CN104710450A - 阻燃剂二甲基硅酸-1,3-间二醇酯化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物及其制备方法。二甲基硅酸-1，3-间二醇酯属无卤有机硅阻燃剂，适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃剂。
背景技术
合成有机高分子材料在日常生活中的应用越来越广泛。但许多高分子材料是易燃的，经常引起火灾，对人们的生命财产造成严重的威胁。为了改善合成高分子材料易燃的弊端，阻燃剂的研究与应用得到了非常迅速的发展。随着人们生活水平的提高和环保意识的增强，对阻燃剂提出了更加严格的要求，即朝着高效、低烟和低毒的方向发展。由于硅系阻然剂具有有效的防熔体滴落、热稳定性好和阻燃抑制烟雾性能优良等优点，因而成为目前阻燃剂开发的热门产品。
本发明公开了一种无卤、环保阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物及其制备方法。该阻燃剂阻燃效果好，成本低，工艺简单，应用广泛，具有很好的应用开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物，其阻燃效能高，成炭性能好，具有较好的增塑性，对环境友好，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中R＝甲基、乙基或丙基。
本发明的另一目的在于提出阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，该方法为：
将1，3-间二醇溶于有机溶剂中，在40℃下滴加等摩尔的二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1-2h升温到80-110℃，保温反应4-8h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-间二醇酯。
该方法还可为：
将1，3-间二醇溶于有机溶剂中，在40℃下滴加等摩尔的二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1-2h升温到80-130℃，保温反应4-8h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-间二醇酯。
如上所述的1，3-间二醇为1，3-丁二醇、1，3-戊二醇或1，3-己二醇。
如上所述的有机溶剂为二氯乙烷、二氧六环、乙二醇二***或二乙二醇二甲醚，其用量为，有机溶剂体积毫升数是1，3-间二醇质量克数的3-5倍。
如上所述的缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
本发明的二甲基硅酸-1，3-间二醇酯为无色透明液体，其适合用作不饱和树脂、环氧树脂、聚氨酯、聚氯乙烯等材料的阻燃剂或阻燃增塑剂。
二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备工艺原理如下式所示：
式中X＝Cl或Br，R＝甲基、乙基或丙基。
与现有技术相比，本发明的创新之处在于：
①本发明阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯具有位能较低的六元环有机硅结构，物化性能稳定，环上支链的引入使得产品有较好的增塑性，与高分子材 料相容性好，燃烧时能生成致密的硅炭层，有成炭防滴落作用，加工性能好。
②本发明阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯属无卤阻燃剂，符合阻燃剂无卤环保的发展要求，有很好的应用开发前景。
③本发明阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯制备方法简单，原料廉价易得，成本低，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯的红外光谱图，详见说明书附图图1：
图1表明，2987cm-1处为C-H键的伸缩振动峰；2848cm-1处为与氧相连的C-H键的伸缩振动峰；1463cm-1处为C-H键的弯曲振动峰；1252cm-1处为C-O键的伸缩振动峰；1068cm-1处为Si-O键的伸缩振动峰；803cm-1处为C-Si键的伸缩振动峰。
2、二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯的核磁光谱图，详见说明书附图图2：
图2表明，氘代氯仿为溶剂，δ0.1-0.35是与硅相连的甲基H峰；δ0.6-0.9是环上的甲基H峰；δ1.5-1.8是环内硅对位亚甲基H峰；δ3.55-3.95是与氧相连的亚甲基和叔碳上的H峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml乙二醇二***和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到80℃，保温反应8h，加入约0.4g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率94.3％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例2在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入50ml二氯乙烷和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到82℃，保温反应6h，加入约0.3g吡啶缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率96.4％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例3在装有搅拌器、潭度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml1，4-二氧六环和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，2h升温到100℃，保温反应5h，加入约0.4g三聚氰胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率97.2％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例4在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml二乙二醇二甲醚和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，2h升温到110℃，保温反应4h，加入约0.25g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率98.0％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml乙二醇二***和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1h升温到80℃，保温反应8h，加入约0.4g 三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率94.5％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例6在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入50ml二氯乙烷和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1h升温到82℃，保温反应6h，加入约0.3g吡啶缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率96.6％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例7在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml1，4-二氧六环和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，2h升温到100℃，保温反应5h，加入约0.35g三聚氰胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率97.5％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例8在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml二乙二醇二甲醚和9.0g(0.1mol)1，3-丁二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，2h升温到130℃，保温反应4h，加入约0.2g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯，产品得率98.4％，折光率nD 25＝1.4361，密度(25℃)1.155±0.005g/cm3，沸点220℃。
