CN104650136B - 阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法，该化合物的结构如下式所示：式中OC3H6Cl为OCH2CHClCH3或OCH(CH2Cl)CH3。制备方法为：在氮气保护下，使二甲基二氯硅烷或使二甲基二溴硅烷与三羟乙基异氰脲酸酯在有机溶剂中，于40℃～70℃下反应4～9h，再与氯丙醇在40℃～100℃下反应6～13h；经纯化处理得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。本发明阻燃剂阻燃效能高，成炭效果好，适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂，并且生产工艺简单，成本低，易于实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法，具体涉及1，3，5-三[2-(二甲基氯丙氧基硅酰氧基)乙基]三嗪化合物的制备方法，该化合物适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等的阻燃增塑剂。
背景技术
随着我国经济的快速发展和人民生活水平的不断提高及安全防火意识的增强，阻燃剂工业得到了快速发展。其中卤系阻燃剂发展历史悠久，应用技术成熟，综合性价比高，得到了广泛的应用。但是，卤系阻燃剂在燃烧时对环境的危害，受到了社会的质疑，近年来对卤系阻燃剂又提出了更严格的要求，即朝着高效、环保、廉价和加工性能好的方向发展。硅系阻燃剂以其优异的热稳定性，有效的防熔体滴落和阻燃抑烟性能，而成为目前低烟无毒阻燃材料开发的新技术之一。氮系阻燃剂以其膨胀隔热性表现出优良的阻燃效果。若把硅、氮和卤这三种优异的阻燃元素设计到同一分子中，就会发挥出协同阻燃增效作用，提高阻燃效能，从而减少阻燃剂在高分子材料中的添加量，以达到减少有害气体卤化氢放出的目的。
本发明公开了以三羟乙基异氰脲酸酯(赛克、THEIC)、二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷、氯丙醇为主要原料制备硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪的制备方法。本发明阻燃剂具有多重阻燃机理作用，其中氮元素膨胀阻燃，硅元素能生成致密的硅炭层，卤元素气相阻燃，三元素协同阻燃能产生优异的阻燃效果。本发明阻燃剂阻燃效能高，成炭效果好，应用范围广，有很好的开发前景。
发明内容
本发明的目的在于提出三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法，其工艺简单，设备投资少，易于规模化生产，且原料廉价易得，成本低廉，其技术方案如下：
如上所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在氮气保护下，先使三羟乙基异氰脲酸酯与二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷在有机溶剂中反应，再与氯丙醇反应，然后冷却、纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。
具体而言，该方法为：
在氮气保护下，使摩尔比为3∶1的二甲基二氯硅烷与三羟乙基异氰脲酸酯在有机溶剂中于50℃～70℃下反应5～9h，再与相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇在50℃～100℃下反应6～13h；或者使摩尔比为3∶1的二甲基二溴硅烷与三羟乙基异氰脲酸酯在有机溶剂中于40℃～70℃下反应4～7h，再与相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇在40℃～100℃下反应6～13h；经纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。
进一步，该方法具体为：
在氮气保护的条件下，将三羟乙基异氰脲酸酯溶于体积毫升数相对于三羟乙基异氰脲酸酯的质量克数10～15倍的有机溶剂中，加入相对于三羟乙基异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，保温反应5～9h；待HCl放完后，降温至30℃以下，滴加相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至50℃～100℃，保温反应6～13h；经纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。
该方法还可为：
在氮气保护的条件下，将三羟乙基异氰脲酸酯溶于体积毫升数相对于三羟乙基异氰脲酸酯的质量克数10～15倍的有机溶剂中，加入相对于三羟乙基异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二溴硅烷，升温至40℃～70℃，保温反应4～7h；待HBr放完后，降温至30℃以下，滴加相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至40℃～100℃，保温反应6～13h；经纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。
如上所述纯化处理的具体方法为加入相对于产物理论质量1％～5％的三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入体积毫升数相对于产物理论质量克数3～5倍的石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪。
如上所述的有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙腈或二乙二醇二甲醚。
如上所述的氯丙醇是2-氯-1-丙醇与1-氯-2-丙醇的混合物。
本发明的三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪为无色或浅黄色液体，得率为87.3％～94.3％，分解温度为293±5℃，折光率为nD 25＝1.4573，密度(25℃)为1.28g/cm3。其适合用作聚氯乙烯、聚氨酯、环氧树脂、不饱和树脂等材料的阻燃增塑剂。该三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪的制备工艺原理如下式所示：
式中X＝Cl或Br，OC3H6Cl为OCH2CHClCH3或OCH(CH2Cl)CH3。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
①本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪含硅、氮、氯三种阻燃元素，其协同阻燃效能高，氮元素具有膨胀隔热效果，硅元素具有成炭作用，能有效防止材料受热熔融滴落而产生的二次燃烧。
②本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪结构中硅原子上连有两个甲基，具有C-Si键，为有机硅结构，机硅结构稳定高、耐水性好，燃烧时更易于生成致密的硅-炭层，阻燃效果更优异。
③本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪分子量大、挥发性低、对称性好、物理化学性能稳定，属于多硅、多氮、多氯、多酯结构，阻燃元素含量高，与高分子材料相容性好，能适应于工程材料的高温加工。
④本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪属于杂环多支链硅酸酯类化合物，为透明黏稠液体，具有良好的增塑性。
