CN101657517A - 包括电子传输单元和空穴传输单元的有机光电装置材料及有机光电装置 - Google Patents

包括电子传输单元和空穴传输单元的有机光电装置材料及有机光电装置 Download PDF

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Abstract

用于有机光电装置的材料是因玻璃化转变温度(Tg)为120℃或更高且热分解温度为400℃或更高而具有热稳定性的磷光材料。所述材料能够实现有机光电装置的高效率。用于有机光电装置的材料包括具有空穴传输单元和电子传输单元的双极有机化合物。本发明还提供了一种包括用于有机光电装置的材料的有机光电装置。

Description

包括电子传输单元和空穴传输单元的有机光电装置材料及有机光电装置
技术领域
本发明涉及一种用于有机光电装置的材料及包括该材料的有机光电装置。更具体地，本发明涉及一种用于有机光电装置的材料和包括所述材料的有机光电装置，所述材料因玻璃化转变温度(Tg)为120℃或更高且热分解温度为400℃或更高而具有热稳定性，因为良好的空穴和电子传输性能而具有两极特性，并能够实现有机光电装置的高效率。
背景技术
广义上说，光电装置是将光能转变成电能，并反向地将电能转变成光能的装置。光电装置例如为有机发光二极管、太阳能电池、传感器等。
具体地，在这些光电装置中，使用有机发光二极管(OLED)的有机发光装置近来由于对平板显示器的需求增加而引人关注。
有机发光装置通过对有机发光材料施加电流将电能转变成光。它具有***阳极和阴极之间的功能性有机材料层的结构。
有机发光二极管具有与发光二极管(LED)相似的电特性，在发光二极管中，空穴从阳极注入且电子从阴极注入，然后空穴和电子迁移到相反电极并再结合形成高能量的激子。形成的激子在转化为基态时产生特定波长的光。
通常，有机发光二极管由在玻璃基板上依次形成的透明电极阳极、发光区域有机薄层和金属电极(阴极)组成。有机薄层可包括发光层、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)。由于发光层的发光特性，可进一步包括电子阻挡层或空穴阻挡层。
当对有机发光二极管施加电场时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入。注入的空穴和电子通过空穴传输层(HTL)和电子传输层(ETL)在发光层上再结合以提供发光激子。
所提供的发光激子通过转变成基态发光。
发光可分类为包括单线态激子的荧光材料和包括三线态激子的磷光材料。
换句话说，发荧光的持续时间为极其短暂的几纳秒，但发磷光的持续时间较长，例如为几微妙，从而提供了延长寿命(发光持续时间)大于发出荧光的持续时间的特性。
此外，量子力学评价，当从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子再结合以提供发光激子时，产生比例为1∶3的单线态和三线态，其中有机发光二极管中产生的三线态发光激子是单线态发光激子的量的三倍。
因此，在荧光材料的情况下，单线激发态的百分比为25％(三线态为75％)，因而发光效率有限。另一方面，在磷光材料的情况下，可使用75％的三线激发态和25％的单线激发态，因此理论上内部量子效率可达到100％。当使用磷光发光材料时，具有约为荧光发光材料发光效率的4倍的发光效率。
在这种结构中，发光二极管的效率和性能由发光层中的主体材料决定。根据对发光层(主体)的研究，有机主体材料例如为包括萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、1，2-苯并菲、二萘品苯、咔唑、芴、联苯、三联苯、苯并菲氧化物、二卤代联苯、反-芪和1，4-二苯基丁二烯的材料。
通常，主体材料包括玻璃化转变温度为110℃或更低且热分解温度为400℃或更低的4，4-N，N-二咔唑联苯(CBP)，其热稳定性低且对称性过高。因此，根据这些装置的耐热性测试结果，它易于结晶并导致诸如短路和像素缺陷等问题。
此外，大多数包括CBP的主体材料是空穴传输性能优于电子传输性能的材料。换句话说，因为注入的空穴传输比注入的电子传输更快，激子不能在发光层中有效形成。因此，得到的装置具有较差的发光效率。
因此，为了实现高效率和长寿命的有机发光装置，要求开发出具有电稳定性和热稳定性高并能够传输空穴和电子的磷光主体材料。
发明内容
根据本发明的一个实施方式，提供一种用于有机光电装置的材料，所述材料因玻璃化转变温度(Tg)为120℃或更高且热分解温度为400℃或更高而具有热稳定性，因良好的空穴和电子传输性能而具有两极特性，并能够实现有机光电装置的高效率。根据本发明的另一个实施方式，提供一种具有高发光效率和长寿命的有机光电装置。
本发明的实施方式不限于以上技术目的，且本领域普通技术人员能够理解其它技术目的。
本发明的一个实施方式提供一种用于有机光电装置的材料，所述材料包括由以下通式1表示的化合物。所述材料是包括空穴传输单元和电子传输单元的两极有机化合物。
[化学通式1]
Figure G2008800107618D00031
其中，在以上通式1中，
吡啶(C6H5N)是电子传输单元，
HTU和HTN′独立地作为空穴传输单元，且
HTU和HTU′相同或不同。
本发明的另一个实施方式提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和所述阴极之间的有机薄层。有机薄层包括上述用于有机光电装置的材料。
下文将详细说明本发明的其它实施方式。
用于有机光电装置的材料能够提供一种在低驱动电压下具有高发光效率的有机光电装置。
附图说明
图1～5为表示包括根据本发明多种实施方式的有机化合物的有机光电装置的横截面示意图。
具体实施方式
以下将详细说明本发明的示例性实施方式。但是，这些实施方式仅仅是示例性，且本发明不限于此。
根据本发明一个实施方式，用于有机光电装置的材料包括由以下通式1表示的化合物。所述材料是包括空穴传输单元和电子传输单元的两极有机化合物。
[化学通式1]
Figure G2008800107618D00041
在以上通式1中，吡啶(C6H5N)是电子传输单元，HTU和HTN′独立地为空穴传输单元，且HTU和HTU′相同或不同。
以上通式1的有机化合物例如为以下通式2的有机化合物。
[化学通式2]
Figure G2008800107618D00042
在以上通式2中，X和Y独立地选自由氮(N)、硫(S)和氧(O)构成的组中。
Ar1和Ar2独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中的取代基。
R1～R4独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、以及取代或未取代的C1～C30亚烷基构成的组中的取代基。或者，R1和R2形成环，或R3和R4形成环。
当X为硫或氧时，R2为未共享电子对，且当Y为硫或氧时，R4为未共享电子对。
m和n独立地为0～3的整数，m+n大于或等于1，且o和p为0～2的整数。
在本申请文件中，当未提供具体定义时，术语“取代的”是指被选自卤素、氰基、羟基、氨基、C1～C30烷基、C3～C30环烷基、C6～C30芳基和C2～C30杂芳基构成的组中的至少一个取代基取代的结构。
