CN104940177B - 藤黄酮f的医药用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药保健品学领域,特别是涉及一种藤黄酮F的医药用途及其产品。本发明的藤黄酮F可用于制备防治食管癌、食管癌转移和***癌的药物或食品或保健品。
Description
技术领域
本发明涉及医药领域,特别是涉及一种藤黄类化合物的用途及其相关产品。
背景技术
远端转移,又称肿瘤恶性转移,是指肿瘤细胞从原始发生的部位经由侵入循环***,转移到身体其他部位继续生长的过程。通常良性肿瘤不会产生肿瘤转移,而发生转移的病患预后情形都非常差。癌细胞会转移到身体各部位,让治疗变得更为困难,几乎不可能使用外科手术切除根治,多半只能用大范围的放射治疗或化疗来抑制已转移的癌细胞继续扩散生长。事实上癌症病患的死亡常是在发生远端转移之后,由于癌细胞转移到身体各重要器官持续生长,影响身体正常功能而导致死亡。所以一般远端转移的发生与否,常被视作癌症患者病程的严重程度以及治疗效果的指标。
食管癌,又称为食道肿瘤,是常见恶性肿瘤之一。食道的肿瘤会导致吞咽困难、喉管疼痛。食管癌系指由食管鳞状上皮或腺上皮的异常增生所形成的恶性病变,其发展一般经过上皮不典型增生、原位癌、***等阶段。小的且没有转移的肿瘤可靠外科手术治疗。然而,侵犯性强的肿瘤则须靠化学疗法、放射线疗法或合并使用治疗,进展远不及预期的结果且造成极大的副作用。此病的预后要看病症不同的程度而定,但普遍来说效果都不好。
***癌是发生在男性***组织中的恶性肿瘤,是***腺泡异常无须生长的结果。确切的发病原因尚未明确,而且近年来呈迅速上升趋势。早期***癌可无任何预兆症状,仅仅是筛查时发现血清***特异抗原值升高和(或)直肠指检发现***异常改变。而一旦出现症状,常属较晚期的进展性***癌,此时***患者中往往已经出现癌细胞转移侵润现象。
藤黄属(Garcinia L.)植物在我国有21种,分布于广东、广西、云南等南部省区。传统中药材藤黄(gamboge)来源于藤黄(G.hanburyi)的树脂,具有消肿攻毒、止血杀虫功效,用于治疗痈疽肿毒、顽藓恶疮和外出血等症。藤黄属主要成分之一是xanthone类化合物。从藤黄中分离鉴定的笼状xanthone成分藤黄酸(gambogic acid),已成为抗肿瘤研究的热点。
发明内容
本发明的目的旨在提供一种藤黄酮F(Guttiferone F)的新的用途及其相关产品。
具体地说,本发明的第一方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌的药物中的应用。
在一优选例中,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌的药物的制备中。
本发明的第二方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌转移的药物中的应用。
在一优选例中,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌转移的药物的制备中。
本发明的第三方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗***癌的药物中的应用。
在一优选例中,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗***癌的药物的制备中。
本发明各个方面的细节将在随后的章节中得以详尽描述。通过下文以及权利要求的描述,本发明的特点、目的和优势将更为明显。
附图说明
图1是不同浓度的GuttiferoneF对四种人食管癌细胞的抑制率。
图2是不同浓度的Guttiferone F抑制人食管癌细胞Eca109划痕迁移24小时后的显微镜照片。
图3是不同浓度的Guttiferone F抑制人食管癌细胞Eca109小室迁移24小时后的统计分析图(与溶媒组DMSO比较,**P<0.01),纵轴为穿孔的Eca109细胞OD值,横轴为Guttiferone F(GF)的浓度。
图4是不同浓度的Guttiferone F抑制人食管癌细胞Eca109小室迁移24小时后Giemsa染色图。
图5是不同浓度的Guttiferone F分别在24小时和48小时后对人***癌细胞LNCaP的细胞周期影响。
图6是不同浓度的Guttiferone F分别在24小时和48小时后诱导人***癌细胞LNCaP产生凋亡峰的统计分析图(与溶媒组DMSO比较,**P<0.01),纵轴为细胞周期中Sub-G1期细胞的百分数。
图7是Guttiferone F分别作用于人***癌细胞LNCaP 12小时和24小时后,LNCaP细胞的线粒体与DNA的染色图。
图8是Guttiferone F抑制小鼠体内人***癌细胞PC3移植瘤的体积变化曲线(与Control组空白溶剂比较,*P<0.05),纵轴为瘤体积,横轴为腹腔注射的时间。
具体实施方式
本发明的问世部分是基于这样一个意外发现:藤黄酮F(Guttiferone F)可以显著抑制食管癌细胞的生长和转移以及***癌细胞的生长。因此,藤黄酮F有望开发成为一种可预防或者治疗食管癌、食管癌转移和***癌的药物。
进而,本发明的第一方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌的药物中的应用。
较优选地,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌的药物的制备中。
本发明的第二方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌转移的药物中的应用。
较优选地,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌转移的药物的制备中。
本发明的第三方面是提供了藤黄酮F在制备预防或治疗***癌的药物中的应用。
较优选地,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗***癌的药物的制备中。
如本发明所用,本发明的藤黄酮F(Guttiferone F)的化学结构如式(I)所示:
如本领域的普通技术人员所知,本发明的藤黄酮F可通过商业途径从上海中药标准化研究中心等处购买获得,亦可用本领域的常规方法从藤黄科藤黄属植物山木瓜Garcinia esculenta Y.H.Li中提取获得。其纯度均符合药用标准。
以将本发明的藤黄酮F制成药物为例。本发明的藤黄酮F可以单独使用或以药物组合物的形式使用。药物组合物包括作为活性成分的本发明的藤黄酮F及可药用载体。较佳地,本发明的药物组合物含有0.1~99.9%重量百分比的作为活性成分的本发明的藤黄酮F。“可药用载体”不会破坏本发明的藤黄酮F的药学活性,同时其有效用量,即能发挥药物载体作用时的用量对人体无毒。
所述可药用载体包括但不限于:软磷脂、硬脂酸铝、氧化铝、离子交换材料、自乳化药物传递***、吐温或其他表面活化剂、血清蛋白、缓冲物质如磷酸盐、氨基乙酸、山梨酸、水、盐、电解质如硫酸盐精蛋白、磷酸氢二钠、磷酸氢钾、氯化钠、锌盐、硅酸镁、饱和脂肪酸部分甘油酯混合物等。
其他常用的药物辅料如粘合剂(如微晶纤维素)、填充剂(如淀粉、葡萄糖、无水乳糖和乳糖珠粒)、崩解剂(如交联PVP、交联羧甲基淀粉钠、交联羧甲基纤维素钠、低取代羟丙基纤维素)、润滑剂(如硬脂酸镁)以及吸收促进剂、吸附载体、香味剂、甜味剂、赋形剂、稀释剂、润湿剂等。
本发明的藤黄酮F以及其药物组合物可按本领域常规方法制备并可以通过肠道或非肠道或局部途径给药。口服制剂包括胶囊剂、片剂、口服液、颗粒剂、丸剂、散剂、丹剂、膏剂等;非肠道给药制剂包括注射液等;局部给药制剂包括霜剂、贴剂、软膏剂、喷雾剂等。优选为口服制剂。
本发明的藤黄酮F以及其药物组合物的给药途径可以为口服、舌下、经皮、经肌肉或皮下、皮肤粘膜、静脉、尿道、***等。
下面结合具体实施例,进一步阐述本发明。应理解,这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明,否则所有的百分数、比率、比例、或份数按重量计。
除非另行定义,文中所使用的所有专业与科学用语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外,任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明方法中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用。
本发明提到的上述特征,或实施例提到的特征可以任意组合。本专利说明书所揭示的所有特征可与任何组合物形式并用,说明书中所揭示的各个特征,可以任何可提供相同、均等或相似目的的替代性特征取代。因此除有特别说明,所揭示的特征仅为均等或相似特征的一般性例子。
实施例1从山木瓜中提取获得Guttiferone F
1.1实验材料
山木瓜Garcinia esculenta Y.H.Li于2010年8月采集于中华人民共和国云南省怒江地区。经云南中医学院周元川教授鉴定。标本存于上海中医药大学中药学院创新中药实验室(标本号:20100801)。
1.2实验方法
山木瓜枝(4kg)干燥,粉碎后,经石油醚冷浸(5×20L,每次两天)提取,提取物减压浓缩至干,得到石油醚部位(40g)。石油醚部位经硅胶柱层析,以石油醚-乙酸乙酯***梯度洗脱(100:0→50:50,v/v),所得流份经点板合并后得到15个部位(IA–IO)。流份IL经MCI吸附,依次用90%和100%乙醇洗脱,分别得到90%和100%乙醇洗脱部位(IL1和IL2)。其中流份IL1(10.5g)经反相柱层析,用甲醇水***梯度洗脱得到Guttiferone F(550mg)。
1.3实验结果
从山木瓜中分离得到的化合物Guttiferone F,经核磁及质谱检测,化学结构如式(I)所示。