实施例9在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥 管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml1，4-二氧六环和10.4g(0.1mol)1，3-戊二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到100℃，保温反应8h，加入约0.4g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-戊二醇酯，产品得率94.0％，折光率nD 25＝1.4342，密度(25℃)1.145±0.005g/cm3，沸点235℃。
实施例10在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入50ml二氯乙烷和10.4g(0.1mol)1，3-戊二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到82℃，保温反应6h，加入约0.3g吡啶缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-戊二醇酯，产品得率96.0％，折光率nD 25＝1.4342，密度(25℃)1.145±0.005g/cm3，沸点235℃。
实施例11在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml乙二醇二***和10.4g(0.1mol)1，3-戊二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1h升温到80℃，保温反应8h，加入约0.4g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-戊二醇酯，产品得率94.1％。
实施例12在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入30ml二乙二醇二甲醚和10.4g(0.1mol)1，3-戊二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，2h升温到130℃，保温反应5h，加入约0.35g三聚氰胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-戊二醇酯，产品得率96.5％， 折光率nD 25＝1.4342，密度(25℃)1.145±0.005g/cm3，沸点235℃。
实施例13在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入40ml1，4-二氧六环和11.8g(0.1mol)1，3-己二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到100℃，保温反应8h，加入约0.4g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-己二醇酯，产品得率94.1％，折光率nD 25＝1.4313，密度(25℃)1.137±0.005g/cm3，沸点256℃。
实施例14在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入50ml二氯乙烷和11.8g(0.1mol)1，3-己二醇，40℃下，滴加12.9g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1h升温到82℃，保温反应6h，加入约0.3g吡啶缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-己二醇酯，产品得率96.0％，折光率nD 25＝1.4313，密度(25℃)1.137±0.005g/cm3，沸点256℃。
实施例15在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入40ml乙二醇二***和11.8g(0.1mol)1，3-己二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1h升温到80℃，保温反应8h，加入约0.4g三乙胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-己二醇酯，产品得率95.0％，折光率nD 25＝1.4313，密度(25℃)1.137±0.005g/cm3，沸点256℃。
实施例16在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝管并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的100ml四口烧瓶中，加入40ml二乙二醇二甲醚和11.8g(0.1mol)1，3-己二醇，50℃下，滴加21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷， 滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，2h升温到130℃，保温反应5h，加入约0.35g三聚氰胺缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热过滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-己二醇酯，产品得率96.8％，折光率nD 25＝1.4313，密度(25℃)1.137±0.005g/cm3，沸点256℃。
本案发明人还将上述制备的二甲基硅酸-1，3-间二醇酯应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。将二甲基硅酸-1，3-间二醇酯、增塑剂间苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，用HC900-2极限氧指数测定仪测试，实验表明二甲基硅酸-1，3-间二醇酯对PVC阻燃性能优良，有较好的成炭性能，还有一定的增塑性，能代替部分增塑剂，试验结果如表1-2所示：
表1二甲基硅酸-1，3-丁二醇酯的阻燃性能测试数据
表2二甲基硅酸-1，3-己二醇酯的阻燃性能测试数据
Claims (6)
1.一种阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
式中R＝甲基、乙基或丙基。
2.如权利要求1所述阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
将1，3-丁二醇溶于有机溶剂中，在40℃下滴加等摩尔的二甲基二氯硅烷，滴加过程控制温度不超过50℃，滴完后，1-2h升温到80-110℃，保温反应4-8h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-间二醇酯。
3.如权利要求1所述阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
将1，3-间二醇溶于有机溶剂中，在40℃下滴加等摩尔的二甲基二溴硅烷，滴加过程控制温度不超过60℃，滴完后，1-2h升温到80-130℃，保温反应4-8h，加入产品质量1％-3％的缚酸剂，调至pH＝5-6，搅拌1h，趁热抽滤，滤液蒸馏出溶剂及少量低沸点物，得无色透明液体二甲基硅酸-1，3-间二醇酯。
4.如权利要求2和3所述阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其特征在于：所述1，3-间二醇为1，3-丁二醇、1，3-戊二醇或1，3-己二醇。
5.如权利要求2和3所述阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯乙烷、二氧六环、乙二醇二甲醚或二乙二醇二甲醚，其用量为，有机溶剂体积毫升数是1，3-间二醇质量克数的3-5倍。
6.如权利要求2和3所述阻燃剂二甲基硅酸-1，3-间二醇酯的制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三聚氰胺或吡啶。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Address after: 215009, CREE campus, 1 hi tech Zone, Suzhou, Jiangsu Province, Suzhou University of science and technology Applicant after: Suzhou University of Science and Technology Address before: 215011 No. 1 CREE Road, hi tech Zone, Jiangsu, Suzhou Applicant before: University of Science and Technology of Suzhou |
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| CB02 | Change of applicant information | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150617 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |