CN101381298B - 利用毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法,属于医药、食品及饲料领域。该技术包括毛油的酸法脱胶、混合脂肪酸制备、亚油酸提取及其共轭化四个方面。其特征在于利用酸脱胶法得到脱胶油,去磷脂彻底;直接皂化处理,保存了游离亚油酸,避免了其收率损失;优化尿素包合及碱法异构亚油酸等工艺过程避免有毒试剂的利用,最终获得高质量、高转化率的共轭亚油酸;同时,该工艺过程简单,对设备要求不高,并使溶剂得到有效回收,成本显著降低,在高品质共轭亚油酸生产中将有广阔的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于医药、食品及饲料领域,特别涉及一种用毛叶山桐子油为原料生产共轭亚油酸的方法。
背景技术
我国目前约有低质地、荒坡、滩涂等40亿亩,如果充分利用,种植一些高产、经济价值高的经济作物,不仅可以改善生态环境、增加经济效益,还可以在一定程度上缓解我国耕地资源相对紧张的局面。毛叶山桐子是我国特有的木本油料植物品种,具有分布广泛,对土壤、气候等要求不高,适应性较强的特点。可以用来代替良田作物生产高附加值产品,不占耕地面积,能够真正做到“不与人争粮,不与粮争地,不与传统行业争利,扩大新资源”。其产物亚油酸,作为大宗商品,工业附加值高,具有很大的应用价值开发潜力。
亚油酸是生产共轭亚油酸的原材料,目前共轭亚油酸的研究都集中在红花油、玉米油、棉油、豆油及葵花油等蔬菜油。要大量获取这些原材料,需要占用大量宝贵耕地,生产成本也比较高。因此,选择何种合适的、低成本的植物油脂资源来积极发展和生产共轭亚油酸,是目前亟待解决的关键之一。已有的研究表明,毛叶山桐子产果期长达四、五十年,并且果实含油率高,单株产油五、六十斤,尤其是其油质富含亚油酸,高达68~80%,是豆油含量的两倍以上,可以与红花油媲美,但是综合成本远远低于红花油,是一种理想的油料作物,尤其适合用来生产高附加值的共轭亚油酸。
共轭亚油酸是一系列含有共轭双键的十八碳脂肪酸的总称,大量研究表明共轭亚油酸具有抗肿瘤、抑制脂肪沉积、提高免疫力、防止动脉硬化、抗糖尿病及促进生长等治疗保健作用。随着对共轭亚油酸认识的深入,对其需求也逐年增加,开发高纯度、低成本的共轭亚油酸具有重要的意义。
共轭亚油酸的制备主要包括两个方面的内容:
1.提取高纯度亚油酸。毛叶山桐子虽然亚油酸含量高,但是涉及到生产共轭亚油酸,还需要进一步纯化。尿素包合法是分离提纯脂肪酸的一种常用的工艺,该工艺简单,易于操作,溶剂还可以回收再利用,是大规模富集不饱和脂肪酸的可行方法之一。
2.将亚油酸通过化学或生物异构化。生物异构法生产共轭亚油酸,包括酶法及微生物发酵法,产品单一、纯度高,方法较先进,但目前尚很难实现工业化应用。,目前广泛采用的仍是化学异构化方法,其中以碱催化异构化法为主。
本专利针对毛叶山桐子油为原料,探索出一种高效、低成本的亚油酸提取、纯化及碱催化生产共轭亚油酸的新工艺。
发明内容
本发明的目的在于利用毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法。该方法利用毛叶山桐子油制备共轭亚油酸,具有较高的共轭亚油酸收率及样品纯度,对设备要求低,工艺可操作强,成本低廉,适合规模化生产。
本发明是通过下述技术方案加以实现的。该方案主要包括毛油脱胶、混合脂肪酸酸制备、亚油酸分离提取及碱法制备共轭亚油酸。其特征在于:
1.利用酸脱胶法去除毛油中的磷脂,毛油中含有一部分非水化磷脂,在强酸条件下,可以解离成水化磷脂,转入水相中,从而将其从毛油中脱除;
2.在氮气保护下,将脱胶油、适量的碱及低沸点醇的水溶液混合,高温回流,用有机溶剂萃取未皂化的脂肪酸甘油酯,得到完全皂化的混合脂肪酸盐,随后用适量的稀酸溶液处理,有机溶剂萃取,脱溶剂后得到混合脂肪酸;
3.将混合脂肪酸通过尿素包合法提取亚油酸,用低沸点醇水溶液与适量尿素在一定温度下混合,加入定量的混合脂肪酸,高温回流一段时间后,冷却结晶、过滤,酸化,并用有机溶剂萃取,然后分别回收有机溶剂及无机相中的醇和尿素,得到高纯亚油酸;
4.在氮气保护下,将一定量的亚油酸、碱及高沸点溶剂,在一定温度下回流。待共轭化完全后,将产物酸化、萃取、干燥等处理,得到共轭亚油酸。
上述干燥处理所用的干燥剂可以是分子筛、无水硫酸钠、无水硫酸镁;上述萃取处理所用的有机溶剂可以是石油醚、正庚烷、正己烷、***、丙酮;上述处理过程中所用的高沸点溶剂可以是乙二醇、丙三醇、1,3-丙二醇、1、3-丁二醇;低沸点醇可以是甲醇、乙醇、丙醇;碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾;酸包括硫酸、盐酸、磷酸、柠檬酸等。
上述适宜条件为:处理过程氮气全程保护;毛油脱胶中酸加入量为油重0.25%,处理温度为70℃,碱浓度为0.2mol/L,脱胶时间为50分钟;混合脂肪酸制备的温度控制在60~90℃范围内,反应时间2~7小时,油脂和碱的摩尔配比为1:3~1:4,醇水溶液与脂肪酸的体积比为1~4倍之间;尿素包合提取亚油酸过程中,混合脂肪酸、尿素、醇及水的质量比为1:(0.5~5):(2-10):(0.1~0.5),包合温度为50~90℃,回流时间为20~60分钟,包合完成后,在低温(-5~25℃)下保存5~36小时;亚油酸异构化过程中,反应温度、反应时间分别控制在150~240℃及3~8小时,碱用量为亚油酸皂化当量的1.5~3倍,高沸点溶剂体积是亚油酸的1~2.5倍。
本发明提供的共轭亚油酸制备方法具有如下显著优点:利用毛叶山桐子油为原料可获得高质量的共轭亚油酸,成本低,制备过程简便经济,可操作性强,对设备要求不高;所用溶剂无毒,所生产产品适合于医药、保健品等应用,并且大部分可以回收再利用,经济环保;制备结果表明,共轭亚油酸收率及纯度高,适合不同规模的企业生产,具有良好的应用和市场需求。