在本申请文件中，当未提供具体定义时，术语“杂”是指包括选自氮(N)、氧(O)、硫(S)、磷(P)和Si(硅)构成的组中的1～3个杂原子取代碳的结构。
在以上通式2中，当X和Y为氮时，o和p为1，具有以上通式2的有机化合物可由以下通式3表示。
[化学通式3]
Figure G2008800107618D00051
在以上通式3中，Ar3和Ar4独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中的取代基。
R5～R8独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、以及取代或未取代的C1～C30亚烷基构成的组中的取代基。或者，R5和R6形成环，或R7和R8形成环。
m和n独立为0～3的整数，m+n大于或等于1。
在以上通式3中，当m+n大于或等于2且Ar3和Ar4为苯基时，具有以上通式3的有机化合物可由以下通式4表示。
[化学通式4]
Figure G2008800107618D00061
在以上通式4中，Ar5～Ar10独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中的取代基。或者，Ar5和Ar6形成环，或Ar7和Ar8形成环，或Ar9和Ar10形成环。
q为0～2的整数。
在以上通式3中，当m+n大于或等于2时，o为1，且p为0，具有以上通式3的有机化合物可由以下通式5表示。
[化学通式5]
Figure G2008800107618D00062
在以上通式5中，Ar11～Ar15独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中的取代基。或者，Ar12和Ar13形成环，或Ar14和Ar15形成环。
r为0～2的整数。
在以上通式2中，选自由XR1R2、YR3R4及其组合构成的组中的至少一种取代基可选自以下通式6a～6d中。
[化学通式6a]
Figure G2008800107618D00071
[化学通式6b]
Figure G2008800107618D00072
[化学通式6c]
Figure G2008800107618D00073
[化学通式6d]
Figure G2008800107618D00074
在以上通式6a～6d中，Ar16和Ar17独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基和取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中。
R9～R14独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C 1～C30烷基、取代或未取代的C2～C20烷氧基和SiR15R16R17(其中R15～R17独立地选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、腈、氰基、硝基、羰基和酰胺构成的组中)构成的组中的取代基。s1～s6独立地为0～4的整数。
具有以上通式1～5的有机化合物具有热稳定性，例如玻璃化转变温度(Tg)为120℃或更高，且热分解温度(Td)为400℃或更高。
具有以上通式2的有机化合物可选自由以下化合物(1)～(41)及其组合构成的组中，但不限于此。
化合物(1)                                 化合物(2)
化合物(3)                                 化合物(4)
Figure G2008800107618D00082
化合物(5)                                 化合物(6)
Figure G2008800107618D00083
化合物(7)                                 化合物(8)
Figure G2008800107618D00091
化合物(9)                                 化合物(10)
Figure G2008800107618D00092
化合物(11)                                化合物(12)
Figure G2008800107618D00093
化合物(13)                                化合物(14)
Figure G2008800107618D00094
化合物(15)                                化合物(16)
Figure G2008800107618D00095
化合物(17)                                化合物(18)
化合物(19)                           化合物(20)
Figure G2008800107618D00101
化合物(21)                           化合物(22)
Figure G2008800107618D00102
化合物(23)                           化合物(24)
化合物(25)                           化合物(26)
Figure G2008800107618D00104
化合物(27)                           化合物(28)
化合物(29)                           化合物(30)
Figure G2008800107618D00106
化合物(31)
Figure G2008800107618D00111
化合物(32)
Figure G2008800107618D00112
化合物(33)                             化合物(34)
Figure G2008800107618D00113
化合物(35)                             化合物(36)
Figure G2008800107618D00114
化合物(37)                             化合物(38)
Figure G2008800107618D00115
化合物(39)                            化合物(40)
Figure G2008800107618D00121
化合物(41)
Figure G2008800107618D00122
具有以上通式5的有机化合物可选自由以下化合物(42)～(52)及其组合构成的组中，但不限于此。
化合物(42)                                化合物(43)
Figure G2008800107618D00123
化合物(44)                                化合物(45)
Figure G2008800107618D00124
化合物(46)                                化合物(47)