实施例2 GuttiferoneF对四种人食管癌细胞Eca109,TE1,KYSE150和KYSE450生长抑制
2.1实验材料
人食管癌细胞Eca109,TE1,KYSE150和KYSE450购自上海中国科学院生化细胞所。
RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素购自美国Invitrogen公司。
噻唑蓝(MTT)购自美国Sigma公司。
2.2实验方法
人食管癌细胞Eca109,TE1,KYSE150和KYSE450用含10%胎牛血清,100U/ml青霉素和100μg/ml链霉素的RPMI1640培养基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
将细胞制成细胞悬液(5×104个/ml),以5×103个/孔Eca109,TE1,KYSE150和KYSE450接种到96孔板中。待细胞贴壁生长状态良好时,弃原培养液,更换含2.5%血清的培养液,加入Guttiferone F与细胞共孵48小时后,加入10μl MTT(终浓度0.5mg/ml)置培养箱反应4小时。弃培养液,加100μl DMSO充分溶解,最后在吸光度(optical density,OD)570nm处测定吸光值,所得的值再减去空白的吸光值。细胞抑制率计算公式:
2.3实验结果
结果如图1所示,GuttiferoneF具有抑制人食管癌细胞Eca109,TE1,KYSE150和KYSE45生长的活性。GuttiferoneF于5μg/ml、10μg/ml和20μg/ml抑制Eca109,TE1,KYSE150和KYSE45细胞生长,说明GuttiferoneF能够浓度依赖性地抑制人食管癌细胞生长。
实施例3 Guttiferone F抑制人食管癌细胞Eca109划痕迁移
3.1实验材料
人食管癌细胞Eca109购自上海中国科学院生化细胞所。
RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素购自美国Invitrogen公司。
3.2实验方法
人食管癌细胞Eca109用含10%胎牛血清,100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的RPMI1640培养基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
人食管癌细胞Eca109于对数生长期接种于12孔板(1×105个细胞/孔),等细胞单层长满后,用100μL枪头划痕,计为T0,同时加入不同浓度的药物,于24小时后观察,同时计为T24,并在显微镜下成像。
3.3实验结果
结果如图2所示,Guttiferone F于5μg/mL作用Eca109细胞24小时后,具有抑制Eca109细胞划痕迁移的活性,于10μg/mL、15μg/mL和20μg/mL能够抑制Eca109细胞划痕迁移,说明Guttiferone F能够浓度依赖性地抑制人食管癌细胞Eca109迁移。
实施例4 Guttiferone F抑制人食管癌细胞Eca109小室迁移
4.1实验材料
RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素购自美国Invitrogen公司。
Transwell购自于美国Corning公司。
4.2实验方法
人食管癌细胞Eca109用含10%胎牛血清,100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的RPMI1640培液基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
人食管癌细胞Eca109(5×104个细胞/孔)接种于小室(8μm孔径)上室中。上室无血清,下室10%血清。药物与细胞作用于24小时后,取出小室,弃培养基,用棉签轻轻地擦去上室未迁移细胞,固定甲醇中,用Giemsa染色,并于显微镜下计数,照片如图3所示。实验数据均用平均值±标准误差表示,采用SPSS11.5统计软件进行分析,以One-Way ANOVA方式进行方差分析,两两比较采用LSD法,*P<0.05为具有统计学显著性差异标准。
4.3实验结果
结果如图3和图4所示,Guttiferone F于10μg/mL作用Eca109细胞24小时后,能够抑制Eca109细胞小室迁移,于10μg/mL和20μg/mL能够浓度依赖性地抑制Eca109细胞小室迁移,说明Guttiferone F能够浓度依赖性地抑制人食管癌细胞Eca109迁移。
实施例5 Guttiferone F诱导***癌细胞LNCaP凋亡
5.1实验材料:
RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素购自美国Invitrogen公司。
碘化丙啶(Propidium Iodide,PI)和RNase A购自于美国Sigma公司。
5.2实验方法:
