,Ar4表示在被至少1个Z3取代的同时可被Z4取代的碳原子数6~20的芳基,作为该芳基,可列举与上述同样的基团。
取代基Z3表示氟原子、碳原子数1~20的氟代烷基、或者碳原子数6~20的氟代芳基,Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基。
作为碳原子数1~20的氟代烷基和碳原子数6~20的氟代芳基,可列举例如将上述的碳原子数1~20的烷基和碳原子数6~20的芳基的碳原子上的氢原子的至少1个取代为氟原子的基团。
此外,作为烷基、烯基和炔基,可列举与上述同样的基团。
其中,作为Z3,优选氟原子、碳原子数1~10的氟代烷基,更优选氟原子、碳原子数1~4的氟代烷基,进一步优选氟原子、碳原子数1~4的全氟烷基。
此外,作为Z4,优选可被Z5取代的碳原子数1~20的烷基,更优选可被Z5取代的碳原子数1~10的烷基,进一步优选可被Z5取代的碳原子数1~4的烷基,进一步优选不存在(即,为非取代)。
而且,作为Z5,优选氯原子、溴原子,更优选不存在(即,为非取代)。
作为氟代烷基的具体例,可列举三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、4,4,4-三氟丁基、十一氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、十三氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基等。
作为氟代芳基的具体例,可列举4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、五氟苯基、1-氟-2-萘基、1-氟-3-萘基、1-氟-4-萘基、1-氟-5-萘基、1-氟-6-萘基、1-氟-7-萘基、1-氟-8-萘基、2-氟-1-萘基、2-氟-3-萘基、2-氟-4-萘基、2-氟-5-萘基、2-氟-6-萘基、2-氟-7-萘基、2-氟-8-萘基、全氟萘基等。
作为具体的芳基醛化合物,可列举式(6)或式(7)所示的化合物,但并不限定于这些。
式(6)中,R23表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基,R24~R27相互独立地表示氢原子、硝基、氰基、或者可被硝基或氰基取代的碳原子数1~20的烷基,作为这些氟代烷基和烷基,可列举与上述同样的基团。
其中,作为R23,优选氟原子、碳原子数1~10的氟代烷基,更优选氟原子、碳原子数1~4的氟代烷基,进一步优选氟原子、碳原子数1~4的全氟烷基,进一步优选氟原子、三氟甲基。
此外,作为R24~R27,优选氢原子、非取代的碳原子数1~20的烷基,更优选氢原子、非取代的碳原子数1~10的烷基,进一步优选氢原子、非取代的碳原子数1~4的烷基,进一步优选氢原子、甲基,最优选全部为氢原子。
式(7)中,R28~R32相互独立地表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基,作为该氟代烷基,可列举与上述同样的基团。
其中,作为R28~R32,优选氟原子、碳原子数1~10的氟代烷基,更优选氟原子、碳原子数1~4的氟代烷基,进一步优选氟原子、碳原子数1~4的全氟烷基,进一步优选氟原子、三氟甲基,最优选全部为氟原子。
进而,作为具有羰基的芴衍生物,并无特别限定,优选式(3)或式(4)所示的化合物。
式(3)中,R1~R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基。其中,作为卤素原子、烷基、烯基、炔基和Z2,可列举与上述同样的基团。
其中,作为R1~R8,优选氢原子、氟原子、可被Z2取代的碳原子数1~10的烷基,更优选氢原子、氟原子、碳原子数1~4的烷基,最优选全部为氢原子。
此外,式(4)中,R1~R7相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,R9和R10相互独立地表示氢原子、可被Z2取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的(聚)氧化乙烯基团、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者在被乙烯基或乙炔基取代的同时可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基。其中,作为卤素原子、烷基、烯基、炔基和Z2,可列举与上述同样的基团。
其中,作为R1~R7,优选氢原子、氟原子、可被Z2取代的碳原子数1~10的烷基,更优选氢原子、氟原子、碳原子数1~4的烷基,最优选全部为氢原子。
此外,作为R9和R10,优选氢原子、可被Z2取代的、碳原子数1~10的烷基或碳原子数2~10的(聚)氧化乙烯基团,更优选氢原子、碳原子数1~10的烷基,最优选两者都为氢原子。
此外,作为取代基Z2,优选卤素原子,更优选氟原子,最优选不存在(即,为非取代)。
上述的三芳基胺化合物、芳基醛化合物和芴衍生物的缩合反应能够在酸催化剂的存在下缩聚而得到。
该反应中,相对于三芳基胺化合物的芳基1当量,能够以合计0.01~10当量左右的比例使用醛化合物和芴衍生物,优选0.05~5当量,更优选0.1~3当量。
这种情况下,醛化合物和芴衍生物的使用比率,通常,相对于醛化合物1当量,能够以0.1~20当量左右的比例使用芴衍生物,优选1~15当量,更优选5~10当量。