Figure G2008800107618D00125
化合物(48)                            化合物(49)
Figure G2008800107618D00131
化合物(50)                            化合物(51)
Figure G2008800107618D00132
化合物(52)
Figure G2008800107618D00133
示例性有机化合物可单独使用，但通常用作能够与掺杂剂结合的主体材料。
掺杂剂是自身具有高发光性能的化合物。但是，它经常以微量加入到主体中，因此也称作客体或掺杂剂。换句话说，掺杂剂是掺入主体材料中以发光的材料，并通常包括因多线态激发成三线态或更高态而发光的金属络合物。
当将以上通式1～5表示的有机化合物用作发光主体材料时，红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)以及白色(W)荧光或磷光掺杂剂材料都可用作掺杂剂。根据一个实施方式，掺杂剂包括磷光掺杂剂材料。通常，该材料应满足发光效率高、几乎不聚集并均匀分布在主体材料中的要求。
根据一个实施方式，磷光掺杂剂为包括从由Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm及其组合构成的组中选择的至少一种元素的有机金属化合物。
具体地，红磷光掺杂剂可包括PtOEP、Ir(Piq)2(acac)(Piq＝1-苯基异喹啉，acac＝戊烷-2，4-二酮)、Ir(Piq)3和来自UDC的RD 61；绿掺杂剂可包括Ir(PPy)3(PPy＝2-苯基吡啶)、Ir(PPy)2(acac)和来自UDC的GD 48；且蓝磷光掺杂剂可包括(4，6-F2PPy)2Irpic(参见：Appl.Phys.Lett.，79，2082-2084，2001)。
图1～5是表示包括根据本发明多种实施方式的有机化合物的有机光电装置的横截面示意图。
根据本发明一个实施方式的有机光电装置包括***阳极和阴极之间的至少一层有机薄层。阳极包括诸如ITO(氧化铟锡)等透明电极，且阴极包括诸如铝等金属电极。
参照图1，有机光电装置100包括仅具有发光层130的有机薄层105。
参照图2，双层有机光电装置200包括有机薄层105，有机薄层105包括具有电子传输层(ETL)(未示出)的发光层230和空穴传输层(HTL)140。空穴传输层(HTL)140是与诸如ITO等透明电极具有出色的粘接性能或具有优异的传输性能的单独层。
参照图3，三层有机光电装置300包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130和空穴传输层(HTL)140。发光层130单独布置，且具有优异的电子传输性能或优异的空穴传输性能的各个层单独堆叠。
如图4所示，不同于图3所示的三层有机光电装置300的结构，四层有机光电装置400包括有机薄层105，有机薄层105包括电子注入层(EIL)160、发光层130、空穴传输层(HTL)140和用于与ITO阴极粘接的空穴注入层(HIL)170。
如图5所示，五层有机光电装置500包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发光层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并进一步包括电子注入层(EIL)160以实现低电压。
为了形成具有1～5层的有机薄层105，其方法可按照诸如蒸发、溅射、等离子体镀和离子镀等干涂法，或诸如旋涂、浸涂和浇涂等湿涂法。
在本发明的一个实施方式中，选自由发光层、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、空穴阻挡层及其组合构成的组中的至少一层包括用于有机光电装置的材料。
有机薄层包括磷光发光化合物，例如因多线态激发为三线态或更高态而发光的金属络合物。
以下实施例更详细地说明了本发明。但应理解的是，本发明不受这些实施例限制。
1.用于有机光电装置的材料的合成
(实施例1：化合物(3)的合成)
作为用于有机光电装置的材料的化合物(3)根据以下反应示意图1所示合成。
[反应示意图1]
步骤1：中间体(A)的合成
将50.8g(304mmol)的咔唑、71.6g(304mmol)的1，4-二溴苯、3.76g(38mmol)的氯化亚铜和83.9g(607mmol)的碳酸钾悬浮在322ml的二甲亚砜中，并在氮气氛中加热回流8小时。将反应液冷却至室温并用甲醇重结晶。
通过过滤分离沉淀的晶体，并用硅胶柱色谱提纯所得残留物，提供59.9g中间体(A)(产率61.3％)。
步骤2：中间体(B)的合成
将37.8g(117mmol)的中间体(A)溶解在378ml四氢呋喃中，然后在-70℃、氩气氛中将100.5ml(161mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)加入其中。所得溶液在-70℃～40℃搅拌1小时。将反应液冷冻至-70℃，并缓慢滴入47.9ml(235mmol)异丙基四甲基二氧硼烷。在-70℃搅拌所得溶液1小时，并加热至室温，然后搅拌6小时。向所得反应液中加入200ml水并搅拌20分钟。
将反应液分离成两个液体层，其有机层用无水硫酸钠干燥。减压除去有机溶剂，所得残留物用硅胶柱色谱提纯以提供28.9g中间体(B)(产率66.7％)。
步骤3：化合物(3)的合成
将10.3g(28mmol)的中间体(B)、3.0g(13mmol)的3，5-二溴吡啶和0.73g(0.6mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在90ml四氢呋喃和60ml甲苯中，然后加入7.0g(51mmol)碳酸钾溶于60ml水中的溶液。加热回流所得混合物9小时。
将反应液分成两层，且其有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。随后，通过减压蒸馏除去有机溶剂，且残留物用甲苯重结晶。通过过滤分离沉淀的晶体并用甲苯洗涤以提供5.5g(77.3％)化合物(3)。
(实施例2：化合物(13)的合成)
作为用于有机光电装置的材料的化合物(13)根据以下反应示意图2所示合成。
[反应示意图2]
Figure G2008800107618D00171
步骤1：中间体(C)的合成
将15g(63mmol)的1，4-二溴苯、7.66g(44mmol)的1-萘基硼酸、17.58g(127mmol)的碳酸钾和1.83g(50mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在包括200ml四氢呋喃、200ml甲苯和50ml纯水的混合溶剂中，并在氮气氛中加热回流24小时。
将反应液冷却至室温并分为两层。然后，减压除去其有机层的溶剂以提供液体。所得液体用柱色谱(己烷)分离以除去溶剂并以83％的产率提供15g胶状中间体(C)。
步骤2：中间体(D)的合成
