CN102012535A - 偏光板和偏光板形成用光固化性粘接剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种偏光板，其是聚乙烯醇系起偏镜的两面隔着粘接层分别由保护膜被覆的偏光板，所述粘接层是将含有60～99.8质量％的自由基聚合性化合物(a)、0.02～40质量％的具有阳离子聚合性官能团且不具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)、光自由基聚合引发剂(d)和光阳离子聚合引发剂(e)的光固化性粘接剂固化而成。

Description

偏光板和偏光板形成用光固化性粘接剂
技术领域
本发明涉及用于液晶显示装置等中的偏光板以及该偏光板形成用光固化性粘接剂。
背景技术
在手表、手机、个人用携带型终端机(PDA)、笔记本、电脑用监视器、DVD播放器以及TV等中，液晶显示装置正急速地充斥着市场。液晶显示装置是将由液晶的开关引起的偏光状态进行可视化的装置，从其显示原理出发可以使用起偏镜。特别在TV等用途中越来越要求高亮度、高对比度和广的视角，而对于起偏镜也越来越要求高透过率、高偏光度和高的颜色再现性等。
在液晶显示相关领域等中使用的起偏镜通常是将在聚乙烯醇(PVA)中吸附有碘或染料的物质进行单轴拉伸来制造。该聚乙烯醇系起偏镜因热或水分而收缩，引起偏光性能的降低。这里，将在PVA系起偏镜的表面贴合有保护膜的物体作为偏光板来使用。
作为用于对起偏镜黏着保护膜的粘接剂，以往广泛地使用聚乙烯醇系树脂的水溶液(PVA系粘接剂)(参照专利文献1、2)。
另外，专利文献3中公开了一种使用水性聚氨酯系粘接剂而成的偏光板。
然而，随着近年来特别是以TV为代表的图像显示装置的大画面化的进展，对偏光板也提高了大型化的要求，成为重要的课题。
但是，使用前述的水系粘接剂的偏光板中，由背光的热导致偏光板的尺寸发生变化，由该尺寸变化导致的变形就局部地存在于画面的一部分，其结果为，本来画面的整体应显示为黑时，渗漏部分光，即，存在漏光(斑)变得显著这样的问题。
从上述的理由出发，提案有使用阳离子聚合性紫外线固化型粘接剂来代替水系粘接剂的技术(参照专利文献4)。
但是，阳离子聚合性紫外线固化型粘接剂由于在紫外线照射后产生暗反应(后聚合)，因此，在将长尺寸的固化物卷绕成卷筒状时，有在保管时容易产生卷曲习惯这样的问题。并且，阳离子聚合性紫外线固化型粘接剂容易受固化时湿度的影响，有固化状态容易不均这样的问题。这里，为了显现均一的固化状态，不只是环境湿度，而且也需要严格地管理PVA系起偏镜的含水率。
自由基聚合性紫外线固化型粘接剂在这样的问题比较少的方面上是优异的。
但是，液晶显示装置随着其用途的扩大，变得在各种各样的环境下使用，对于构成液晶显示装置的偏光板要求高的耐环境性。
例如，对于以手机为代表的移动用途的液晶显示装置要求高的耐湿热耐用性。
如上所述，自由基聚合性紫外线固化型粘接剂与阳离子聚合性固化型粘接剂相比，在种种方面上是优异的。
但是，使用自由基聚合性紫外线固化型粘接剂时，如果长时间暴露在湿热环境下，容易降低偏光性能，有在切断端部容易发生用碘或染料着色过的起偏镜的颜色脱落这样的问题。
另外，在比湿热环境更苛刻的条件(例如，浸渍于60℃的温水)下，显著发生起偏镜的颜色脱落。
即，在偏光板的使用环境变得更苛刻的今天，希望具有进一步提高了以往偏光板的耐湿热性的偏光板是实情。
进一步，为了以简便且充分的强度粘接偏光板聚乙烯醇系膜和塑料膜，又提案了并用(甲基)丙烯酸系自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物的粘接性组合物(专利文献5)。但是，该技术对于冲压加工性要求进一步的改善。
专利文献1：日本特开平09-258023号公报
专利文献2：日本特开2005-208456号公报
专利文献3：日本特开2004-37841号公报
专利文献4：日本特开2008-233874号公报
专利文献5：日本特开2008-260879号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种偏光板，其以聚乙烯醇系起偏镜和保护膜为构成层，在保护膜与起偏镜的粘接性和冲压加工性方面优异，且在耐水性上也优异。
本发明人为了解决上述课题而进行了反复深入研究，其结果发现通过以下所示的偏光板可以达成所述目标，从而完成了本发明。
即，本发明涉及偏光板，其特征在于，其含有聚乙烯醇系起偏镜、光固化性粘接剂固化而成的粘接层、以及保护膜，其为隔着所述粘接层由保护膜分别被覆所述起偏镜的两面而成的偏光板，
所述光固化性粘接剂含有由自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物组成的主剂、光自由基聚合引发剂和光阳离子聚合引发剂，
作为所述自由基聚合性化合物，在所述主剂中含有60～99.8质量％的可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的自由基聚合性化合物(a)，
作为所述阳离子聚合性化合物，在所述主剂中含有0.02～40质量％的不具备(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)，
相对于所述主剂100质量份，分别含有所述光自由基聚合引发剂1～10质量份、所述光阳离子聚合引发剂0.5～5质量份。
进一步，本发明涉及偏光板形成用光固化性粘接剂，其特征在于，含有由自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物组成的主剂、光自由基聚合引发剂和光阳离子聚合引发剂，
作为所述自由基聚合性化合物，在所述主剂中含有60～99.8质量％的可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的自由基聚合性化合物(a)，
作为所述阳离子聚合性化合物，在所述主剂中含有0.02～40质量％的不具备(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)，
相对于所述主剂100质量份，分别含有所述光自由基聚合引发剂1～10质量份、所述光阳离子聚合引发剂0.5～5质量份。
附图说明
图1为显示本发明偏光板一示例的截面图(示意图)。
图2为显示本发明偏光板制造方法一示例的流程图(示意图)。
符号说明
1、5保护膜
2第1粘接剂层
3聚乙烯醇系起偏镜
4第2粘接剂层
1’保护膜1和由固化性组合物组成的层2’的层叠体
5’保护膜5和由固化性组合物组成的层4’的层叠体
6活性能量射线
具体实施方式
以下，对于本发明的优选实施方式进行说明。由本发明可以提供以聚乙烯醇系起偏镜和保护膜为构成层的偏光板，在粘接性、冲压加工性以及耐水性上优异的偏光板。
粘接层
以下，说明有关构成本发明偏光板的粘接层(或粘接剂层)。
粘接层(图1和2中符号为2、4)是固化光固化性粘接剂而成的层。
光固化性粘接剂含有由光固化性化合物组成的主剂和聚合引发剂。主剂包括自由基聚合性成分(自由基聚合性化合物)和阳离子聚合性成分(阳离子聚合性化合物)。
自由基聚合性成分是以可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的自由基聚合性化合物(a)(以下，也称为“自由基聚合性化合物(a)”或“低Tg自由基聚合性化合物(a)”)作为必要成分，也可以进一步含有可形成玻璃化温度为60℃～250℃的均聚物的自由基聚合性化合物(b)(以下，也称为“自由基聚合性化合物(b)”或“高Tg自由基聚合性化合物(b)”)。即，作为自由基聚合性成分，含有均聚物的玻璃化温度为-80℃～0℃的自由基聚合性化合物(a)，且任意地含有均聚物的玻璃化温度为60℃～250℃的自由基聚合性化合物(b)。
在低Tg自由基聚合性化合物(a)中，对于单官能的化合物例如可以举出：以丙烯酸2-羟基乙酯(均聚物的Tg：-9℃，以下相同)、丙烯酸2-羟基丙酯(-7℃)、丙烯酸4-羟基丁酯(-55℃)为代表的(甲基)丙烯酸端羟基烷基酯；
以丙烯酸2-甲氧基乙酯(-43℃)、丙烯酸3-甲氧基丁酯(-47℃)、丙烯酸十三烷基酯(-65℃)以及甲基丙烯酸十三烷基酯(-37℃)为代表的(甲基)丙烯酸端烷基烷基酯；
以二乙二醇单***丙烯酸酯(-54℃)、乙氧基二乙二醇丙烯酸酯(-51℃)、甲氧基聚乙二醇(n＝9)丙烯酸酯(-71℃)以及甲氧基三丙二醇丙烯酸酯(-75℃)为代表的端烷基(聚)亚烷基二醇系(甲基)丙烯酸酯；
丙烯酸苯氧基乙酯(-15℃)、丙烯酸三氟乙酯(-10℃)、ω-羧基-聚己内酯丙烯酸酯(-46℃)等。
另外，低Tg自由基聚合性化合物(a)中，对于多官能的化合物可以举出：聚乙二醇(400)二丙烯酸酯(-28℃)、聚乙二醇(600)二丙烯酸酯(-42℃)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(-5℃)、乙氧基化(9)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(-19℃)等。
本发明中的光固化性粘接剂可以适宜地组合这些材料而使用。
对于低Tg自由基聚合性化合物(a)优选单官能的化合物。即使是低Tg自由基聚合性化合物(a)，若只使用多官能的化合物，有在后述的切割试验性能方面不优选的情况。这里，为了成为该切割试验性能也良好的化合物，在并用多官能的化合物作为低Tg自由基聚合性化合物(a)时，在低Tg自由基聚合性化合物(a)(为100质量％)中控制为不到40质量％左右，优选为不到10质量％左右。