作为酸催化剂,能够使用例如硫酸、磷酸、高氯酸等无机酸类;对甲苯磺酸、对甲苯磺酸一水合物等有机磺酸类;甲酸、草酸等羧酸类等。
酸催化剂的使用量,根据其种类进行各种选择,通常,相对于三芳基胺类1当量,为0.001~10当量,优选为0.01~5当量,更优选为0.1~1当量。
上述的缩合反应可在无溶剂下进行,但通常使用溶剂进行。作为溶剂,只要不阻碍反应,则能够使用全部溶剂,可列举例如四氢呋喃、1,4-二烷等环状醚类;N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)等酰胺类;甲基异丁基酮、环己酮等酮类;二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类等。这些溶剂能够各自单独地使用或者将2种以上混合使用。特别地,优选环状醚类。
此外,使用的酸催化剂不仅是例如甲酸这样的液状的催化剂,也能使酸催化剂兼具作为溶剂的作用。
缩合时的反应温度通常为40~200℃。反应时间根据反应温度而适当地设定,通常为30分钟到50小时左右。
如上所述得到的聚合物的重均分子量Mw通常为500~200,000,优选为1,000~100,000。
本发明的电荷传输性清漆中,与由上述的具有氟原子的聚合物组成的电荷传输性物质一起,使用低聚苯胺化合物作为不含氟原子的电荷传输性物质。
作为低聚苯胺化合物,并无特别限定,能够从以往公知的低聚苯胺化合物中适当地选择使用,本发明中,优选使用式(8)所示的低聚苯胺化合物。
式(8)中,式中,R33~R38相互独立地表示氢原子、卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或者-C(O)NY12Y13基,Y2~Y13相互独立地表示可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR39R40)l-或单键,R39和R40表示与R33相同的含义,l为1~20的整数,Y1相互独立地表示氢原子、可被Z6取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,Z6表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、或者可被Z8取代的、碳原子数6~20的芳基或碳原子数2~20的杂芳基,Z7表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、氰基、或者可被Z8取代的、碳原子数1~20的烷基、碳原子数2~20的烯基或碳原子数2~20的炔基,Z8表示卤素原子(不过,不包括氟原子)、硝基、或者氰基,m和n相互独立地为1~10的整数,满足m+n≦10。
作为碳原子数2~20的杂芳基的具体例,可列举2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
此外,作为卤素原子、烷基、烯基、炔基和芳基,可列举与上述同样的基团。
式(8)中,作为X1,优选-NY1-或单键。
作为R33~R36,优选氢原子、氯原子、溴原子、硝基、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z7取代的碳原子数6~10的芳基,更优选氢原子、碳原子数1~10的烷基,最优选全部为氢原子。
作为R37和R38,优选氢原子、氯原子、溴原子、硝基、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z7取代的碳原子数6~10的芳基、Y3和Y4为可被Z7取代的碳原子数6~20的芳基的-NY3Y4基,更优选氢原子、碳原子数12~24的二芳基氨基,进一步优选同时为氢原子或二苯基氨基。
作为R39和R40,优选氢原子、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z7取代的碳原子数6~10的芳基,更优选氢原子、碳原子数1~10的烷基,最优选都为氢原子。
作为Y1,优选氢原子、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基,更优选氢原子、甲基,最优选氢原子。再有,多个Y1可彼此不同,也可全部相同。
特别地,优选R33~R36为氢原子、碳原子数1~10的烷基,R37和R38为氢原子、碳原子数12~24的二芳基氨基,X1为-NY1-或单键,并且Y1为氢原子、甲基的组合,更优选R33~R36全部为氢原子,R37和R38同时为氢原子或二苯基氨基,X1为-NY1-、单键,Y1为氢原子的组合。
应予说明,Y1~Y13和R33~R40中,取代基Z6优选氯原子、溴原子、硝基、氰基、可被Z8取代的碳原子数6~20的芳基,更优选氯原子、溴原子、可被Z8取代的苯基,最优选不存在(即,为非取代)。
此外,取代基Z7优选氯原子、溴原子、硝基、氰基、可被Z8取代的碳原子数1~20的烷基,更优选氯原子、溴原子、可被Z8取代的碳原子数1~4的烷基,最优选不存在(即,为非取代)。
而且,Z8优选氯原子、溴原子,最优选不存在(即,为非取代)。
式(8)中,m和n相互独立地为1~10的整数,满足m+n≦10,如果考虑得到的薄膜的电荷传输性和低聚苯胺化合物的溶解性的平衡,优选满足2≦m+n≦8,更优选满足2≦m+n≦6,进一步优选满足2≦m+n≦4。