将7g中间体(C)溶解在50ml四氢呋喃中，然后在-70℃、氩气氛中加入15ml(24mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)。所得溶液在-70℃搅拌30分钟，并向反应液缓慢滴入47.9ml(235mmol)异丙基四甲基二氧硼烷。在-70℃搅拌所得溶液1小时后，加热至室温并搅拌6小时。向所得反应液中加入200ml水并搅拌20分钟。
将反应液分离成两个液体层后，减压除去其有机溶剂。所得残留物用硅胶柱色谱提纯以73％的产率提供6g中间体(D)。
步骤3：中间体(E)的合成
将40.4g(241mmol)的咔唑、38.0g(121mmol)的1，3，5-三溴苯、2.99g(30mmol)氯化亚铜和66.7g(483mmol)的碳酸钾悬浮在171ml二甲亚砜中，并在氮气氛中加热回流8小时。
将反应液冷却至室温并用甲醇重结晶。通过过滤分离沉淀的晶体，并用硅胶柱色谱提纯所得残留物以提供36.7g中间体(E)，产率为62.4％。
步骤4：中间体(F)的合成
将35.0g(72mmol)中间体(E)溶解在350ml四氢呋喃中，并在-70℃、氩气氛中加入61.5ml(98mmol)正丁基锂己烷溶液(1.6M)。所得溶液在-70℃～40℃搅拌1小时。将反应液冷冻至-70℃，并缓慢滴入29.3ml(144mmol)异丙基四甲基二氧硼烷。在-70℃搅拌所得溶液1小时，并加热至室温，搅拌6小时。在所得反应液中加入200ml水并搅拌20分钟。
将反应液分离成两个液体层后，减压除去其有机溶剂。所得残留物用硅胶柱色谱提纯以提供25.1g中间体(F)(产率65.4％)。
步骤5：中间体(G)的合成
将45.1g(84mmol)的中间体(F)、20.0g(84mmol)的3，5-二溴吡啶和2.44g(2.1mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在600ml四氢呋喃和400ml甲苯中，然后在悬浮液中加入23.3g(169mmol)碳酸钾溶于400ml水中的溶液。加热回流所得混合物9小时。将反应液分成两层，其有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。
通过减压蒸馏除去有机溶剂，且残留物用甲苯重结晶。通过过滤分离沉淀的晶体，并用甲苯洗净以提供30.7g(64.4％)的中间体(G)。
步骤6：化合物(13)的合成
将4g(7mmol)的中间体(G)、2.81g(8.5mmol)的中间体(D)、1.96g(14mmol)的碳酸钾和0.41g(0.3mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在200ml甲苯、200ml四氢呋喃和50ml纯水中，然后加热搅拌24小时。
在反应温度降至室温后，将所得产物分成两层，并减压除去其有机层的溶剂。所得残留物用硅胶柱色谱提纯以提供4g(82％)的化合物(13)。
(实施例3：化合物(21)的合成)
作为用于有机光电装置的材料的化合物(21)根据以下反应示意图3所示方法合成。
[反应示意图3]
Figure G2008800107618D00191
将8.64g(23mmol)的中间体(B)、12.0g(21mmol)的中间体(G)和0.74g(0.6mmol)的四-(三苯基膦)合钯悬浮在360ml四氢呋喃和240ml甲苯中，向所得溶液中加入5.88g(43mmol)碳酸钠溶于240ml水中的溶液。加热回流所得混合物9小时。
将反应液分为两层后，其有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。通过减压蒸馏除去有机溶剂后，所得残留物用甲苯重结晶。过滤分离沉淀的晶体，并用甲苯洗涤以提供9.8g(63.4％)化合物(21)。MS(ESI)m/z 727.24(M+H)+
(实施例4：化合物(18)的合成)
作为用于有机光电装置的材料的化合物(18)根据以下反应示意图4所示合成。
[反应示意图4]
Figure G2008800107618D00192
根据与实施例3中相同的方法合成化合物18，区别在于用中间体(H)代替中间体(B)。MS(ESI)m/z 729.25(M+H)+
(实施例5：化合物(36)的合成)
作为用于有机光电装置的材料的化合物(36)根据以下反应示意图5所示合成。
[反应示意图5]
Figure G2008800107618D00201
根据与实施例3中相同的过程制备化合物(36)，区别在于用中间体(I)代替中间体(B)。MS(ESI)m/z 779.26(M+H)+
(实施例6：化合物(22)的合成)
化合物(22)根据以下反应示意图6合成。
[反应示意图6]
Figure G2008800107618D00202
步骤1：中间体(J)的合成
将10.3g实施例1中合成的中间体(B)、3.0g的3，5-二溴吡啶和0.73g的四-(三苯基膦)合钯悬浮在90ml四氢呋喃和60ml甲苯中，然后加入7.0g碳酸钾溶于60ml水的溶液。加热回流所得混合物9小时。
将反应液分为两层，其有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。随后，通过减压蒸馏除去有机溶剂，且所得残留物用甲苯重结晶。过滤分离沉淀的晶体，并用甲苯洗涤以提供5.5g中间体(J)。
步骤2：中间体(K)的合成
将10.3g实施例2中合成的中间体(F)、3.0g的1，4-二溴苯、17.58g的碳酸钾和0.73g的四-(三苯基膦)合钯悬浮在200ml四氢呋喃、200ml甲苯和50ml纯水中，并在氮气氛中加热回流24小时。
加入15ml正丁基锂己烷溶液(1.6M)，然后在-70℃搅拌所得溶液30分钟，向反应液缓慢滴入47.9ml(235mmol)异丙基四甲基二氧硼烷。在-70℃搅拌所得溶液1小时后，加热至室温并搅拌6小时。向所得反应液加入200ml水并搅拌20分钟。在反应液分成两个液体层之后，减压除去其有机溶剂。所得残留物用硅胶柱色谱提纯以提供6g中间体(K)。
步骤3：化合物(22)的合成
将10.3g步骤1中合成的中间体(J)、12.0g中间体(K)和0.74g四-(三苯基膦)合钯悬浮在90ml四氢呋喃和60ml甲苯中，然后加入5.88g碳酸钾溶于240ml水中的溶液。加热回流所得混合物9小时。
将反应液分为两层，其有机层用氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸钠干燥。随后，通过减压蒸馏除去有机溶剂，且所得残留物用甲苯重结晶。过滤分离沉淀的晶体，并用甲苯洗涤以提供9.8g化合物(22)。MS(ESI)m/z803.26(M+H)+
2.玻璃化转变温度和热分解温度的测定
用差示扫描量热法(DSC)和热重分析法(TGA)对实施例1～3合成的有机化合物和对比材料CBP测定玻璃化转变温度(Tg)和热分解温度Td，所得结果示于以下表1中。
表1
  材料  化合物3   化合物13   化合物21   CBP
  Tg(℃)   120   144   164   110
  Td(℃)   436   510   500   392
在表1中，CBP是由以下通式表示的化合物。
Figure G2008800107618D00221