进一步，使用后述的高Tg自由基聚合性化合物(b)时，该高Tg自由基聚合性化合物(b)也不优选多官能，而优选单官能。换言之，使用多官能自由基聚合性化合物作为自由基聚合性化合物((a)或(a)+(b))时，优选其比例在主剂(为100质量％)中为不到40质量％左右，更优选为不到10质量％左右。
或者，自由基聚合性化合物中单官能自由基聚合性化合物(单官能的自由基聚合性化合物(a)、或者单官能的自由基聚合性化合物(a)和(b)的合计)的比例优选为60质量％以上，更优选为70质量％以上，进一步优选为90质量％以上。
该自由基聚合性化合物(a)更优选为均聚物的玻璃化温度是-60℃～-20℃的化合物，进一步优选均聚物的玻璃化温度为-60℃～-40℃的化合物。
这些低Tg自由基聚合性化合物(a)中，从与PVA系起偏镜的粘接性提高的角度出发，优选(甲基)丙烯酸羟基烷基酯等的具有羟基的化合物，其中，优选为丙烯酸4-羟基丁酯。在难于降低固化物的Tg的方面上，即使具有羟基也优选不使用丙烯酸2-羟基乙酯和丙烯酸2-羟基丙酯。即，(甲基)丙烯酸羟基烷基酯的烷基的碳原子数优选为4～40左右。
另外，在提高固化后的粘接剂层的内聚力，增强粘接力的方面上，优选进一步使用ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯作为低Tg自由基聚合性化合物(a)。只是，由于ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯的固化性不是很好，因此可以通过要么适宜地选择自由基聚合引发剂的种类或量、要么适宜地选择紫外线照射装置的灯、要么适宜地选择照射强度或曝光量等固化条件、要么适宜地选择保护膜的种类或厚度等，来辅助固化性。ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯的己内酯的聚合度(n)没有特别的限定，但是，优选为n＝2～20左右。
例如，以主剂的合计为100质量％，60～99.8质量％的自由基聚合性化合物(a)优选按照丙烯酸4-羟基丁酯等(甲基)丙烯酸羟基烷基酯为10～99.8质量％、ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯为0～50质量％的各范围进行组合。
另外，混合ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯时，进一步优选按照(甲基)丙烯酸羟基烷基酯为10～99.7质量％、ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯为0.01～50质量％的范围使用。
对于任意混合的高Tg自由基聚合性化合物(b)，例如可以举出：甲基丙烯酸双环戊烯酯(均聚物的Tg：180℃，以下相同)、甲基丙烯酸三氟乙酯(81℃)、甲基丙烯酸叔丁酯(113℃)、甲基丙烯酸乙酯(65℃)、甲基丙烯酸四氢糠酯(68℃)、丙烯酸异冰片酯(85℃)以及丙烯酰吗啉(106℃)等。其中，从耐热性的观点出发，优选使用丙烯酸异冰片酯和丙烯酰吗啉。
该自由基聚合性化合物(b)更优选均聚物的玻璃化温度为60℃～200℃的化合物，进一步优选均聚物的玻璃化温度为80℃～150℃的化合物。
本发明的光固化性粘接剂可以适宜地组合这些材料而使用。
另外，由所述的低Tg自由基聚合性化合物(a)、高Tg自由基聚合性化合物(b)所形成的各均聚物的Tg是由以下的操作而求出的值。
将适当量的各化合物和引发剂装入塑料制的容器中，照射紫外线，将固化后的物质取10mg作为测定用试样，使用差示扫描量热计(DSC)，以10℃/分钟或20℃/分钟的升温速度进行测定。
不具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)(以下也称为“阳离子聚合性化合物(c)”)是具有阳离子聚合性的官能团且不具有(甲基)丙烯酰基的化合物，例如可以举出：3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯、2-(3，4-环氧环己基-5，5-螺-3，4-环氧基)环己烷-间-二噁烷、双(3，4-环氧环己基甲基)己二酸酯、双(3，4-环氧基-6-甲基环己基甲基)己二酸酯、乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷等在1分子中含有1个以上的脂环式环氧基的化合物或具有氧杂环丁基的化合物。阳离子聚合性化合物(c)担负着提高固化后的粘接层的耐水性的任务。