下面对本发明详细说明:
本发明的关键技术有以下几点:一是脱胶过程中,稀碱的添加量不要过多,过量碱形成皂,会造成中性油损失;二是处理过程中,酸溶液浓度不要过高,处理要温和,否则会损失掉一些活性比较强的亚油酸;三是混合脂肪酸制备、亚油酸提取及共轭亚油酸制备结束,第一次油水分离后,水相用浓度高一些的酸继续酸化,有机溶剂萃取,尽量避免亚油酸损失;四是尿素包合提取亚油酸,使尿素在醇溶液中达到饱和。
具体实施方式
下面的实例将对本发明提供的方法予以进一步的说明。
实施例1
一、毛叶山桐子油脱胶
氮气保护下,将100克毛油预热到70℃,加入0.25克的磷酸,充分搅拌后,加入稀氢氧化钠水溶液至体系pH值小于7,继续搅拌30分钟,静置保温20分钟,然后降至室温,离心机4500转/分钟高速离心15分钟,分掉水层,经测定,得到含磷量低于0.4ppm的脱胶油。
二、混合脂肪酸制备
将100g脱胶油、20克氢氧化钾、90毫升乙醇和25毫升水混合,氮气保护下,搅拌加热到60℃,回流7小时,油脂完全皂化后,冷却,用20毫升石油醚萃取掉未反应的油脂,皂化产物用稀硫酸酸化至到体系pH小于2,分离油层,水层继续用硫酸溶液酸化,加入50毫升石油醚萃取,萃取液与油层合并,用蒸馏水洗至中性,分离脱溶后,加入无水硫酸钠过夜干燥,过滤,得到混合脂肪酸,经检测脱胶油水解率达到98.2%。旋转蒸发仪分别回收水相中的乙醇和油相中的石油醚。
三、亚油酸提取
取300克尿素、600毫升乙醇及40毫升蒸馏水混合,搅拌加热到50℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流60分钟,冷却。然后在-5℃下保存5小时。取出后,迅速减压抽滤,回收尿素,抽滤液转入分液漏斗中,添加稀盐酸,直到体系pH值为2为止,加入100毫升石油醚萃取,分离后的水相用稀硫酸酸化,加入50毫升石油醚萃取,萃取后的油相与最初萃取的油相合并,用蒸馏水洗涤直至溶液显中性,分液漏斗分离,石油醚及乙醇通过旋转蒸发仪回收,油相用无水硫酸钠过夜干燥,过滤,得收率89.5%,纯度95.1%的亚油酸。
四、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将100克乙二醇与30克氢氧化钾混合,搅拌加热到150℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,搅拌回流8小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同步骤三相同,得到转化率91.2%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例2
五、毛叶山桐子油脱胶
氮气保护下,将100克毛油预热到70℃,加入0.25克的柠檬酸,充分搅拌后,加入稀氢氧化钾水溶液至体系pH值小于7,继续搅拌30分钟,静置保温20分钟,然后降至室温,离心机4500转/分钟高速离心15分钟,分掉水层,经测定,得到含磷量低于0.43ppm的脱胶油。
六、混合酸的制备
取100g脱胶油、25克氢氧化钾、200毫升乙醇及10毫升蒸馏水混合,氮气保护下,搅拌加热到90℃,回流2小时,油脂完全皂化后,冷却。由皂化产物制备混合酸的处理过程及溶剂回收与实施例1中步骤二相同。经检测脱胶油的水解率达到99.5%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为90.4%,纯度94.5%。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为97.4%。
实施例3
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合酸的制备
取100g脱胶油、25克氢氧化钾、200毫升乙醇及10毫升蒸馏水混合,氮气保护下,搅拌加热到80℃,回流4小时,油脂完全皂化后,冷却。由皂化产物制备混合酸的处理过程及溶剂回收与实施例1中步骤二相同。经检测脱胶油的水解率达到98.7%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为90.6%,纯度95.0%。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为97.9%。
实施例4
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合酸的制备
取100g脱胶油、30克氢氧化钾、400毫升乙醇混合,氮气保护下,搅拌加热到60oC,回流7小时,油脂完全皂化后,冷却。由皂化产物制备混合酸的处理过程及溶剂回收与实施例1中步骤二相同。经检测脱胶油的水解率达到97.9%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为88.9%,纯度95.2%。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为97.1%。
实施例5
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合酸的制备
取100g脱胶油、15克氢氧化钠、400毫升甲醇混合,氮气保护下,搅拌加热到60℃,回流7小时,油脂完全皂化后,冷却。由皂化产物制备混合酸的处理过程及溶剂回收与实施例1中步骤二相同。经检测脱胶油的水解率达到97.2%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为90.1%,纯度94.9%。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.2%。
实施例6