参照表1，根据DSC和TGA测定结果，根据本发明以上实施例的有机化合物具有120℃或更高的玻璃化转变温度(Tg)和430℃或更高的热分解温度(Td)，这表明了这些有机化合物与对比材料CBP相比，具有更好的热稳定性。
3.发绿色磷光的有机光电装置的制造及其评价
将由实施例1～6制备的有机化合物和对比材料CBP用作主体，Ir(PPy)3用作掺杂剂以提供发绿色磷光的有机光电装置。对所得装置分析其特性。
提供厚度为1000
Figure G2008800107618D00222
的ITO作为阳极，并提供厚度为1000
Figure G2008800107618D00223
的铝(Al)作为阴极。
制造有机光电装置的方法可详细说明如下：将具有15ψ/cm2的片电阻值的ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm大小作为阴极；将切开的基板分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗15分钟；并UV臭氧清洗30分钟。
在真空度为650×10-7Pa和沉积速度为0.1～0.3nm/s的条件下，将N，N′-二(1-萘基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)沉积在基板的上表面上以提供空穴传输层(HTL)。
随后，在相同的真空沉积条件下，同时沉积主体材料和磷光掺杂剂以提供厚度为300
Figure G2008800107618D00231
的发光层。在该工艺中，同时沉积磷光掺杂剂Ir(PPy)3，并将磷光掺杂剂的加入量调至5wt％。
在相同的真空沉积条件下，将双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)和Alq3沉积在发光层的上表面上以提供空穴阻挡层和电子传输层(ETL)。在电子传输层(ETL)的上表面，依次沉积LiF和Al以提供具有以下结构A的有机光电装置。
结构A：NPD 700
Figure G2008800107618D00232
/EML(5wt％，300)/BAlq 50/Alq3 200/LiF 5
Figure G2008800107618D00236
/Al
根据与上述相同的方法制造具有结构B和C的有机光电装置。TCTA代表4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺(4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺)。
结构B：NPD 700
Figure G2008800107618D00237
/EML(5wt％，300
Figure G2008800107618D00238
)/Alq3 250
Figure G2008800107618D00239
/LiF 5
Figure G2008800107618D002310
/Al
结构C：NPD 600/TCTA 100
Figure G2008800107618D002312
/EML(5wt％，300
Figure G2008800107618D002313
)/Alq3 250
Figure G2008800107618D002314
/LiF 5
Figure G2008800107618D002315
/Al
测定各有机光电装置与电压对应的电流密度、亮度和发光效率。具体测试进行如下。
1)与电压变化对应的电流密度
在将电压由0V升至10V的同时，用伏安表(Keithley 2400)对制得的各个有机光电装置测定流经单元装置的电流值。测试结果通过将测得的电流值除以面积来计算。
2)与电压变化对应的亮度
在将电压由0V升至10V的同时，用亮度计(Minolta Cs-1000A)对制得的各个有机光电装置测定亮度。
3)发光效率测定
由亮度、电流密度和电压计算发光效率。
具有结构A的有机光电装置的发光效率如以下表2所示。亮度、驱动电压和色坐标也示于以下表2中。
表2
Figure G2008800107618D00241
如表2所示，包括根据本发明以上实施例的有机化合物主体的装置在100nit的相同亮度下，具有5V或更低(3.9～5.0V)的驱动电压，该驱动电压比对比材料的驱动电压低约2V，以及具有明显大于对比材料的发光效率的改善的发光效率。
以下表3示出了具有结构B的有机光电装置的特性测定结果。
表3
如表3所示，包括根据本发明以上实施例的有机化合物主体的装置改善了装置特性，其中驱动电压(7.1～8.6V)比对比材料的驱动电压减少约2V，且发光效率在1000nit的相同亮度下明显改善。
以下表4示出了具有结构C的有机光电装置特性的评价结果。
表4
Figure G2008800107618D00251
如表4所示，包括根据本发明以上实施例的有机化合物主体材料的装置显示了以下装置特性：驱动电压(6.3～6.5V)比对比材料的驱动电压最多减少1.4V，且在1000nit的相同亮度下发光效率明显改善。
此外，以下表4示出了具有结构C的有机光电装置的寿命评价结果。
表5
主体材料   初始亮度(nit)   电流(mA)   半衰期(hr)
 实施例1   化合物(3)   3000   0.22   411
 实施例6   化合物(22)   3000   0.26   205
 对比例1   CBP   3000   0.46   82
如表5所示，包括根据本发明一个实施方式的有机化合物主体的装置将装置寿命改善至对比材料的装置寿命的500％。
4.发红色磷光的有机光电装置的制造及其评价
将由实施例1～6制得的有机化合物和对比材料CBP用作主体材料，Ir(Piq)3用作红色掺杂剂以提供具有结构A的发红色磷光的有机光电装置，并评价其特性。在与绿色磷光装置相同的条件下制造该装置。对所得装置测定其特性，且测试结果示于以下表6中：
表6
Figure G2008800107618D00261
如表6所示，在相同的1000nit亮度下，与对比材料CBP的装置特性相比，包括根据本发明一个实施方式的有机化合物主体的装置改善了装置特性，例如驱动电压和发光效率。
尽管已结合目前认为实用的示例性实施方式说明了本发明，但应理解的是，本发明不限于已公开的实施方式，相反，本发明旨在涵盖包含在所附权利要求的精神和范围内的多种修改和等效方案。

Claims (15)

1、一种用于有机光电装置的材料，包括由以下通式1表示的化合物，所述化合物为包括空穴传输单元和电子传输单元的两极有机化合物：
[化学通式1]
Figure A2008800107610002C1
其中，在以上通式1中，吡啶(C6H5N)是电子传输单元，所述HTU和HTU′独立地用作空穴传输单元，且所述HTU和HTU′相同或不同。
2、如权利要求1所述的材料，其中所述通式1的有机化合物是以下通式2的有机化合物：
[化学通式2]
Figure A2008800107610002C2
其中，在以上通式2中，X和Y独立地选自由氮(N)、硫(S)和氧(O)构成的组中，
Ar1和Ar2独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中，