在具有脂环式环氧基的化合物中，从反应性的角度出发，优选使用3，4-环氧环己基甲基-3，4-环氧环己烷羧酸酯。
本发明中，从确保粘接力且冲压加工性良好的观点出发，阳离子聚合性化合物(c)选择不具有(甲基)丙烯酰基的化合物。虽然可以将具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物和上述(c)并用，但是，这种情况下的具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物的混合量，在主剂100质量％中，必须要控制在不到20质量％左右，优选控制在不到10质量％左右。
或者，在整个阳离子聚合性化合物中，不具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)所占的比例优选为50质量％以上，更优选为75质量％以上。
光固化性粘接剂的主剂含有自由基聚合性化合物(a)为60～99.8质量％、阳离子聚合性化合物(c)为0.02～40质量％，优选自由基聚合性化合物(a)为60～99质量％、阳离子聚合性化合物(c)为1～40质量％，更优选自由基聚合性化合物(a)为90～99质量％、阳离子聚合性化合物(c)为1～10质量％。
低Tg自由基聚合性化合物(a)如果少于60质量％，所形成的粘接层变得过硬，不仅不能确保粘接力，而且也恶化了冲压加工性。
而另一方面，低Tg自由基聚合性化合物(a)如果多于99.8质量％，即，几乎不含有阳离子聚合性化合物(c)的情况，所形成的粘接层的耐水性变差，如果将偏光板浸渍在温水中，PVA起偏镜的颜色就会脱落。
使用三醋酸纤维素等醋酸纤维素系树脂膜作为保护膜时，高Tg自由基聚合性化合物(b)有助于粘接力的提高。
使用高Tg自由基聚合性化合物(b)时，优选低Tg自由基聚合性化合物(a)为60～75质量％、高Tg自由基聚合性化合物(b)为0.01～39.98质量％、阳离子聚合性化合物(c)为0.02～24.99质量％，更优选低Tg自由基聚合性化合物(a)为60～70质量％、高Tg自由基聚合性化合物(b)为10～35质量％、阳离子聚合性化合物(c)为5～20质量％。
或者，优选的一个实施方式中的光固化性粘接剂是如下特征的粘接剂：
作为主剂含有可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的单官能自由基聚合性化合物(a)：60～99.8质量％、可形成玻璃化温度为60℃～250℃的均聚物的单官能自由基聚合性化合物(b)：0～39.98质量％、以及具有阳离子聚合性官能团且不具有(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)：0.02～40质量％(其中，上述(a)～(c)的合计为100质量％)；
并且作为聚合引发剂含有光自由基聚合引发剂(d)：1～10质量份(相对于上述(a)～(c)合计100质量份)、以及光阳离子聚合引发剂(e)：0.5～5质量份(相对于上述(a)～(c)合计100质量份)。
进一步优选含有低Tg自由基聚合性化合物(a)60～99质量％、高Tg自由基聚合性化合物(b)0～39质量％，以及阳离子聚合性化合物(c)1～40质量％。
本发明的光固化性粘接剂中，除了低Tg自由基聚合性化合物(a)和高Tg自由基聚合性化合物(b)之外，还可以进一步添加其它的自由基聚合性化合物。作为其它的自由基聚合性化合物可以举出氨基甲酸酯丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯和聚醚丙烯酸酯。但是，如上所述，自由基聚合性化合物优选在所限定的混合范围内使用。
另外，在本发明的光固化性粘接剂中，如果需要还可以添加适宜的添加剂。在可增加与保护膜的粘接力，且可以抑制偏光板的收缩方面，优选硅烷偶联剂作为添加剂。作为硅烷偶联剂优选具有丙烯酰基。
本发明的光固化性粘接剂含有光自由基聚合引发剂(d)。
对于光自由基聚合引发剂(d)没有特别的限制，例如可以举出艳佳固(IRGACURE)-184、907、651、1700、1800、819、369、261，德牢固-TPO(DAROCUR-TPO)(汽巴精化公司制)，德牢固-1173(DAROCUR-1173)(默克公司制(Merck)，Esacure-KIP 150、TZT(日本华嘉公司制(日本SiberHegner))、Kayacure BMS、Kayacure DMBI(日本化药公司制)等。
其中，在提高光固化后的粘接剂层的透明性方面，优选使用进行过光漂白的DAROCUR-TPO。
相对于所述自由基聚合性化合物(a)、(b)以及阳离子聚合性化合物(c)的合计100质量份，光自由基聚合引发剂(d)的混合比例为1～10质量份，优选为1～5质量份。
