CN104710467A - 阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种硅、氯双元素协同阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物及其制备方法，该化合物适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
随着世界经济的快速发展和人们生活水平的不断提高及安全防火意识的增强，阻燃剂工业得到了快速发展，特别是对新型高效阻燃剂的需求更有急迫性。硅系阻燃剂以其优异的热稳定性，有效的防熔体滴落和阻燃抑烟性能，而成为目前低烟无毒阻燃材料开发的新技术之一；卤系阻燃剂阻燃效率高、历史发展悠久、生产技术成熟，在很多领域中得到了广泛的应用，目前是全球产量最大的有机阻燃剂之一。若把硅、卤这两种优异的阻燃元素设计到同一分子中，就会发挥出硅、卤协同阻燃增效作用，大幅提高其阻燃效能。因而，开发新型、高效的硅、卤协同阻燃剂是一个具有开发前景的课题。
本发明公开了硅、氯双元素协同阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物及其方法。硅和氯双元素协同阻燃，高温条件下硅元素能促进高分子材料成炭，生成致密的硅炭层；氯元素在受热时生成氯化氢，其与阻燃增效剂三氧化二锑作用生成氯化锑覆盖在材料表面，有绝氧作用，或以气体放出能带走热量，降低材料的温度而不燃。本发明阻燃剂为两种阻燃元素协同阻燃，阻燃效能高，应用范围广，有很好的应用开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种硅、氯协同阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物，其阻燃效能高，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，其技术方案一为：
氮气保护的密闭装置中，加入二甲基二氯硅烷，降温至0℃，液面下将环氧乙烷通入到二甲基二氯硅烷中，控制二甲基二氯硅烷与环氧乙烷的摩尔比为1∶2～3，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后在40℃～70℃持续反应5～10h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
方案二为：
在氮气保护下，在30℃～80℃的温度范围内，使摩尔比为1∶2～3的二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷与2-氯乙醇在有机溶剂中反应5～7h，纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
进一步，方案二具体为：
在氮气保护的条件下，将二甲基二氯硅烷溶于体积毫升数相对于二甲基二氯硅烷的质量克数3～10倍的有机溶剂中，控制二甲基二氯硅烷与2-氯乙醇的摩尔比为1∶2～3，将2-氯乙醇滴加到二甲基二氯硅烷中，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，反应放出氯化氢，而后在40℃～70℃持续反应5～7h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
在氮气保护的条件下，将2-氯乙醇溶于体积毫升数相对于二甲基二氯硅烷的质量克数3～10倍的有机溶剂中，控制二甲基二氯硅烷与2-氯乙醇的摩尔比为1∶2～3，将二甲基二氯硅烷滴加到2-氯乙醇中，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，反应放出氯化氢，而后在40℃～70℃持续反应5～7h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
在氮气保护的条件下，将二甲基二溴硅烷溶于体积毫升数相对于二甲基二溴硅烷的质量克数3～10倍的有机溶剂中，控制二甲基二溴硅烷与2-氯乙醇的摩尔比为1∶2～3，将2-氯乙醇滴加到二甲基二溴硅烷中，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，反应放出溴化氢，而后在30℃～80℃持续反应5～7h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
在氮气保护的条件下，将2-氯乙醇溶于体积毫升数相对于二甲基二溴硅烷的质量克数3～10倍的有机溶剂中，控制二甲基二溴硅烷与2-氯乙醇的摩尔比为1∶2～3，将二甲基二溴硅烷滴加到2-氯乙醇中，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，反应放出溴化氢，而后在30℃～80℃持续反应5～7h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
如上方案一所述纯化处理的具体过程为常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物。
如上方案二所述纯化处理的具体方法为将体系温度降至30℃以下，加入相对于产品理论质量1％～5％的三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物。
如上方案二所述有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、四氢呋喃或二氧六环。
本发明的二甲基硅酸二(2-氯乙)酯为无色透明液体，产率为88.3％～96.4％，分解温度为196℃±5℃，折光率为nD 25＝1.4431，密度(25℃)为1.06g/cm3。其适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂。该二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物的制备原理如下式所示：
或
式中X＝Cl或Br。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明二甲基硅酸二(2-氯乙)酯含硅、氯两种阻燃元素，其协同阻燃效能高，硅元素具有成炭作用，能有效防止材料受热熔融滴落而产生的二次燃烧。
②本发明二甲基硅酸二(2-氯乙)酯结构中硅原子上连有两个甲基，具有C-Si键，为有机硅结构，有机硅结构稳定性好、耐水性强，燃烧时更易于生成致密的炭-硅层，阻燃效果更优异。
③本发明二甲基硅酸二(2-氯乙)酯对称性好、物理化学性能稳定，与高分子材料相容性好，并具有一定的增塑性。
④本发明方案一制备过程中没有任何小分子放出，原子利用率100％，成本低廉，具有很好的经济及环境效益。
⑤本发明二甲基硅酸二(2-氯乙)酯工艺简单，制备过程无需添加催化剂，不引入杂质，设备简单，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，2863.1cm-1及2945.7cm-1处为甲基、亚甲基的C-H的伸缩振动吸收峰，1037.3cm-1处为Si-O-C的特征吸收峰，1106.4cm-1处为C-O的伸缩振动吸收峰，858.4cm-1处为C-Cl的伸缩振动吸收峰，801.9cm-1处为Si-C的特征吸收峰。
2、二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的核磁谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氯仿做溶剂，δ0.17-0.24为SiCH3上甲基氢峰，δ3.56-3.65为OCH2CH2Cl上与氯相连的亚甲基氢峰，δ3.90-3.99为OCH2CH2Cl上与氧相连的亚甲基氢峰。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入64.5g(0.5mol)二甲基二氯硅烷，0℃下开始通入44.1g(1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后2h升温至70℃，保温反应5h；减压蒸馏除去少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率89.7％。