⑤本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪工艺简单，制备过程无需添加催化剂不引入杂质，设备简单，成本低廉，适于规模化生产，有很好的应用开发前景。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和性能特给出如下附图。
1、三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪的红外光谱图，详见说明书附图图1；
图1表明，2958.3cm-1及2901.2cm-1为C-H的伸缩振动吸收峰，1714.2cm-1为羰基的伸缩振动吸收峰，1004.9cm-1为Si-O-C的特征吸收峰，824.5cm-1为C-Cl的特征吸收峰，801.6cm-1为Si-C的特征吸收峰。
2、三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪的核磁谱图，详见说明书附图图2；
图2表明，氘代氯仿做溶剂，δ1.19-1.29为OCH(CH2Cl)CH3上甲基氢峰，δ1.43-1.50为OCH2CHClCH3上甲基氢峰，δ3.33-3.50为OCH(CH2Cl)CH3上亚甲基氢峰，δ4.07-4.16为OCH(CH2Cl)CH3上次甲基氢峰，δ3.53-3.59为OCH2CHClCH3上亚甲基氢峰，δ3.96-3.99为OCH2CHClCH3上次甲基氢峰，δ3.99-4.07为NCH2CH2O上与氧相连的亚甲基氢峰，δ3.76-3.91为NCH2CH2O上与氮相连的亚甲基氢峰，δ0.02-0.24为SiCH3上甲基氢峰，δ7.28为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施例
以下结合具体实施方式对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和100ml二氧六环，加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至70℃，保温反应5h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，滴加9.45g(0.1mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至100℃，保温反应6h；待HCl气体放完后，加入0.25g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂及少量低沸点物，再加入75ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率87.3％。
实施例2在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和140ml四氢呋喃，加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至50℃，保温反应9h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，滴加10.08g(0.1067mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至50℃，保温反应13h；待HCl气体放完后，加入0.5g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入100ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率89.5％。
实施例3在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和100ml乙腈，加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至55℃，保温反应8h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，滴加11.03g(0.1167mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至80℃，保温反应8h；待HCl气体放完后，加入0.8g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入120ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率91.9％。
实施例4在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及氯化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和90ml乙二醇二甲醚，加入12.91g(0.1mol)二甲基二氯硅烷，升温至65℃，保温反应8h；待HCl气体放完后，降温至30℃以下，滴加12.61g(0.1333mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至70℃，保温反应10h；待HCl气体放完后，加入1.3g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入150ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率93.6％。
实施例5在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和120ml二氧六环，加入21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至60℃，保温反应6h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，滴加10.08g(0.1067mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至70℃，保温反应9h；待HBr气体放完后，加入0.55g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入100ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率91.5％。
实施例6在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和90ml乙腈，加入21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至40℃，保温反应7h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，滴加11.34g(0.12mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后在40℃，保温反应13h；待HBr气体放完后，加入1.1g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入120ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率89.7％。
实施例7在装有搅拌器、温度计和冷凝管，并在冷凝管上口装有干燥管及溴化氢吸收装置的250ml四口瓶中，用氮气置换掉瓶内的空气，加入8.74g(0.0333mol)三羟乙基异氰脲酸酯和100ml二乙二醇二甲醚，加入21.8g(0.1mol)二甲基二溴硅烷，升温至70℃，保温反应4h；待HBr气体放完后，降温至30℃以下，滴加12.61g(0.1333mol)氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至100℃，保温反应6h；待HBr气体放完后，加入1.35g三聚氰胺，调节体系pH至5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入150ml石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪，产率94.3％。