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为97.8%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇混合,搅拌加热到90℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流20分钟,冷却。然后在25℃下保存36小时。干燥剂选用无水硫酸镁,剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率98.8%,纯度90.0%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.5%。
实施例7
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.6%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇混合,搅拌加热到90℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流20分钟,冷却。然后在15℃下保存24小时。干燥剂选用分子筛,剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率98.1%,纯度90.5%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.9%。
实施例8
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.9%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇混合,搅拌加热到90℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流20分钟,冷却。然后在5℃下保存10小时。剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率97.5%,纯度91.5%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为99.2%。
实施例9
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.5%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇混合,搅拌加热到90℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流20分钟,冷却。剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率96.9%,纯度92.8%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.5%。
实施例10
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.3%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇混合,搅拌加热到70℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流40分钟,冷却。剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率96.2%,纯度92.1%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为99.1%。
实施例11
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为97.8%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、2500毫升乙醇混合,搅拌加热到50℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流60分钟,冷却。剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率95.3%,纯度93.7%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.6%。
实施例12
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为99.7%。
七、亚油酸提取
取300克尿素、1500毫升乙醇及10毫升水混合,搅拌加热到50℃回流,待尿素不再溶解后,加入100克混合脂肪酸,继续搅拌回流60分钟,冷却。剩余操作同实施例1中步骤三相同,最后得收率93.5%,纯度94.9%的亚油酸。
八、共轭亚油酸制备与实施例4中步骤四相同。
经检测,共轭亚油酸转化率为98.9%。
实施例13
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.4%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为92.4%,纯度95.5%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将150克1,3-丙二醇与40克氢氧化钾混合,搅拌下,加热到210℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流5小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率99.1%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例14