实施例2 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入64.5g(0.5mol)二甲基二氯硅烷，0℃下通入48.51g(1.1mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后1.5h升温至60℃，保温反应7h；常压蒸馏出过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率91.3％。
实施例3 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入64.5g(0.5mol)二甲基二氯硅烷，0℃下通入55.13g(1.25mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后1h升温至50℃，保温反应8h；常压蒸馏出过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率94.2％。
实施例4 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入64.5g(0.5mol)二甲基二氯硅烷，0℃下通入61.74g(1.4mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后在40℃，保温反应10h；常压蒸馏出过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率95.1％。
实施例5 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有可极具膨胀的密封套的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入64.5g(0.5mol)二甲基二氯硅烷，0℃下通入66.15g(1.5mol)环氧乙烷，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后1h升温至40℃，保温反应8h；常压蒸馏出过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率96.4％。
实施例6 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.05g(0.1mol)2-氯乙醇和65ml乙腈，滴加6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至45℃，保温反应7h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.3g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率88.3％。
实施例7 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.86g(0.11mol)2-氯乙醇和50ml二氯乙烷，滴加6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至70℃，保温反应5h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.4g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率91.6％。
实施例8 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入10.07g(0.125mol)2-氯乙醇和40ml四氢呋喃，滴加6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至40℃，保温反应7h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.4g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率90.7％。
实施例9 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入11.27g(0.14mol)2-氯乙醇和50ml乙腈，滴加6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至50℃，保温反应6h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.5g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率92.4％。
实施例10 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入12.08g(0.15mol)2-氯乙醇和30ml二氧六环，滴加6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至65℃，保温反应6h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.55g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率92.9％。
实施例11 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷和45ml乙腈，滴加8.86g(0.11mol)2-氯乙醇，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至50℃，保温反应7h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.4g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率90.7％。
实施例12 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入6.45g(0.05mol)二甲基二氯硅烷和20ml二氧六环，滴加12.08g(0.15mol)2-氯乙醇，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至70℃，保温反应6h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.55g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率93.4％。
实施例13 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.05g(0.1mol)2-氯乙醇和65ml二氧六环，滴加10.9g(0.05mol)二甲基二溴硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至80℃，保温反应5h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.3g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率90.9％。
实施例14 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入12.08g(0.15mol)2-氯乙醇和30ml乙腈，滴加10.9g(0.05mol)二甲基二溴硅烷，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至60℃，保温反应6h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.55g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率94.5％。