上述不含氟原子的低聚苯胺化合物的分子量,通常为300~5,000,从提高溶解性的观点出发,优选为4,000以下,更优选为3,000以下,进一步优选为2,000以下。
应予说明,作为本发明中使用的低聚苯胺化合物的合成法,并无特别限定,可列举在ブレティン·オブ·ケミカル·ソサエティ·オブ·ジャパン(Bulletin of ChemicalSociety of Japan)(1994年、第67卷、第1749-1752页)、シンセティック·メタルズ(Synthetic Metals)(1997年、第84卷、第119-120页)、国际公开2008/032617号、国际公开2008/032616号、国际公开2008/129947号等中记载的方法。
作为式(8)所示的低聚苯胺化合物的具体例,可列举下述式所示的化合物,但并不限定于这些。
本发明的电荷传输性清漆中,对含有氟原子的电荷传输性物质与不含氟原子的电荷传输性物质的使用比率并无特别限定,如果考虑进一步提高得到的有机EL元件的亮度特性和耐久性,以质量比计,相对于1的不含氟原子的电荷传输性物质,优选使含有氟原子的电荷传输性物质为0.1~5左右,更优选为0.5~3左右,进一步优选为0.5~1左右。
进而,本发明的电荷传输性清漆包含杂多酸化合物作为掺杂剂物质。
所谓杂多酸,是具有代表性地由式(A)所示的Keggin型或式(B)所示的Dawson型的化学结构表示的、杂原子位于分子的中心的结构,作为钒(V)、钼(Mo)、钨(W)等的含氧酸的同多酸与异种元素的含氧酸缩合而成的多酸。作为这样的异种元素的含氧酸,主要可列举硅(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
作为杂多酸化合物的具体例,可列举磷钼酸、硅钼酸、磷钨酸、硅钨酸、磷钨钼酸等。这些杂多酸可单独使用,也可将2种以上组合使用。再有,本发明中使用的杂多酸化合物可作为市售品得到,此外,也能够采用公知的方法合成。
本发明中,如果考虑有机EL元件的亮度特性提高的方面,优选磷钼酸或磷钨酸,更优选磷钨酸。
再有,本发明中,杂多酸即使在元素分析等的定量分析中来自通式所示的结构的元素的数多或者少,只要其作为市售品获得或者按照公知的合成方法适当地合成,都能够在本发明中使用。
即,例如,一般地,磷钨酸用化学式H3(PW12O40)·nH2O表示,磷钼酸用化学式H3(PMo12O40)·nH2O表示,即使在定量分析中该式中的P(磷)、O(氧)或者W(钨)或Mo(钼)的数多或者少,只要是其作为市售品获得或者按照公知的合成方法适当地合成,都能够在本发明中使用。这种情况下,所谓本发明中规定的杂多酸的质量,不是合成物、市售品中的纯粹的磷钨酸的质量(磷钨酸含量),而意味着可作为市售品获得的形态和可采用公知的合成法分离的形态下包含水合水、其他的杂质等的状态下的总质量。
本发明中,通过使杂多酸、优选地磷钨酸以质量比计、相对于1的低聚苯胺化合物、为2~10左右、优选地2.5~9.0左右,从而能够再现性良好地得到在用于有机EL元件的情况下给予高亮度的电荷传输性薄膜。
即,这样的电荷传输性清漆中,杂多酸的质量(WD)与低聚苯胺化合物的质量(WH)之比满足2≦WD/WH≦10、优选地2.5≦WD/WH≦9.0。
此外,本发明的电荷传输性清漆,为了提高由该清漆得到的薄膜的耐溶剂性,可包含固化剂。
作为这样的固化剂,并无特别限定,可列举(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧化合物、具有封闭异氰酸酯基的化合物等以往公知的各种固化剂,优选(甲基)丙烯酸酯化合物、包含其的组合物等丙烯酸酯系固化剂,特别地,更优选多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、包含其的组合物等多官能丙烯酸酯系固化剂。
作为丙烯酸酯系固化剂的具体例,可列举己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯单硬脂酸酯、双酚A乙二醇加成物(甲基)丙烯酸酯、双酚F乙二醇加成物(甲基)丙烯酸酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷甲醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、改性ε-己内酯三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、甘油丙二醇加成物三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇乙二醇加成物四(甲基)丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、不饱和聚酯、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、オグソールEA-0200、EA-F5003、EA-F5503、EA-F5510(以上为大阪ガスケミカル(株)制造)、NKエステルA-BPEF、A-BPEF/PGMAC70(以上为新中村化学工业(株)制造)等。
使用固化剂的情况下,对于其使用量,只要对得到的薄膜赋予目标的耐溶剂性,同时对薄膜具有的电荷传输性等本来的特性不给予不利影响,则是任意的,相对于1的含有氟原子的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质和包含杂多酸的掺杂剂物质的合计质量,以质量比计,优选为0.01~10左右,更优选为0.05~5.0左右,进一步优选为0.10~2.0左右。
