CN103319495B - 高纯度鼠尾草酚的制备方法 - Google Patents
高纯度鼠尾草酚的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种天然活性化合物的制备方法。本发明制备方法由以下步骤组成：一、将干燥的含鼠尾草酚的原料，每一公斤用3-10升亲脂性有机溶媒提取2-5次，合并提取液，浓缩得到含鼠尾草酚的浸膏或固体；二、再用10-90%的亲水性有机溶媒溶解，过滤沉淀，滤液进行大孔吸附树脂精制处理，得含鼠尾草酚的沉淀物；三、沉淀物再用混合的亲脂性有机溶媒溶解，放置，析出沉淀；过滤沉淀得鼠尾草酚粗品；四、再用亲水性有机溶媒结晶，得到以HPLC检测含量在95%以上的高纯度鼠尾草酚晶体。本方法操作流程简单、成本可控、适合规模化的制备和生产高纯度鼠尾草酚。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然活性化合物的制备方法。
背景技术
迷迭香（RosmarinusofficinalisL.）等植物中含有的鼠尾草酚等酚性二萜类化合物，是近年来公认的天然抗氧化剂，被广泛用于食品工业、日化工业和医药保健等领域；并且研究表明鼠尾草酚可以通过抑制NF-kB通道而具有抗肿瘤的作用，所以它是近年来新药研究者比较亲睐的一个天然活性化合物。
关于鼠尾草酚的制备，中国专利CN101040901A中，通过对迷迭香以溶媒提取、放冷沉淀、活性炭脱色等方法，制得含有鼠尾草酚5-12%的迷迭香提取物；中国专利CN101402864A中，通过对迷迭香先以水蒸气提取精油、再有机溶媒提取残渣、大孔吸附树脂和硅胶层析等过程，得到含鼠尾草酚和鼠尾草酸之和50%以上的迷迭香抗氧化剂；中国专利CN102031116A中，通过对迷迭香先以水蒸气提取精油、再有机溶媒提取残渣获得提取物、以CO2超临界萃取该提取物，得到含鼠尾草酚、鼠尾草酸、迷迭香酸等主要抗氧化活性成分80%以上的迷迭香抗氧化剂。这些方法得到的产物，都是含有一定量鼠尾草酚的混合物，对于一个单体活性物质的研究和应用，这些混合物不符合标准和要求。中国专利CN102115442A中，通过对迷迭香以溶媒提取、在氮气保护下进行磷酸-硅胶柱层析等手段，得到含量达92%的鼠尾草酚，这个方法虽然能得到较高纯度的鼠尾草酚，但所用条件太苛刻，硅胶要磷酸化，制成磷酸-硅胶，层析过程需要氮气保护，难以进行大量的制备鼠尾草酚，也难以推广和实际应用这个特殊方法。克利斯托弗维瑞里在专利CN101835782A、CN101835783A，以及CN101835783A中，通过对鼠尾草酸进行过氧化氢或过氧酸的氧化、醋酸结晶等手段，得到90%以上的鼠尾草酚。这个方法所得鼠尾草酚含量高,流程比较简单，比上述其它几种方法好。但需要高纯度的鼠尾草酸为原料，鼠尾草酸也是从迷迭香等植物中提取分离得到的一个活性化合物，如果以高纯度的鼠尾草酸进行过氧化得到高纯度的鼠尾草酚，则其来源将大大受限，而且制造成本非常高，如果以纯度不高的鼠尾草酸制造鼠尾草酚，则制备得到的鼠尾草酚得率低，难以得到大量的目标物质，因此，以鼠尾草酸过氧化得到高纯度的鼠尾草酚的方法，在规模化和成本控制方面，都有很大的困难，难以实际应用。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中制备高纯度鼠尾草酚存在的不足和困难，提出一种流程简单、成本可控、适合规模化生产的高纯度鼠尾草酚的制备方法。
本发明所述的高纯度鼠尾草酚的制备方法由以下步骤组成：
一、将干燥的含鼠尾草酚的原料，每一公斤用3-10升亲脂性有机溶媒提取2-5次，合并提取液，浓缩得到含鼠尾草酚的浸膏或固体；
二、每一公斤所述的浸膏或固体，再用5-10升10-90%的亲水性有机溶媒溶解，过滤沉淀，滤液进行大孔吸附树脂精制处理，洗脱液分段收集，合并鼠尾草酚含量大于4g/L的洗脱液作为总洗脱液，浓缩总洗脱液至无溶剂味；再加入浓缩液体积比1-3倍的水，搅拌，沉淀，过滤得鼠尾草酚的沉淀物；
三、每一公斤所述的沉淀物再用5-10升混合的亲脂性有机溶媒溶解，放置，析出沉淀；过滤沉淀得鼠尾草酚粗品；
四、每一公斤所述的鼠尾草酚粗品再用8-12升的亲水性有机溶媒结晶，得到以HPLC检测含量在95%以上的高纯度鼠尾草酚晶体。
步骤一所述的含鼠尾草酚的原料，指迷迭香（RosmarinusofficinalisL.）、鼠尾草、丹参等含有鼠尾草酚的植物，其中含鼠尾草酚以检测HPLC不低于0.1%，或这些植物的提取物，其中含鼠尾草酚以检测HPLC不低于1%。
步骤一所述的亲脂性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、与水混合后能发生分层的有机溶媒，如石油醚、苯、***、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等。
步骤二所述的亲水性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、能与水混溶的有机溶媒，如丙酮、乙醇、甲醇、异丙醇等。所述的10-90%是体积百分比水溶液。更为优越的是40-70%体积百分比水溶液。
步骤二所述的大孔吸附树脂，是指D101、AB-8、HZ818其中的任意一种。
本发明是采用亲脂性有机溶媒对含鼠尾草酚的原料进行提取，将脂溶性成分溶解于有机溶媒中，充分有效的降低了植物中多糖、蛋白质等大极性物质的干扰；然后再将提取浓缩液用亲水性有机溶媒溶解，过滤沉淀，除去与鼠尾草酚极性相差较大的小极性物质，进一步纯化了大孔树脂上柱液，通过大孔树脂选择性吸附与解析附，分段收集含鼠尾草酚下柱液；再用亲脂性有机溶媒和亲水性有机溶媒分步沉淀与结晶处理，既得95%以上的高纯度鼠尾草酚晶体。
本发明所述方法能够从鼠尾草酚含量较低的原料，一次性得到鼠尾草酚含量高于95%的高纯度鼠尾草酚晶体，是该领域目前不能做到的。本方法操作流程简单、成本可控、适合规模化的制备和生产高纯度鼠尾草酚。
具体实施方式
实施例1：
取干燥的迷迭香枝叶2000g，加入石油醚14L，回流提取3次，每次3小时，合并3次提取液，浓缩回收石油醚，得浸膏；将浸膏用40%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，得1000ml母液作为吸附液，以500mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用1000ml纯化水通洗脱，再用1500ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至100ml，加水200ml，搅拌析出沉淀，放置3小时；离心得含鼠尾草酚的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解，向其中加入200ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草酚粗品，该粗品以800ml无水乙醇结晶，得到鼠尾草酚结晶；过滤、干燥，得到结晶13.6g，HPLC检测鼠尾草酚含量为96.1%。
实施例2：
取干燥的迷迭香枝叶2000g，加入二氯甲烷10L，回流提取3次，每次3小时，合并3次提取液，浓缩回收二氯甲烷，得浸膏；将浸膏用60%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，得1000ml母液作为吸附液，以500mlAB-8大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用1000ml纯化水通洗脱，再用2000ml80%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至150ml，加水200ml，搅拌析出沉淀，放置5小时；离心得含鼠尾草酚的沉淀；沉淀用150ml二氯甲烷溶解，向其中加入200ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草酚粗品，该粗品以700ml甲醇结晶，得到鼠尾草酚结晶；过滤、干燥，得到结晶14.7g,HPLC检测鼠尾草酚含量为95.3%。
实施例3：
称取迷迭香提取物500g（HPLC测定鼠尾草酚含量为5.7%），以2500ml60%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，母液作为吸附液，以800mlHZ818大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用2000ml纯化水通洗脱，再用2000ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至300ml，加水350ml，搅拌析出沉淀，放置3小时；离心得含鼠尾草酚的沉淀；沉淀用300ml乙酸乙酯溶解，向其中加入200ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草酚粗品，该粗品以1000ml甲醇结晶，得到鼠尾草酚结晶；过滤、干燥，得到结晶23.9g,HPLC检测鼠尾草酚含量为96.3%。