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为98.1%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为91.8%,纯度96.7%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将250克乙二醇与40克氢氧化钾混合,搅拌下,加热到210℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流5小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率98.7%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例15
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为97.6%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为92.3%,纯度96.5%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将150克乙二醇单丁醚与40克氢氧化钾混合,搅拌下,加热到240℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流3小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率95.2%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例16
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为96.9%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为93.3%,纯度96.1%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将150克乙二醇与19克氢氧化钠混合,搅拌下,加热到170℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流5小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率98.4%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例17
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为97.5%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为92.1%,纯度96.5%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将100克1,3-丁二醇与73克乙醇钠混合,搅拌下,加热到150℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流8小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率97.1%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
实施例18
五、毛叶山桐子油脱胶与实施例1中步骤一相同。
六、混合脂肪酸制备与实施例1中步骤二相同。
经检测,脱胶油水解率为97.9%。
七、亚油酸提取与实施例1中步骤三相同。
经检测,亚油酸收率为93.2%,纯度97.4%。
八、共轭亚油酸制备
氮气保护下,将100克丙三醇与60克乙醇钾混合,搅拌下,加热到150℃,待氢氧化钾完全溶解后,加入100克亚油酸,回流8小时,快速降温至室温。酸化、水洗、石油醚萃取、干燥、溶剂回收等同实施例1中步骤三相同,得到转化率96.7%共轭亚油酸,低温-20℃保存。
Claims (5)
1.一种共轭亚油酸的制备方法,其特征在于利用毛叶山桐子油为基本原料制备共轭亚油酸,制备步骤包括:
(1)毛油通过酸法脱胶,得到脱去磷脂的脱胶油;
(2)氮气保护下,将脱胶油皂化、酸化处理,获得混合脂肪酸;
(3)把混合脂肪酸通过尿素包合法提取亚油酸;
(4)氮气保护下,将亚油酸加入到含有强碱的高沸点溶剂中,加热,使亚油酸共轭化,所用的高沸点溶剂是乙二醇、丙三醇、1,3-丙二醇、1、3-丁二醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法,步骤(1)中毛油通过酸法脱胶,70℃温度下,加入油重0.25%的酸,随后用稀碱中和,高速离心获得脱胶油。
3.根据权利要求1所述的制备方法,步骤(2)中混合脂肪酸制备步骤为,氮气保护下,将脱胶油直接与3~4倍当量的碱与1~4倍油脂体积的醇混合,加入适量水使该碱完全溶解在醇溶液中,在60~90℃范围内,回流2~7小时,随后溶液中加入强酸,使体系pH值降至2,分离油层,水层继续酸化,用适量有机溶剂萃取,萃取液与保留油层合并,用蒸馏水洗涤至中性,收集油相,脱溶,得到混合脂肪酸。
4.根据权利要求2所述的制备方法,酸为磷酸或柠檬酸,碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
5.根据权利要求3所述的制备方法,碱为氢氧化钠或氢氧化钾,醇为甲醇、乙醇或丙醇。
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