作为调制电荷传输性清漆时使用的溶剂,能够使用可良好地溶解电荷传输性物质和掺杂剂物质的高溶解性溶剂。作为这样的高溶解性溶剂,可列举例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甘醇单甲基醚等有机溶剂。这些溶剂能够1种单独地使用或者将2种以上混合使用,其使用量相对于清漆中使用的溶剂全体,能够为5~100质量%。
再有,电荷传输性物质和掺杂剂物质优选都在上述溶剂中完全溶解,或者成为了均匀地分散的状态。
此外,本发明的电荷传输性清漆中能够含有至少1种在25℃下具有10~200mPa·s、特别地35~150mPa·s的粘度、在常压(大气压)下沸点50~300℃、特别地150~250℃的高粘度有机溶剂。通过加入这样的溶剂,清漆的粘度的调节变得容易,再现性良好地给予平坦性高的薄膜、根据使用的涂布方法的清漆调制变得容易。
作为高粘度有机溶剂,并无特别限定,可列举例如环己醇、乙二醇、1,3-辛二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇、1,3-丁二醇、2,3-丁二醇、1,4-丁二醇、丙二醇、己二醇等。这些溶剂可1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
相对于用于本发明的清漆的溶剂全体,高粘度有机溶剂的添加比例优选为固体不析出的范围内,只要固体不析出,添加比例优选为5~80质量%。
进而,出于对于基板的润湿性的提高、溶剂的表面张力的调整、极性的调整、沸点的调整等目的,相对于清漆中使用的溶剂全体,也能够以1~90质量%、优选地1~50质量%的比例混合其他的溶剂。
作为这样的溶剂,可列举例如乙二醇单丁基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚、双丙酮醇、γ-丁内酯、乳酸乙酯、醋酸正己酯等,但并不限定于这些。这些溶剂能够1种单独地使用或者将2种以上混合使用。
本发明的清漆的粘度,根据制作的薄膜的厚度等、固形分浓度适宜地设定,通常在25℃下为1~50mPa·s。
此外,本发明中的电荷传输性清漆的固形分浓度,考虑清漆的粘度和表面张力等、制作的薄膜的厚度等,适宜地设定,通常为0.1~10.0质量%左右,如果考虑提高清漆的涂布性,优选为0.5~5.0质量%,更优选为1.0~3.0质量%。
通过将以上说明的电荷传输性清漆在基材上涂布、烧成,从而能够在基材上形成电荷传输性薄膜。
作为清漆的涂布方法,并无特别限定,可列举浸渍法、旋涂法、狭缝涂布法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布、喷墨法、喷涂法等,优选根据涂布方法来调节清漆的粘度和表面张力。
此外,使用本发明的清漆的情况下,对烧成气氛也无特别限定,不仅是大气气氛,在氮等非活性气体、真空中也能够得到具有均一的成膜面和高电荷传输性的薄膜。
就烧成温度而言,考虑得到的薄膜的用途、对得到的薄膜赋予的电荷传输性的程度等,在大致100~260℃的范围内适宜地设定,在有机EL元件的阳极与发光层之间以与它们相接的方式设置并且作为功能性单一膜(空穴注入传输层)使用的情况下,优选140~250℃左右,更优选150~230℃左右。这种情况下,为了显现更高的均一成膜性,在基材上使反应进行,可给予2阶段以上的温度变化,加热可使用例如热板、烘箱等适当的设备进行。
对电荷传输性薄膜的膜厚并无特别限定,在有机EL元件内使用的情况下,能够为5~200nm左右,如果考虑提高本发明中使用的2种电荷传输性物质的相分离的程度,进一步提高有机EL元件的亮度特性、寿命特性,优选10~100nm,更优选20~50nm,进一步优选25~45nm。
作为使膜厚变化的方法,有使清漆中的固形分浓度变化、使涂布时的基板上的溶液量变化等方法。
作为使用本发明的电荷传输性清漆制作OLED元件时的使用材料、制作方法,可列举下述的使用材料、制作方法,但并不限定于这些。
对于使用的电极基板,优选预先进行采用洗剂、醇、纯水等的液体洗净而净化,例如,对于阳极基板,优选在使用前即刻进行UV臭氧处理、氧-等离子体处理等表面处理。不过,阳极材料以有机物作为主成分的情况下,也可不进行表面处理。
具有包含由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜的功能性单一膜(空穴注入传输层)的OLED元件的制作方法的实例如下所述。
在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆,采用上述的方法进行烧成,在电极上制作功能性单一膜。将其导入真空蒸镀装置内,依次蒸镀发光层、电子传输层、电子注入层、阴极金属,制成OLED元件。为了控制发光区域,可在任意的层间设置载流子阻挡层。
作为阳极材料,可列举以铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)为代表的透明电极,优选进行了平坦化处理的产物。也能够使用具有高电荷传输性的聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物。