本发明的光固化性粘接剂含有光阳离子聚合引发剂(e)。
作为光阳离子聚合引发剂(e)例如可以举出UVACURE 1590(Daicel-Cytec制)、CPI-110P(San-Apro制)等锍盐，或IRGACURE 250(汽巴精化公司制)、WPI-113(和光纯药公司制)、Rp-2074(罗地亚日本公司制)等碘鎓盐等。
相对于所述自由基聚合性化合物(a)、(b)以及阳离子聚合性化合物(c)的合计100质量份，光阳离子聚合引发剂(e)的混合比例为0.5～10质量份，优选为0.5～5质量份。
就光固化性粘接剂而言，除了上述主剂和聚合引发剂之外，在不损害本发明效果的范围内，根据需要还可以含有阻聚剂、聚合引发助剂、紫外线吸收剂、增塑剂、着色剂、抗氧化剂、消泡剂和增塑剂等各种公知的添加剂。
起偏镜
对本发明的偏光板中使用的聚乙烯醇系起偏镜(图1、2中，符号为3)进行说明。
作为形成起偏镜、即成为起偏镜基材的聚乙烯醇系树脂，可以举出聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物等，但从耐水性方面出发，优选乙烯-乙烯醇共聚物。作为聚乙烯醇可以举出残存有数十％乙酸基的部分皂化聚乙烯醇、或不残存乙酸基的完全皂化聚乙烯醇、或羟基被改性的改性聚乙烯醇等，但不特别限定于这些醇中。聚乙烯醇系树脂可以单独地使用1种，也可以并用2种以上。
作为上述聚乙烯醇的具体例子可以举出(株)可乐丽制的RS聚合物RS-110(皂化度＝99％、聚合度＝1,000)、同公司制的可乐丽POVAL LM-20SO(皂化度＝40％、聚合度＝2,000)、日本合成化学工业(株)制的Gohsenol NM-14(皂化度＝99％、聚合度＝1,400)等。聚乙烯醇例如可以使用碱催化剂等对乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、特戊酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯的聚合物进行皂化而得。
上述乙烯-乙烯醇共聚物是乙烯和乙酸乙烯酯共聚物的皂化物，即，对乙烯-乙酸乙烯酯无规共聚物进行皂化而得到，从残存有数十摩尔％乙酸基的部分皂化物，到仅残存有数摩尔％乙酸基的皂化物、或不残存乙酸基的完全皂化物都包括，没有特别的限定。
起偏镜可以依照公知的方法，通过铸造成型法等方法将上述聚乙烯醇系树脂薄膜化，将碘或双色染料(双色性色素)吸附取向而得到。所述起偏镜也可以是由硼酸等进行过交联或拉伸的起偏镜。进行拉伸时，可以在染色前、染色的同时或染色后这些任何一个阶段进行，作为起偏镜的形状没有特别的限定，例如可以举出膜等。另外，本说明书中，“膜”的用语，除了厚度小的物体(厚度为不到1mm)，也包括厚的片(例如，厚度为1～5mm)。起偏镜的厚度没有特别的限定，例如优选10～40μm左右。
保护膜
对本发明的偏光板中使用的保护膜(图1、2中，符号为1、5)进行说明。
保护膜没有特别的限定，具体的，可以使用作为现在偏光板的保护膜而被最广泛使用的三醋酸纤维素(TAC)等醋酸纤维素系树脂膜，或比三醋酸纤维素的透湿度低的透明树脂膜。
作为构成比三醋酸纤维素的透湿度低的保护膜的材料例如可以使用透明性、机械强度、热稳定性、挡水分性以及各向同性等优异的热塑性树脂。作为这样的热塑性树脂的具体例子可以举出环烯烃系树脂和丙烯酸系树脂。
环烯烃系树脂是将环状烯烃作为聚合单元而聚合的树脂的总称。作为具体例，可以举出环状烯烃的开环(共)聚合物、环状烯烃的加成聚合物、环状烯烃和乙烯、丙烯等α-烯烃的共聚物(代表的是无规共聚物)，和用不饱和羧酸或其衍生物改性这些的接枝聚合物，以及这些的氢化物等，优选降冰片烯系树脂。降冰片烯系树脂膜可以通过特开2005-164632号公报、特开2006-201736号公报、特开2008-233279号公报等记载的公知的方法而得到。
作为环烯烃系树脂，市场上有各种各样的产品。作为具体例，可以举出日本瑞翁(ZEON)株式会社制的商品名“ZEONOR”、JSR株式会社制的商品名“ARTON”、TICONA公司制的商品名“TOPAS”以及三井化学株式会社制的商品名“Apel”。
丙烯酸系树脂以聚甲基丙烯酸甲酯为首，是以甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸丁酯等烷基酯类的(甲基)丙烯酸酯为主成分的树脂(＝共聚物)。根据情况，与其它的树脂渗合而薄膜化。丙烯酸系膜可以通过特开2002-361712号公报等记载的公知的方法而得到。
作为丙烯酸系膜，市场上有各种各样的产品。作为具体例可以举出三菱丽阳株式会社制的商品名“Acryplen”，或KANEKA公司制的商品名“Sunduren”。
本发明的偏光板中使用的保护膜，1、5的两面可以是同一组成，也可以是不同的组成。例如，1中使用环烯烃系树脂膜，而5中使用丙烯酸系树脂膜，也没有任何问题。
可以适宜地决定保护膜的厚度，但是，从强度或处理性等作业性、薄层性等角度出发，一般为1～500μm左右。特别优选为1～300μm，更优选为5～200μm。保护膜1和5的厚度可以相同，也可以不同。
另外，在起偏镜的两侧设置保护膜时，在其里外侧可以使用由相同的聚合物材料组成的保护膜，也可以使用由不同的聚合物材料等组成的保护膜。例如，即使在起偏镜的两面使用丙烯酸系膜的情况，丙烯酸系聚合物的种类可以相互不同，混合的添加剂也可以相互不同，没有任何限定。
本发明的偏光板可以进行以下的操作而得到。
即，优选通过以下的方法来制造：在第1保护膜1一侧的面上，涂覆第1光固化性粘接剂，形成第1固化性粘接剂层2’，
在第2保护膜5一侧的面上，涂覆第2光固化性粘接剂，形成第2固化性粘接剂层4’，
然后，在聚乙烯醇系起偏镜3的各面上，同时/或者按顺序重合第1固化性粘接剂层2’和第2固化性粘接剂层4’，
从第2保护膜5侧照射活性能量射线，固化第1固化性粘接剂层2’和第2固化性粘接剂层4’。
上述固化性粘接剂层2’和4’，保护膜1和5可以各自互相相同，也可以各自相互不同。即，固化性粘接剂层2’和固化性粘接剂层4’(换言之，第1光固化性粘接剂和第2光固化性粘接剂)可以是同一组成，也可以是不同组成。形成的粘接剂层2和4的厚度可以互相相同，也可以不同，没有特别的限定，但一般优选为0.1μm～50μm，更优选为0.5μm～20μm。
以下，以图2为基础，对各个工序进行说明。
工序(a)
工序(a)是如下的工序：如图2(a)所示，在保护膜1和5的各自的一面上，涂布粘接剂层形成用光固化性粘接剂，根据需要进行干燥等，得到具有固化性粘接剂层2’、4’的层叠体1’、5’。
作为光固化性粘接剂的涂布方法没有特别的限定，例如可以举出挤压式(die)涂布法、辊涂法、凹版涂布法、旋涂法等。
工序(b)
工序(b)是如下的工序：如图2(b)所示，分别地，将具有保护膜1和固化性粘接剂层2’的层叠体1’重合在聚乙烯醇系起偏镜3的一个面(图中为上面)，将具有保护膜5和固化性粘接剂层4’的层叠体5’重合在聚乙烯醇系起偏镜3的另一个面(图中为下面)。
工序(c)
工序(c)是如下的工序：如图2(c)所示，通过照射活性能量射线6，使夹在保护膜1、5与聚乙烯醇系起偏镜3之间的固化性粘接剂层2’、4’固化，形成粘接剂层2、4。
图中，虽然显示了从保护膜5侧照射活性能量射线6的情况，但是，也可以从保护膜1侧照射活性能量射线6，也可以从两侧同时，或从两侧顺次照射活性能量射线6。
活性能量射线的照射量不是被特别限定的量，但是，优选照射波长为200～450nm、照度为1～500mW/cm2的光使照射量为10～5000mJ/cm2而进行曝光。照射量小于10mJ/cm2时，不能促进紫外线固化性组合物的固化，有可能不能发挥所希望的性能，照射量大于5000mJ/cm2时，照射时间变得非常长，生产率上有问题。作为照射的活性能量射线的种类，可以举出可见光、紫外线、红外线、X射线、α射线、β射线、γ射线等，特别优选紫外线。作为光的照射装置例如优选使用高压水银灯、低压水银灯、金属卤化物灯以及准分子灯等。
照射活性能量射线6后，也可以在室温下进行1周左右的老化。
经由工序(c)，固化性粘接剂层2’、4’固化而成为粘接剂层2、4，完成起偏镜3与保护膜1和5隔着粘接剂层2、4粘接而成的偏光板(参照图1、图2中的(d))。
另外，本发明的偏光板还可以通过如下的方法来制造：在聚乙烯醇系起偏镜3的一个面上，涂覆光固化性粘接剂，形成第1固化性粘接剂层2’，用第1保护膜1覆盖所形成的第1固化性粘接剂层2’的表面，然后，在聚乙烯醇系起偏镜3的另一个面上，涂覆光固化性粘接剂，形成第2固化性粘接剂层4’，用第2保护膜5覆盖所形成的第2固化性粘接剂层4’的表面，接下来，从第2保护膜5侧照射活性能量射线，固化第1固化性粘接剂层2’和第2固化性粘接剂层4’。
偏光板是如上所述含有以起偏镜、粘接层和保护膜为必要构成的板，但是也可以含有其它的任意构成。例如，在任意的位置，可以根据需要含有反射层、防反射层、硬涂层、防污层、防雾层、防粘层等。
实施例
(聚乙烯醇系起偏镜)的制造例
将硼酸20质量份、碘0.2质量份和碘化钾0.5质量份溶解于480质量份的水中，调制成染色液。在该染色液中浸渍PVA膜(维尼纶(Vinylon)膜#40、Aicello公司制)30秒后，在一个方向上以2倍拉伸膜，干燥，得到膜厚为30μm的PVA起偏镜。
实施例1
使用三菱丽阳(株)制的含有紫外线吸收剂的丙烯酸膜：HBD-002(50μm)作为保护膜1，使用日本瑞翁公司制的不含紫外线吸收剂的环烯烃膜ZEONOR膜“ZF-14”(100μm)作为保护膜5，在其各自的表面上，以300W·min/m2的放电量，进行电晕处理。在表面处理后1小时内，使用环棒式涂布机#3分别在保护膜1和5上涂布表1所示的光聚合组合物，形成固化性粘接剂层2’、4’，在该固化性粘接剂层2’、4’之间夹持上述PVA起偏镜，得到由保护膜1/固化性粘接剂层2’/PVA系起偏镜3/固化性粘接剂层4’/保护膜5组成的层叠体。
用玻璃纸胶带固定该层叠体四周，使保护膜1与镀锡铁皮板相接，从而固定在镀锡铁皮板上。
用UV照射装置(东芝公司制、高压水银灯)从保护膜5侧照射最大照度为500mW/cm2、积分光量为800mJ/cm2的紫外线，制成偏光板。所形成的各粘接剂层的厚度为3～4μm。
实施例2～8、比较例1～7
除了如表1和表2所示改变光固化性聚合组合物以外，与实施例1同样地制成偏光板，按照后述的方法，评价其性能。
实施例9和10
除了分别将实施例9中的保护膜1换为富士胶片(株)制的含紫外线吸收剂的三醋酸纤维素系膜：商品名“FujiTac”(80μm)，将实施例10中的保护膜1换为日本瑞翁公司制的不含紫外线吸收剂的环烯烃膜ZEONOR膜“ZF-14”(100μm)以外，与实施例3同样地得到偏光板，进行同样的评价。
实施例11
除了将保护膜1换为富士胶片(株)制的含紫外线吸收剂的三醋酸纤维素系膜：商品名“FujiTac”(80μm)，将保护膜5换为不含紫外线吸收剂的三醋酸纤维素系膜：商品名“TACPHAN N882GL”(80μm)以外，与实施例3同样地得到偏光板，进行同样的评价。
实施例12
将保护膜1、5与实施例11同样地，使用表1所示的含有高Tg自由基聚合性化合物(b)的光固化性粘接剂，与实施例3同样地得到偏光板，进行同样的评价。
实施例13
除了将保护膜1、5变为日本瑞翁公司制的不含紫外线吸收剂的环烯烃膜ZEONOR膜“ZF-14”(100μm)以外，使用与实施例12同样的光固化性粘接剂，得到偏光板，进行同样的评价。
实施例14和15
将保护膜1、5与实施例13同样地，使用表1所示的包含多官能丙烯酸酯(b)或具有丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(x)的光固化性粘接剂，与实施例13同样地得到偏光板，进行同样的评价。
比较例8～11
保护膜1、5为日本瑞翁公司制的不含紫外线吸收剂的环烯烃膜ZEONOR膜“ZF-14”(100μ。m)，使用表2记载的光固化性粘接剂，得到偏光板，进行同样的评价。
粘接力(剥离强度)
使用切割机将得到的偏光板切成25mm×150mm的尺寸，作为样品。由两面粘着胶条(东洋油墨制造株式会社制DF8712S)将样品粘贴在金属板上。在样品(偏光板)的保护膜和起偏镜之间预先设置剥离的开端，在23℃、50％RH环境下，以剥离速度：300mm/min测定粘接力。表中的粘接力按以下的基准进行评价。
2.5(N/25mm)以上◎
1.5(N/25mm)以上～不到2.5(N/25mm)○
1.0(N/25mm)以上～不到1.5(N/25mm)△
不到1.0(N/25mm)×
切割试验(密合力试验)
在得到的偏光板的保护膜和起偏镜之间放入切割机的刀，用以下的基准评价推进刀时的刀进入方式。
切割机的刀不容易进入膜间◎
推进切割机的刀时，刀在进入膜间4～5mm的地方停止○
切割机的刀顺利地进入膜间×
冲压加工性
对于制成的偏光板，使用Dumbbell公司制的100mm×100mm的刀，从保护膜1侧冲压。
用目视观察所冲压的偏光板周围的剥离状态。
相对于偏光板的面积(100cm2)，剥离的面积的比例(％)小于1％的为◎，1％以上且小于2％的为○，2％以上且小于3％的为△，剥离面积为3％以上的为×。
温水浸渍试验(耐水性)
使用切割机将得到的偏光板切成25mm×50mm的尺寸，作为样品，将其在恒温水(60℃)中分别浸渍24小时和72小时后，用目视观察样品(偏光板)的颜色脱落程度。
相对于偏光板的面积，颜色脱落面积的比例(％)小于10％的为◎，10％以上且小于30％的为○，30％以上的为×。
表1和表2中显示评价结果。有关使用的化合物和保护膜的详细情况在表1的下面有记载。
Figure BSA00000248180800171
Figure BSA00000248180800181
Figure BSA00000248180800191
如表1所示，任何一个实施例都可以形成在粘接性、冲压加工性以及耐水性上优异的起偏镜。
实施例3和实施例6都是使用不含有高Tg自由基聚合性化合物(b)且低Tg自由基聚合性化合物(a)的含量为90质量％的光固化性粘接剂的情况，作为低Tg自由基聚合性化合物(a)除了丙烯酸4-羟基丁酯之外，并用ω-羧基-聚己内酯丙烯酸酯的实施例3比实施例6的内聚力高，在粘接力方面优异。