实施例4：
称取丹参提取物500g（HPLC测定鼠尾草酚含量为3.1%），以3000ml50%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，母液以1000mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用2000ml纯化水通洗脱，再用2000ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至500ml，加水500ml，搅拌析出沉淀，放置3小时；离心得含鼠尾草酚的沉淀；沉淀用200ml乙酸乙酯溶解，向其中加入150ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草酚粗品，该粗品以600ml无水乙醇结晶，得到鼠尾草酚结晶；过滤、干燥，得到结晶12.2g,HPLC检测鼠尾草酚含量为95.8%。
实施例5：
称取迷迭香提取物500g（HPLC测定鼠尾草酚含量为17.0%），以4000ml60%的乙醇溶解，过滤除去不溶物，母液以1500mlD101大孔吸附树脂进行吸附，吸附完成后用4000ml纯化水通洗脱，再用4000ml90%乙醇溶液洗脱，洗脱液分为6段，合并中间的4份；合并的洗脱液减压浓缩至800ml，加水1000ml，搅拌析出沉淀，放置4小时；离心得含鼠尾草酚的沉淀；沉淀用1000ml乙酸乙酯溶解，向其中加入800ml石油醚，搅拌，析出沉淀；过滤得鼠尾草酚粗品，该粗品以4500ml甲醇结晶，得到鼠尾草酚结晶；过滤、干燥，得到结晶73.3g,HPLC检测鼠尾草酚含量为96.8%。
HPLC检测方法：
检测设备：岛津-LC-10ATvpplus
色谱柱：WondasilTMC185nm4.6*250mm
色谱条件：
流动相A：0.1%磷酸水溶液（过0.45nm过滤膜）
流动相B：乙腈（色谱级）
A：B=40：60
流速：0.8ml/mine
检测波长：285nm
出峰时间：14mine左右
供试品及对照品配制溶液：色谱级甲醇溶解。
Claims (3)
1.一种高纯度鼠尾草酚的制备方法，其特征在于由以下步骤组成：
一、将干燥的含鼠尾草酚的原料，每一公斤用3-10升亲脂性有机溶媒提取2-5次，合并提取液，浓缩得到含鼠尾草酚的浸膏或固体；所述的含鼠尾草酚的原料，指含有鼠尾草酚的植物，其中含鼠尾草酚以检测HPLC不低于0.1％，或这些植物的提取物，其中含鼠尾草酚以检测HPLC不低于1％；所述的亲脂性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、与水混合后能发生分层的有机溶媒，选自石油醚、苯、***、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的一种；
二、每一公斤所述的浸膏或固体，再用5-10升10-90％的亲水性有机溶媒溶解，过滤沉淀，滤液进行大孔吸附树脂精制处理，洗脱液分段收集，合并鼠尾草酚含量大于4g/L的洗脱液作为总洗脱液，浓缩总洗脱液至无溶剂味；再加入浓缩液体积比1-3倍的水，搅拌，沉淀，过滤得鼠尾草酚的沉淀物；所述的亲水性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、能与水混溶的有机溶媒，选自丙酮、乙醇、甲醇、异丙醇中的一种；所述的大孔吸附树脂，是指D101、AB-8、HZ818其中的任意一种；
三、每一公斤所述的沉淀物再用5-10升混合的亲脂性有机溶媒溶解，放置，析出沉淀；过滤沉淀得鼠尾草酚粗品；所述的亲脂性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、与水混合后能发生分层的有机溶媒，选自石油醚、苯、***、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中的一种；
四、每一公斤所述的鼠尾草酚粗品再用8-12升的亲水性有机溶媒结晶，得到以HPLC检测含量在95％以上的高纯度鼠尾草酚晶体；所述的亲水性有机溶媒，是指沸点低于100摄氏度、能与水混溶的有机溶媒，选自丙酮、乙醇、甲醇、异丙醇中的一种。
2.如权利要求1所述的高纯度鼠尾草酚的制备方法，其特征在于所述的含有鼠尾草酚的植物是迷迭香。
3.如权利要求1所述的高纯度鼠尾草酚的制备方法，其特征在于所述的含有鼠尾草酚的植物是鼠尾草。
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