作为形成发光层的材料,可列举三(8-羟基喹啉合)铝(III)(Alq3)、双(8-羟基喹啉合)锌(II)(Znq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉合)(对-苯基苯酚合)铝(III)(BAlq)和4,4'-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)等,可通过将电子传输材料或空穴传输材料与发光性掺杂剂共蒸镀而形成发光层。
作为电子传输材料,可列举Alq3、BAlq、DPVBi、2-(4-联苯)-5-(4-叔-丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)、***衍生物(TAZ)、浴铜灵(BCP)、噻咯(シロール)衍生物等。
作为发光性掺杂剂,可列举喹吖啶酮、红荧烯、香豆素540、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、(1,10-菲咯啉)-三(4,4,4-三氟-1-(2-噻吩基)-丁烷-1,3-二酮合)铕(III)(Eu(TTA)3phen)等。
作为形成载流子阻挡层的材料,可列举PBD、TAZ、BCP等。
作为形成电子注入层的材料,可列举氧化锂(Li2O)、氧化镁(MgO)、氧化铝(Al2O3)、氟化锂(LiF)、氟化镁(MgF2)、氟化锶(SrF2)、Liq、Li(acac)、醋酸锂、苯甲酸锂等。
作为阴极材料,可列举铝、镁-银合金、铝-锂合金、锂、钠、钾、铯等。
使用了本发明的电荷传输性清漆的PLED元件的制作方法,并无特别限定,可列举以下的方法。
上述OLED元件制作中,通过代替进行发光层、电子传输层、电子注入层的真空蒸镀操作,而形成发光性高分子层,从而能够制作具有由本发明的电荷传输性清漆得到的薄膜构成的功能性单一膜(空穴注入传输层)的PLED元件。
具体地,在阳极基板上涂布本发明的电荷传输性清漆,采用上述的方法制作功能性单一膜,在其上形成发光性高分子层,进而蒸镀阴极电极,制成PLED元件。
作为使用的阴极和阳极材料,能够使用与上述OLED元件制作时同样的阴极和阳极材料,能够进行同样的洗净处理、表面处理。
作为发光性高分子层的形成法,可列举如下方法:通过在发光性高分子材料、或者在其中加入了掺杂剂物质的材料中加入溶剂而溶解,或者均匀地分散,在功能性单一膜上涂布后,烧成,从而成膜。
作为发光性高分子材料,可列举聚(9,9-二烷基芴)(PDAF)等聚芴衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基)(MEH-PPV)等聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
作为溶剂,能够列举甲苯、二甲苯、氯仿等,作为溶解或均一分散法,可列举搅拌、加热搅拌、超声波分散等方法。
作为涂布方法,并无特别限定,可列举喷墨法、喷涂法、浸渍法、旋涂法、转印印刷法、辊涂法、毛刷涂布等。再有,涂布优选在氮、氩等非活性气体下进行。
作为烧成的方法,可列举在非活性气体下或真空中、用烘箱或热板加热的方法。
实施例
以下列举合成例、实施例和比较例,对本发明更具体地说明,但本发明并不限定于下述实施例。应予说明,实施例中使用的装置如下所述。
(1)基板洗净:长州产业(株)制造基板洗净装置(减压等离子体方式)
(2)清漆的涂布:ミカサ(株)制造旋涂器MS-A100
(3)膜厚测定:(株)小坂研究所制造微细形状测定机サーフコーダET-4000
(4)高分子分子量测定:(株)岛津制作所制造(柱:SHODEX GPC KF-803L+GPC KF-804L,柱温度:40℃,检测器:UV检测器(254nm)和RI检测器,洗脱液:THF,柱流速:1.0ml/分钟)
(5)EL元件的制作:长州产业(株)制多功能蒸镀装置***C-E2L1G1-N
(6)EL元件的亮度等的测定:(有)テック·ワールド制I-V-L测定***
[1]含有氟原子的电荷传输性物质的合成
[合成例1]聚合物1的合成
在三苯基胺10.0g(40.76mmol)、五氟苯甲醛0.44g(2.44mmol)、9-芴酮7.68g(42.80mmol)和对-甲苯磺酸1.62g(8.15mmol)中加入1,4-二烷20g。将该溶液升温到110℃,这样搅拌4小时后,冷却到室温。冷却后,加入四氢呋喃(以下记为THF)10g稀释,滴入甲醇500ml/28%氨水100ml,搅拌30分钟。通过吸滤将析出的粉末回收,溶解于THF40ml。将该溶液滴入甲醇500ml,搅拌30分钟。通过吸滤将析出的粉末回收,减压干燥而得到了聚合物1(3.8g)。
Mw(GPC)=1,800
IR(cm-1):1587、1505、1323、1274、1178、1111、1074、993、965、750、694、632
[合成例2]聚合物2的合成
在三苯基胺10.0g(40.76mmol)、五氟苯甲醛0.78g(4.48mmol)、9-芴酮7.27g(40.35mmol)和对-甲苯磺酸1.62g(8.15mmol)中加入1,4-二烷20g,升温到110℃,这样搅拌3小时后,冷却到室温。冷却后,加入THF10g稀释,滴入甲醇500ml/28%氨水100ml,搅拌30分钟。通过吸滤将析出的粉末回收,溶解于THF40ml。将该溶液滴入甲醇500ml,搅拌30分钟。通过吸滤将析出的粉末回收,减压干燥,得到了聚合物2(4.5g)。
Mw(GPC)=1,900
IR(cm-1):1587、1504、1488、1324、1272、1162、1122、1067、1016、819、750、692、620
[2]不含氟原子的电荷传输性物质的合成