R1～R4独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、以及取代或未取代的C1～C30亚烷基构成的组中，或者，R1和R2形成环，或R3和R4形成环，
当X为硫或氧时，R2为未共享电子对，当Y为硫或氧时，R4为未共享电子对，且
m和n独立地为0～3的整数，m+n大于或等于1，且o和p为0～2的整数。
3、如权利要求1所述的用于有机光电装置的材料，其中具有以上通式1的两极有机化合物由以下通式3表示：
[化学通式3]
其中，在以上通式3中，Ar3和Ar4独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中，
R5～R8独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C2～C30杂亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、以及取代或未取代的C1～C30亚烷基构成的组中，或者，R5和R6形成环，或R7和R8形成环，且
m和n独立地为0～3的整数，m+n大于或等于1。
4、如权利要求1所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式1的有机化合物是以下通式4的有机化合物：
[化学通式4]
Figure A2008800107610003C2
其中，在以上通式4中，Ar5～Ar10独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中，或者，Ar5和Ar6形成环，或Ar7和Ar8形成环，或Ar9和Ar10形成环，且
q为0～2的整数。
5、如权利要求1所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式1的有机化合物是以下通式5的有机化合物：
[化学通式5]
Figure A2008800107610004C1
其中，在以上通式5中，Ar11～Ar15独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30亚烷基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂亚芳基构成的组中，或者，Ar12和Ar13形成环，或Ar14和Ar15形成环，且
r为0～2的整数。
6、如权利要求2所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式2的有机化合物中的XR1R2和YR3R4由以下通式6a表示：
[化学通式6a]
Figure A2008800107610004C2
其中，在以上通式6a中，Ar16和Ar17独立地选自由取代或未取代的C6～C30芳基、以及取代或未取代的C2～C30杂芳基构成的组中。
7、如权利要求2所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式2的有机化合物中的XR1R2和YR3R4由以下通式6b表示：
[化学通式6b]
Figure A2008800107610005C1
其中，在以上通式6b中，R9和R10独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C20烷氧基和SiR15R16R17(其中R15～R17独立地选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、腈、氰基、硝基、羰基和酰胺构成的组中)构成的组中的取代基，且
s1和s2独立地为0～4的整数。
8、如权利要求2所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式2的有机化合物中的XR1R2和YR3R4由以下通式6c表示：
[化学通式6c]
Figure A2008800107610005C2
其中，在以上通式6c中，R11和R12独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C20烷氧基和SiR15R16R17(其中R15～R17独立地选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、腈、氰基、硝基、羰基和酰胺构成的组中)构成的组中的取代基，且
s3和s4独立为0～4的整数。
9、如权利要求2所述的用于有机光电装置的材料，其中所述通式2的有机化合物中的XR1R2和YR3R4由以下通式6d表示：
[化学通式6d]
Figure A2008800107610006C1
其中，在以上通式6d中，
R13和R14独立地为选自由取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C2～C20烷氧基和SiR15R16R17(其中R15～R17独立地选自由取代或未取代的C1～C30烷基、取代或未取代的C1～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基、取代或未取代的C3～C30环烷基、腈、氰基、硝基、羰基和酰胺构成的组中)构成的组中的取代基，且
s5和s6独立为0～4的整数。
10、如权利要求2所述的用于有机光电装置的材料，其中所述两极有机化合物选自由以下化合物(1)～(41)、以及它们的组合构成的组中：
化合物(1)                            化合物(2)
Figure A2008800107610006C2
化合物(3)                            化合物(4)
Figure A2008800107610006C3
化合物(5)                            化合物(6)
Figure A2008800107610007C1
化合物(7)                            化合物(8)
Figure A2008800107610007C2
化合物(9)                            化合物(10)
Figure A2008800107610007C3
化合物(11)                           化合物(12)
Figure A2008800107610007C4
化合物(13)                           化合物(14)
Figure A2008800107610007C5
化合物(15)                           化合物(16)
Figure A2008800107610008C1
化合物(17)                           化合物(18)
Figure A2008800107610008C2
化合物(19)                           化合物(20)
Figure A2008800107610008C3
化合物(21)                           化合物(22)
Figure A2008800107610008C4
化合物(23)                            化合物(24)
Figure A2008800107610008C5
化合物(25)                            化合物(26)
Figure A2008800107610009C1
化合物(27)                            化合物(28)
Figure A2008800107610009C2
化合物(29)                            化合物(30)
化合物(31)
Figure A2008800107610009C4
化合物(32)
Figure A2008800107610009C5
化合物(33)                             化合物(34)
Figure A2008800107610010C1
化合物(35)                             化合物(36)
Figure A2008800107610010C2
化合物(37)                             化合物(38)
化合物(39)                             化合物(40)
Figure A2008800107610010C4
化合物(41)
11、如权利要求5所述的用于有机光电装置的材料，其中所述两极有机化合物选自由以下化合物(42)～(52)、以及它们的组合构成的组中：
化合物(42)                             化合物(43)
Figure A2008800107610011C1
化合物(44)                             化合物(45)
Figure A2008800107610011C2
化合物(46)                             化合物(47)
Figure A2008800107610011C3
化合物(48)                             化合物(49)
Figure A2008800107610011C4
化合物(50)                             化合物(51)
Figure A2008800107610011C5
化合物(52)
Figure A2008800107610012C1
12、如权利要求1所述的用于有机光电装置的材料，其中所述掺杂剂是选自由红色、绿色、蓝色和白色磷光掺杂剂、以及它们的组合构成的组中的磷光掺杂剂。
13、如权利要求1所述的用于有机光电装置的材料，其中所述掺杂剂是选自由红色、绿色、蓝色和白色磷光掺杂剂、以及它们的组合构成的组中的荧光掺杂剂。
14、一种有机光电装置，包括：
阳极、阴极、以及布置在所述阳极和所述阴极之间的有机薄层，
其中所述有机薄层包括权利要求1～13中任何一项所述的材料。
15、如权利要求14所述的有机光电装置，其中所述有机薄层包括：
发光层；和
选自由空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、以及它们的组合构成的组中的至少一层。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102473858A (zh) * 2010-03-05 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件
CN109053690A (zh) * 2018-08-03 2018-12-21 大连理工大学 含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5364089B2 (ja) * 2007-04-13 2013-12-11 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 正孔輸送ユニットと電子輸送ユニットとを含む有機光電素子用材料及びこれを含む有機光電素子
JP5325402B2 (ja) * 2007-08-03 2013-10-23 ケミプロ化成株式会社 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5186843B2 (ja) * 2007-08-30 2013-04-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TWI464167B (zh) * 2008-01-31 2014-12-11 Hodogaya Chemical Co Ltd A substituted pyridyl group and a pyridoindole ring structure, and an organic electroluminescent element
KR101915453B1 (ko) * 2008-05-16 2018-11-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
KR101311934B1 (ko) * 2009-06-08 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
TW201120064A (en) * 2009-06-24 2011-06-16 Georgia Tech Res Inst Polymeric ambipolar hosts for phosphorescent guest emitters
JP5447521B2 (ja) * 2009-07-10 2014-03-19 コニカミノルタ株式会社 有機光電変換素子、それを用いた太陽電池および光センサアレイ
WO2011016202A1 (ja) * 2009-08-05 2011-02-10 保土谷化学工業株式会社 置換されたアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101319734B1 (ko) * 2010-05-20 2013-10-17 주식회사 두산 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
WO2012011642A1 (ko) * 2010-07-23 2012-01-26 고려대학교 산학협력단 염료감응 태양전지용 준고체 고분자 전해질, 그에 포함되는 정공수송물질, 및 그 전해질을 포함하는 염료감응 태양전지
WO2012077902A2 (ko) 2010-12-08 2012-06-14 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP2712859B1 (en) * 2010-12-10 2016-11-09 Korea University Research and Business Foundation Compounds having hole conducting property, co-adsorbent body comprising same, and dye-sensitized solar cell comprising the co-adsorbent body