人***癌细胞LNCaP用含10%胎牛血清,100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的RPMI1640培液基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
人***癌细胞LNCaP(2×105个细胞/孔)接种于6孔板中。在去除血清的情况下,细胞于药物分别作用于24小时和48小时后,胰酶消化细胞后收集细胞,并用-20℃乙醇固定。固定后的细胞在4℃下过夜,然后用含有RNase A和PI的磷酸盐缓冲液染色,并用流式细胞分析仪检测,利用FlowJo软件进行分析。实验数据均用平均值±标准误差表示,采用SPSS11.5统计软件进行分析,以One-Way ANOVA方式进行方差分析,两两比较采用LSD法,**P<0.01为具有统计学显著性差异标准。
5.3实验结果
结果如图5和图6所示,Guttiferone F于5μM作用LNCaP细胞24小时后,能够影响LNCaP细胞周期,并产生明显的Sub-G1期细胞。通常,细胞凋亡导致基因组降解,其DNA含量比G1还有少,所以称作Sub-G1期,这说明Guttiferone F能够通过诱导细胞凋亡以抑制人***癌细胞LNCaP的生长。
实施例6 Guttiferone F诱导***癌细胞LNCaP线粒体功能的改变
6.1实验材料
RPMI1640,胎牛血清,青霉素,链霉素和MitoTraker Red购自美国Invitrogen公司。
Hoechst 33258购自于美国Sigma公司。
玻璃底细胞培养皿购自于江苏百奥特医疗器械有限公司。
6.2实验方法
人***癌细胞LNCaP用含10%胎牛血清,100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的RPMI1640培液基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
人***癌细胞LNCaP(2×105个细胞/孔)接种于玻璃底细胞培养皿。在去除血清的情况下,细胞分别作用于药物12小时和24小时后,用MitoTracker Red和Hoechst 33258染色,并于激光共聚焦下拍摄数,照片如图6所示。
6.3实验结果
结果如图7所示,Guttiferone F于5μM作用LNCaP细胞12小时后,LNCaP细胞的线粒体产生聚集,作用24小时后线粒体的膜电位明显发生改变,说明Guttiferone F能够使LNCaP细胞的线粒体功能丧失,引起细胞凋亡。
实施例7 Guttiferone F抑制小鼠体内人***癌细胞PC3的生长
7.1实验材料
RPMI1640,胎牛血清,青霉素和链霉素购自美国Invitrogen公司。
Matrigel购自于美国BD公司。
裸鼠购自于上海斯莱克实验动物有限公司。
7.2实验方法
人***癌细胞PC3用含10%胎牛血清,100U/mL青霉素和100μg/mL链霉素的RPMI1640培液基,于37℃,5%CO2及饱和湿度的培养箱中培养,用0.25%胰蛋白酶消化传代,取对数生长期细胞用于实验。
采用人***癌PC-3细胞株皮下接种构建小鼠荷瘤模型(n=6),随机分组。待皮下肿瘤长至50mm3时,对照组隔天腹腔注射空白溶剂,实验组隔天腹腔注射20mg/kg的Guttiferone F。连续三周观察2组移植瘤生长体积的变化,并用游标卡尺测量。实验数据均用平均值±标准误差表示,采用SPSS11.5统计软件进行分析,以student‘s t-test方式进行方差分析,*P<0.05为具有统计学显著性差异标准。
7.3实验结果
结果如图8所示,腹腔注射开始第10天,实验组瘤体积与对照组相比有统计学差异(p<0.05),实验组瘤体积生长速率减缓,说明Guttiferone F能够抑制小鼠体内人***癌细胞PC3的生长。
本发明所涉及的多个方面已做如上阐述。然而,应理解的是,在不偏离本发明精神之前提下,本领域专业人员可对其进行等同改变和修饰,所述改变和修饰同样落入本申请所附权利要求的覆盖范围。
Claims (6)
1.藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌的药物中的应用。
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌的药物的制备中。
3.藤黄酮F在制备预防或治疗食管癌转移的药物中的应用。
4.如权利要求3所述的应用,其特征在于,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗食管癌转移的药物的制备中。
5.藤黄酮F在制备预防或治疗***癌的药物中的应用。
6.如权利要求5所述的应用,其特征在于,所述的藤黄酮F是作为唯一的活性成分应用于预防或治疗***癌的药物的制备中。
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