[合成例3]低聚苯胺化合物1的合成
在4,4’-二氨基二苯基胺10.00g(50.19mmol)、4-溴三苯基胺34.17g(105.40mmol)和二甲苯(100g)的混合悬浊液中加入四(三苯基膦)钯0.5799g(0.5018mmol)和叔丁氧基钠10.13g(105.40mmol),在氮气下在130℃下搅拌14小时。
然后,将反应混合液过滤,在其滤液中加入饱和食盐水,进行分液处理后,从有机层将溶剂馏除,对得到的固体使用1,4-二烷重结晶,得到了目标的低聚苯胺化合物1(收量:22.37g、收率:65%)。
1H-NMR(CDCl3):δ7.83(S,2H),7.68(S,1H),7.26-7.20(m,8H),7.01-6.89(m,28H).
[3]电荷传输性清漆的调制
[实施例1]电荷传输性清漆A
在氮循环型手套箱内,将1,3-二甲基咪唑啉酮(3g)加入在合成例1中得到的聚合物1(139mg)、合成例3中得到的低聚苯胺化合物1(31mg)和磷钨酸(关东化学(株)制造)(155mg)的混合物中,在50℃下加热搅拌,使其溶解。向其中加入环己醇(3g),搅拌,得到绿色溶液。用孔径0.2μm的针筒式滤器过滤该溶液,得到了电荷传输性清漆A。
[实施例2]电荷传输性清漆B
除了使聚合物1、低聚苯胺化合物1和磷钨酸的使用量为154mg、26mg和128mg以外,采用与实施例1同样的方法调制电荷传输性清漆。
[实施例3]电荷传输性清漆C
除了代替139mg聚合物1而使用了139mg合成例2中得到的聚合物2以外,采用与实施例1同样的方法调制电荷传输性清漆。
[实施例4]电荷传输性清漆D
除了代替154mg聚合物1而使用了154mg合成例2中得到的聚合物2以外,采用与实施例2同样的方法调制电荷传输性清漆。
[比较例1]电荷传输性清漆E
除了不使用聚合物1,使低聚苯胺化合物1和磷钨酸的使用量为64mg和319mg以外,采用与实施例1同样的方法调制电荷传输性清漆。
[实施例9]电荷传输性清漆F
在氮循环型手套箱内,将二丙二醇(1.2g)加入在合成例2中得到的聚合物2(139mg)、合成例3中得到的低聚苯胺化合物1(31mg)和磷钨酸(关东化学(株)制造)(155mg)的混合物中,在50℃下加热搅拌,使其溶解。向其中加入二甘醇单乙基醚乙酸酯(4.8g),搅拌,得到了绿色溶液。用孔径0.2μm的针筒式滤器过滤该溶液,得到了电荷传输性清漆F。
[实施例10]电荷传输性清漆G
除了进一步加入固化剂オグソールEA-F5003(111mg)而调制混合物以外,采用与实施例9同样的方法调制电荷传输性清漆G。
[4]有机EL元件(OLED元件)的制作及其特性评价
对于评价电特性时的基板,使用了将铟锡氧化物在表面上以膜厚150nm图案化的25mm×25mm×0.7t的玻璃基板(以下简写为ITO基板)。对于ITO基板,使用O2等离子体洗净装置(150W、30秒)将表面上的杂质除去后使用。
[实施例5]使用了电荷传输性清漆A的OLED元件的制作
将实施例1中得到的电荷传输性清漆A使用旋涂器涂布于ITO基板后,在50℃下干燥5分钟,进而在230℃下烧成15分钟,在ITO基板上形成了30nm的均一的薄膜。
接下来,对于形成了薄膜的ITO基板,使用蒸镀装置(真空度1.0×10-5Pa)依次层叠三(8-羟基喹啉合)铝(III)(Alq3)、氟化锂和铝的薄膜,得到了OLED元件。此时,蒸镀速率对于Alq3和铝在0.2nm/秒的条件下,对于氟化锂在0.02nm/秒的条件下分别进行,使膜厚分别为40nm、0.5nm和100nm。
应予说明,为了防止空气中的氧、水等的影响导致的特性劣化,将OLED元件用密封基板密封后,对其特性进行了评价。按照以下的顺序进行评价。
在氧浓度2ppm以下、露点-85℃以下的氮气氛中,将有机EL元件收容在密封基板之间,用粘接材料(ナガセケムテックス(株)制造,XNR5516Z-B1)将密封基板贴合。此时,将捕水剂(ダイニック(株)制造,HD-071010W-40)与OLED元件一起收容在密封基板内。
对于贴合的密封基板,照射UV光(波长:365nm、照射量:6000mJ/cm2)后,在80℃下退火处理1小时,使粘接材料固化。
[实施例6]使用了电荷传输性清漆B的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例2中得到的电荷传输性清漆B以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
[实施例7]使用了电荷传输性清漆C的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例3中得到的电荷传输性清漆C以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
[实施例8]使用了电荷传输性清漆D的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例4中得到的电荷传输性清漆D以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
[比较例2]使用了电荷传输性清漆E的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了比较例1中得到的电荷传输性清漆E以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
[实施例11]使用了电荷传输性清漆F的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例9中得到的电荷传输性清漆F以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
[实施例12]使用了电荷传输性清漆G的OLED元件的制作
除了代替电荷传输性清漆A而使用了实施例10中得到的电荷传输性清漆G以外,采用与实施例5同样的方法制作OLED元件。
使用电流-电压-亮度测定***,对实施例5~8、11、12和比较例2中得到的OLED元件的电特性反复测定2次。将各测定时的驱动电压7V下的电流密度、亮度和电流效率示于表1。
[表1]
如表1中所示可知,使用了没有添加聚合物1或聚合物2的电荷传输性清漆E的比较例2中,电流效率显著地低,相对于电流密度,亮度低。
此外,添加了聚合物1或聚合物2的实施例5~8、11、12中,在第1次测定和第2次测定中特性几乎没有变化,而比较例2中亮度降低约一半。该事实表示比较例2的OLED元件的寿命短,实施例5~8、11、12的OLED元件的寿命长。
可知通过这样将聚合物1和聚合物2添加到电荷传输性清漆中,能够提高OLED元件的电流效率,进而能够使元件长寿命化。
[5]薄膜的耐甲苯性评价
[实施例13]由电荷传输性清漆F制作的薄膜的耐甲苯性评价
使用旋涂器将实施例9中得到的电荷传输性清漆F涂布于ITO基板后,在100℃下干燥1分钟,进而在230℃下烧成15分钟,在ITO基板上形成了30nm的均一的薄膜。在该基板上放置甲苯0.5ml,放置1分钟后,通过旋涂将甲苯除去,在120℃下干燥1分钟后,使用触针式膜厚计测定膜厚,通过与用甲苯的提溶前的膜厚比较,算出残膜率。
[实施例14]由电荷传输性清漆G制作的薄膜的耐甲苯性评价
除了代替电荷传输性清漆F而使用了实施例10中得到的电荷传输性清漆G以外,采用与实施例13同样的方法算出残膜率。
[表2]
残膜率(甲苯提溶后的膜厚/甲苯提溶前的膜厚×100) | |
实施例13 | 49% |
实施例14 | 95% |
如表2中所示可知,通过使用添加了固化剂的清漆,从而得到耐甲苯性优异的薄膜。
由实施例11~14的结果可知,通过固化剂的添加,能够在没有使OLED特性变化的情况下提高膜的耐甲苯性。这暗示即使形成使用了甲苯等的发光层的情况下,也能够再现性良好地制造高耐久性的有机EL元件。
Claims (15)
1.电荷传输性清漆,其特征在于,包含:含有氟原子的电荷传输性物质、不含氟原子的电荷传输性物质、含有杂多酸的掺杂剂物质、和有机溶剂,
上述含有氟原子的电荷传输性物质是使三芳基胺化合物、含有氟原子的芳基醛化合物、和具有羰基的芴衍生物缩合而得到的重均分子量1,000~200,000的聚合物,
上述不含氟原子的电荷传输性物质为低聚苯胺化合物。
2.权利要求1所述的电荷传输性清漆,其中,上述含有氟原子的电荷传输性物质是使式(1)所示的三芳基胺化合物、式(2)所示的含有氟原子的芳基醛化合物、和式(3)或式(4)所示的具有羰基的芴衍生物缩合而得到的聚合物,
式中,Ar1~Ar3相互独立地表示可被Z1取代的碳原子数6~20的芳基,但构成各芳基的碳原子的至少1个为非取代,
Ar4表示在被至少1个Z3取代的同时可被Z4取代的碳原子数6~20的芳基,
R1~R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基,
R9和R10相互独立地表示氢原子、可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的(聚)氧化乙烯基团、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基、或者在被乙烯基或乙炔基取代的同时可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基,
Z2表示卤素原子、硝基、或氰基,
Z3表示氟原子、碳原子数1~20的氟代烷基、或碳原子数6~20的氟代芳基,
Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z5取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z5取代的碳原子数2~20的炔基,
Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基。
3.权利要求2所述的电荷传输性清漆,其中,上述三芳基胺化合物为式(5)所示的三苯基胺衍生物,
式中,R11~R22相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基,Z2表示与上述相同的含义。
4.权利要求2或3所述的电荷传输性清漆,其中,上述芳基醛化合物为式(6)或式(7)所示的苯甲醛衍生物,
式中,R23表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基,
R24~R27相互独立地表示氢原子、硝基、氰基、或者可被硝基或氰基取代的碳原子数1~20的烷基,
R28~R32相互独立地表示氟原子或碳原子数1~20的氟代烷基。
5.权利要求1所述的电荷传输性清漆,其中,上述低聚苯胺化合物由式(8)表示,
式中,R33~R38相互独立地表示氢原子、不包括氟原子的卤素原子、硝基、氰基、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z6取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z6取代的碳原子数2~20的炔基、可被Z7取代的碳原子数6~20的芳基或可被Z7取代的碳原子数2~20的杂芳基、-NHY2、-NY3Y4、-C(O)Y5、-OY6、-SY7、-SO3Y8、-C(O)OY9、-OC(O)Y10、-C(O)NHY11、或-C(O)NY12Y13基,
Y2~Y13相互独立地表示可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z6取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z6取代的碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的碳原子数6~20的芳基或可被Z7取代的碳原子数2~20的杂芳基,
X1表示-NY1-、-O-、-S-、-(CR39R40)l-或单键,R39和R40表示与上述R33相同的含义,
l为1~20的整数,
Y1相互独立地表示氢原子、可被Z6取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z6取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z6取代的碳原子数2~20的炔基、或者可被Z7取代的碳原子数6~20的芳基或可被Z7取代的碳原子数2~20的杂芳基,
Z6表示不包括氟原子的卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z8取代的碳原子数6~20的芳基或可被Z8取代的碳原子数2~20的杂芳基,
Z7表示不包括氟原子的卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z8取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z8取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z8取代的碳原子数2~20的炔基,
Z8表示不包括氟原子的卤素原子、硝基、或者氰基,
m和n相互独立地为1~10的整数,满足m+n≦10。
6.权利要求1所述的电荷传输性清漆,其中,上述杂多酸化合物为磷钨酸。
7.权利要求1所述的电荷传输性清漆,其中,还包含固化剂。
8.权利要求7所述的电荷传输性清漆,其中,上述固化剂为丙烯酸酯系固化剂。
9.使用权利要求1~8的任一项所述的电荷传输性清漆制作的电荷传输性薄膜。
10.电子器件,其具有权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
11.有机电致发光元件,其具有权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
12.有机电致发光元件,其至少具备阳极、阴极、发光层和权利要求9所述的电荷传输性薄膜而构成,在上述阳极与发光层之间以与上述阳极与发光层相接的方式具有上述电荷传输性薄膜。
13.电荷传输性薄膜的制造方法,其特征在于,将权利要求1~8的任一项所述的电荷传输性清漆在基材上涂布,使溶剂蒸发。
14.有机电致发光元件的制造方法,其中,使用权利要求9所述的电荷传输性薄膜。
15.聚合物,其特征在于,使式(1)所示的三芳基胺化合物、式(2)所示的含有氟原子的芳基醛化合物、和式(3)或式(4)所示的具有羰基的芴衍生物缩合而得到,重均分子量为1,000~200,000,
式中,Ar1~Ar3相互独立地表示可被Z1取代的碳原子数6~20的芳基,但构成各芳基的碳原子的至少1个为非取代,
Ar4表示在被至少1个Z3取代的同时可被Z4取代的碳原子数6~20的芳基,
R1~R8相互独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基,
R9和R10相互独立地表示氢原子、可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的(聚)氧化乙烯基团、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基、或者在被乙烯基或乙炔基取代的同时可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基,
Z1表示卤素原子、硝基、氰基、或者可被Z2取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z2取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z2取代的碳原子数2~20的炔基,
Z2表示卤素原子、硝基、或氰基,
Z3表示氟原子、碳原子数1~20的氟代烷基、或碳原子数6~20的氟代芳基,
Z4表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、或者可被Z5取代的碳原子数1~20的烷基、可被Z5取代的碳原子数2~20的烯基或可被Z5取代的碳原子数2~20的炔基,
Z5表示氯原子、溴原子、碘原子、硝基、或氰基。
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