另外，实施例12是使用含有高Tg自由基聚合性化合物(b)的光固化性粘接剂的情况，与不含高Tg自由基聚合性化合物(b)的实施例11相比，由于在保护膜对于三醋酸纤维素膜的粘接性方面优异，因此，在粘接力和耐水性方面优异。
进一步，实施例13与实施例12相比，是保护膜使用透湿性低的环烯烃膜的情况，在耐水性方面更优异。
而另一方面，使用不含有阳离子聚合性化合物(c)的光固化性粘接剂的比较例1，即使是24小时的耐水性也不好。
另外，低Tg自由基聚合性化合物(a)的含量少的比较例2～5以及10中的任何一个都是可能因为固化后的粘接层变得过硬，而使得粘接力变小，冲压加工性也不好。
进一步，比较例6、7为低Tg自由基聚合性化合物(a)的含量少，且使用3官能的自由基聚合性化合物来代替单官能高Tg自由基聚合性化合物(b)，并且使用具有阳离子聚合性官能团和(甲基)丙烯酰基的化合物来代替阳离子聚合性化合物(c)的情况，粘接力极小。
比较例8和9的低Tg自由基聚合性化合物(a)的含量虽然是充分的，但它是使用具有阳离子聚合性官能团以及(甲基)丙烯酰基的化合物来代替阳离子聚合性化合物(c)的情况，粘接力极小。
另外，比较例4～9尽管粘接力极小，但是耐水性良好，其原因之一被认为是由切割机试验所显示的密合性良好。

Claims (11)

1.一种偏光板，其特征在于，其为含有聚乙烯醇系起偏镜、光固化性粘接剂固化而成的粘接层、以及保护膜，并且所述起偏镜的两面隔着所述粘接层分别由保护膜被覆而成的偏光板，
所述光固化性粘接剂含有由自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物组成的主剂、光自由基聚合引发剂和光阳离子聚合引发剂，
作为所述自由基聚合性化合物，在所述主剂中含有60～99.8质量％的可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的自由基聚合性化合物(a)，
作为所述阳离子聚合性化合物，在所述主剂中含有0.02～40质量％的不具备(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)，
相对于所述主剂100质量份，分别含有所述光自由基聚合引发剂1～10质量份、所述光阳离子聚合引发剂0.5～5质量份。
2.根据权利要求1所述的偏光板，其中，所述自由基聚合性化合物(a)为单官能。
3.根据权利要求1所述的偏光板，其中，所述光固化性粘接剂含有具有脂环式环氧基的化合物作为所述阳离子聚合性化合物(c)。
4.根据权利要求2所述的偏光板，其中，所述光固化性粘接剂含有丙烯酸4-羟基丁酯作为所述自由基聚合性化合物(a)。
5.根据权利要求4所述的偏光板，其中，所述光固化性粘接剂进一步含有ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯作为所述自由基聚合性化合物(a)。
6.根据权利要求4或5所述的偏光板，其中，在所述主剂中，含有丙烯酸4-羟基丁酯10～99.8质量％、ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯0～50质量％作为所述自由基聚合性化合物(a)。
7.根据权利要求1所述的偏光板，其中，所述光固化性粘接剂进一步含有可形成玻璃化温度为60℃～250℃的均聚物的自由基聚合性化合物(b)。
8.根据权利要求1所述的偏光板，其中，所述阳离子聚合性化合物(c)在所述阳离子聚合性化合物中所占的比例为75质量％以上。
9.一种偏光板形成用光固化性粘接剂，其特征在于，含有由自由基聚合性化合物和阳离子聚合性化合物组成的主剂、光自由基聚合引发剂和光阳离子聚合引发剂，
作为所述自由基聚合性化合物，在所述主剂中含有60～99.8质量％的可形成玻璃化温度为-80℃～0℃的均聚物的自由基聚合性化合物(a)，
作为所述阳离子聚合性化合物，在所述主剂中含有0.02～40质量％的不具备(甲基)丙烯酰基的阳离子聚合性化合物(c)，
相对于所述主剂100质量份，分别含有所述光自由基聚合引发剂1～10质量份、所述光阳离子聚合引发剂0.5～5质量份。
10.根据权利要求9所述的偏光板形成用光固化性粘接剂，其中，所述自由基聚合性化合物(a)为单官能。
11.根据权利要求10所述的偏光板形成用光固化性粘接剂，其中，含有丙烯酸4-羟基丁酯10～99.8质量％、ω-羧基-聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯0～50质量％作为所述自由基聚合性化合物(a)。
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