实施例15 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入10.9g(0.05mol)二甲基二溴硅烷和60ml二氯乙烷，滴加10.07g(0.125mol)2-氯乙醇，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后在30℃下，保温反应7h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.45g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率91.8％。
实施例16 在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管和溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入10.9g(0.05mol)二甲基二溴硅烷和50ml四氢呋喃，滴加11.27g(0.14mol)2-氯乙醇，以滴加速度控制反应温度不高于30℃，滴完后升温至40℃，保温反应7h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，再加入0.5g三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯，产率93.2％。
本案发明人还将上述制备的二甲基硅酸二(2-氯乙)酯应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产品二甲基硅酸二(2-氯乙)酯、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表1所示：
表1 二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的阻燃性能数据
一般认为氧指数达到27％其为阻燃材料。由表1可知，二甲基硅酸二(2-氯乙)酯对聚氯乙烯材料具有优异的阻燃性能。试验中还发现二甲基硅酸二(2-氯乙)酯对聚氯乙烯具有一定的增塑性，应用中可适量代替DOP，即可少用一些DOP。
Claims (6)
1.一种阻燃增塑剂二甲基硅酸二(2-氯乙)酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
2.如权利要求1所述二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
氮气保护的密闭装置中，加入二甲基二氯硅烷，降温到0℃，液面下将环氧乙烷通入到二甲基二氯硅烷中，控制二甲基二氯硅烷与环氧乙烷的摩尔比为1∶2～3，以通入速度控制反应温度不高于30℃，通完后在40℃～70℃持续反应5～10h，然后纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
3.如权利要求1所述二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在氮气保护下，在30℃～80℃的温度范围内，使摩尔比为1∶2～3的二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷与2-氯乙醇在有机溶剂中反应5～7h，纯化处理，得二甲基硅酸二(2-氯乙)酯。
4.如权利要求2所述二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的制备方法，其特征在于，所述的纯化处理为常压蒸馏除去过量的环氧乙烷，再减压蒸馏除去少量低沸点物。
5.如权利要求3所述二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的制备方法，其特征在于，所述的纯化处理的具体方法为将体系温度降至30℃以下，加入相对于产品理论质量1％～5％的三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的2-氯乙醇(回收使用)及少量低沸点物。
6.如权利要求2所述二甲基硅酸二(2-氯乙)酯的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈、二氯乙烷、四氢呋喃或二氧六环，其用量体积毫升数是二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷质量克数的3～10倍。
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| CN (1) | CN104710467A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114621281A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-14 | 苏州科技大学 | 有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140112A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-08-03 | 苏州科技学院 | 卤代有机硅酸酯阻燃增塑剂化合物及其制备方法 |
| CN102140111A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-08-03 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯丙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
| CN102174055A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-09-07 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯乙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
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- 2015-03-06 CN CN201510102136.8A patent/CN104710467A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102140112A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-08-03 | 苏州科技学院 | 卤代有机硅酸酯阻燃增塑剂化合物及其制备方法 |
| CN102140111A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-08-03 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯丙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
| CN102174055A (zh) * | 2011-02-23 | 2011-09-07 | 苏州科技学院 | 甲基三(2-氯乙氧基)硅烷化合物及其制备方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114621281A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-06-14 | 苏州科技大学 | 有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法 |
| CN114621281B (zh) * | 2022-03-17 | 2023-06-23 | 苏州科技大学 | 有机硅氮阻燃剂二烃基硅酰二三聚氰胺化合物及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150617 |