JP6355922B2 (ja) * 2011-02-04 2018-07-11 ロレアル 複合顔料及びその調製方法
US9029558B2 (en) 2011-08-18 2015-05-12 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9859517B2 (en) 2012-09-07 2018-01-02 Nitto Denko Corporation White organic light-emitting diode
KR101297162B1 (ko) * 2012-10-15 2013-08-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물 및 이를 이용한 유기광전소자
EP2922932B1 (de) 2012-11-23 2019-06-12 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP2014110313A (ja) 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子
JP6764671B2 (ja) * 2015-04-14 2020-10-07 株式会社半導体エネルギー研究所 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
US10043984B2 (en) * 2015-07-01 2018-08-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP2018104359A (ja) * 2016-12-27 2018-07-05 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR102270125B1 (ko) * 2017-04-13 2021-06-25 시노라 게엠베하 유기 분자, 특히 광전자 장치에 사용하기 위한 유기 분자
EP3575377B1 (en) * 2018-05-31 2021-03-17 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
KR102605293B1 (ko) * 2018-08-07 2023-11-22 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN109651338A (zh) * 2018-12-31 2019-04-19 瑞声科技（南京）有限公司 一种不对称咔唑吡啶化合物及其应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3965800B2 (ja) * 1997-12-01 2007-08-29 チッソ株式会社 トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子
JP2000113504A (ja) * 1998-10-05 2000-04-21 Mitsui Chemicals Inc 光記録媒体
KR100948700B1 (ko) * 2002-03-22 2010-03-22 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
CN100366703C (zh) * 2002-03-22 2008-02-06 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
JP2004311404A (ja) * 2003-03-26 2004-11-04 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
KR20040089567A (ko) * 2003-04-14 2004-10-21 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템
JP4379243B2 (ja) * 2004-07-23 2009-12-09 コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 画像形成方法、画像形成装置、電子写真感光体、画像形成ユニット
JP2006069964A (ja) * 2004-09-02 2006-03-16 Koei Chem Co Ltd ビス（カルバゾール−９−イル）アリール類
KR20120082938A (ko) * 2004-12-24 2012-07-24 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 유기 화합물, 전하 수송 물질 및 유기 전계발광 소자
JP5168840B2 (ja) * 2005-08-04 2013-03-27 三菱化学株式会社 電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
EP2437326A3 (en) * 2006-12-13 2013-11-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP5364089B2 (ja) * 2007-04-13 2013-12-11 チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド 正孔輸送ユニットと電子輸送ユニットとを含む有機光電素子用材料及びこれを含む有機光電素子
JP5325402B2 (ja) * 2007-08-03 2013-10-23 ケミプロ化成株式会社 新規なビカルバゾール誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100957620B1 (ko) * 2007-11-01 2010-05-13 제일모직주식회사 유기광전소자용 재료, 및 이를 이용한 유기광전소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102473858A (zh) * 2010-03-05 2012-05-23 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件
CN109053690A (zh) * 2018-08-03 2018-12-21 大连理工大学 含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用
CN109053690B (zh) * 2018-08-03 2021-04-16 大连理工大学 含有咔唑基团的双极性电致发光材料及其应用

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