本案发明人还将上述制备的三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪应用于聚氯乙烯(PVC)中。参照：GB/T2406-2008《塑料燃烧性能试验方法-氧指数法》测样品的极限氧指数。取产品三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪、增塑剂邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、协效阻燃剂三氧化二锑(Sb2O3)和聚氯乙烯以不同比例混合均匀后，用挤出机挤出，制成直径为3mm的样条，并对其阻燃性能进行了测试，列出了部分试验结果如表1所示：
表1三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪的阻燃性能数据
根据表1可以看出，当本发明阻燃剂的添加量达到20％时，极限氧指数达到了29％，具有了良好的阻燃效果，且完全克服了聚氯乙烯材料燃烧易滴落的缺陷。因此，本发明三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)三嗪具有良好的阻燃性能以及成炭防滴落性能。同时，试验中还发现该化合物具有一定的增塑性，可适量代替DOP，即可少用一些DOP。
Claims (6)
1.一种硅、氮、氯三元素协同阻燃剂三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，该方法为：
在氮气保护下，先使三羟乙基异氰脲酸酯与二甲基二氯硅烷或二甲基二溴硅烷在有机溶剂中反应，再与氯丙醇反应，然后冷却、纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
2.如权利要求1所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于：
在氮气保护的条件下，将三羟乙基异氰脲酸酯溶于体积毫升数相对于三羟乙基异氰脲酸酯的质量克数10～15倍的有机溶剂中，加入相对于三羟乙基异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二氯硅烷，升温至50℃～70℃，保温反应5～9h；待HCl放完后，降温至30℃以下，滴加相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至50℃～100℃，保温反应6～13h；经纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
3.如权利要求1所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于：
在氮气保护的条件下，将三羟乙基异氰脲酸酯溶于体积毫升数相对于三羟乙基异氰脲酸酯的质量克数10～15倍的有机溶剂中，加入相对于三羟乙基异氰脲酸酯3倍摩尔的二甲基二溴硅烷，升温至40℃～70℃，保温反应4～7h；待HBr放完后，降温至30℃以下，滴加相对于三羟乙基异氰脲酸酯3～4倍摩尔的氯丙醇，以滴加速度控制反应温度不高于40℃，滴完后升温至40℃～100℃，保温反应6～13h；经纯化处理，得三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯。
4.如权利要求1～3中任意一项所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的纯化处理为加入相对于产物理论质量1％～5％的三聚氰胺，调节体系pH为5～6，抽滤，滤液减压蒸馏除去溶剂、过量的氯丙醇及少量低沸点物，再加入体积毫升数相对于产物理论质量克数3～5倍的石油醚，搅拌0.5h，静置，分出下层料液，再减压蒸馏除去少量的石油醚。
5.如权利要求1～3中任意一项所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、乙腈或二乙二醇二甲醚。
6.如权利要求1～3中任意一项所述三(二甲基氯丙氧基硅酰氧基乙基)异氰脲酸酯的制备方法，其特征在于，所述的氯丙醇是2-氯-1-丙醇与1-氯-2-丙醇的混合物。
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Citations (1)
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Non-Patent Citations (2)
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|---|
| 阻燃剂赛克三硅酸二氯异丙酯的合成及应用研究;董信等;《精细石油化工》;20140731;第53-57页 |
| 阻燃剂赛克三硅酸氯丙酯的合成及应用研究;董信等;《化学世界》;20150125;第37-41页 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20190718 Address after: 313018 No. 188 Liangshan Road, Linghu Town, Nanxun District, Huzhou City, Zhejiang Province Applicant after: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd Address before: 215131 Xiangcheng Avenue 833, Yuanhe Street, Xiangcheng District, Suzhou City, Jiangsu Province, 1-2012 Applicant before: Suzhou Yang Qiao Chemical Industry Science Co., Ltd |
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Preparation of flame retardant tris (dimethylchloropropyloxysilyloxyethyl) triazine Effective date of registration: 20210629 Granted publication date: 20190820 Pledgee: Zhejiang Nanxun Rural Commercial Bank branch Linghu Limited by Share Ltd. Pledgor: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd. Registration number: Y2021330000624 |
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| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
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Date of cancellation: 20220510 Granted publication date: 20190820 Pledgee: Zhejiang Nanxun Rural Commercial Bank branch Linghu Limited by Share Ltd. Pledgor: Zhejiang Rui hi tech materials Limited by Share Ltd. Registration number: Y2021330000624 |