CN101300016A - 抗菌聚合物 - Google Patents

抗菌聚合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101300016A
CN101300016A CNA2006800376969A CN200680037696A CN101300016A CN 101300016 A CN101300016 A CN 101300016A CN A2006800376969 A CNA2006800376969 A CN A2006800376969A CN 200680037696 A CN200680037696 A CN 200680037696A CN 101300016 A CN101300016 A CN 101300016A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymer
antibacterial polymer
antibacterial
acid
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800376969A
Other languages
English (en)
Inventor
K·普洛乔卡
K·温科夫斯基
J·林恩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ISP Investments LLC
Original Assignee
ISP Investments LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ISP Investments LLC filed Critical ISP Investments LLC
Publication of CN101300016A publication Critical patent/CN101300016A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/74—Synthetic polymeric materials
    • A61K31/785—Polymers containing nitrogen
    • A61K31/787—Polymers containing nitrogen containing heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F289/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds not provided for in groups C08F251/00 - C08F287/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/50—Chemical modification of a polymer wherein the polymer is a copolymer and the modification is taking place only on one or more of the monomers present in minority

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

抗菌聚合物，其对于水解稳定并包含优选通过酰亚胺和/或酰胺基团共价键合到一个或多个聚合的烯键式不饱和单体单元的酚类抗菌剂。该酚基是通过稳定的酰亚胺和/或酰胺键而永久共价键合到杀菌聚合物的主链。因此本发明的聚合物将防止微生物菌落在底材，如木瓦或石膏板之类的建筑材料或塑料，如聚氯乙烯材料的内部或上面，同时还杀死其表面上的真菌，并且在输送***里可以单独或与药一起输送。

Description

抗菌聚合物
相关美国专利和申请的交叉引用
本申请涉及美国专利5,869,695、5,886,194、5,959,122、5,994,385、6,025,501、2002年8月30日提交的美国申请系列No.10/233,838、2003年1月29日提交的申请系列No.10/353,390以及2003年11月26日提交的申请系列No.10722,787，所有转让给了与本申请相同的受让人。
发明背景
1.发明领域
本发明涉及抗菌聚合物，和组合物以及其输送***，更具体而言，涉及耐水解的抗菌聚合物，其包含优选通过酰亚胺和/或酰胺键共价键合到聚合物的主链的酚基。
2.现有技术说明
Newington，I.等人在美国专利5,532,290中描述了包含酚类抗菌剂的抗菌聚合物，所述酚类抗菌剂通过阴离子型季氮原子键合到一个或多个聚合的烯键式不饱和单体单元。在水溶液中将这些离子型四元聚合物用作消毒剂，例如，来清洁如浴室和厨房表面之类的表面。然而，这种聚合物对于某些应用是不利的，这是因为离子型季铵基团经过长时间后对于水解相当不稳定，即，它们对极长期耐潮湿或雨水非常重要的建筑材料不能提供足够的抗菌保护。
用于使织品耐真菌和昆虫的抗菌剂公开于美国专利2,875,097中。美国专利4,908,381描述了衍生自具有以吡喃衍生物为末端的侧链的烯键式不饱和单体的聚合物，该吡喃衍生物与水接触后释放出戊二醛。
因此，本发明的一个目的是提供在水或雨水存在下经过长期的时间将保持其抗菌活性的抗菌聚合物。
本发明的另一个目的是提供具有酚基的稳定的抗菌聚合物，该酚基优选通过酰亚胺和/或酰胺键共价键合到聚合物主链。
本发明的又一个目的是提供一种抗菌组合物，该组合物特别适合用于保护建筑材料免遭细菌和/或真菌。
本文的还一个目的是提供可用于输送***的这种抗菌组合物。
从下面的描述中本发明的这些以及其它的目的和特点将变得更加清晰。
发明概述
本文描述的是一种抗菌聚合物，该聚合物对于水解特别稳定且包含优选通过酰亚胺和/或酰胺键共价键合到一个或多个聚合烯键式不饱和单体单元的酚类抗菌剂。
发明详述
A.本发明的抗菌聚合物具有以下通式：
Figure A20068003769600061
聚合物主链-X-是单键含酚基基团或间隔基团。
本发明的优选通式包含通过酰胺或酰亚胺键或马来酰亚胺连接到聚合物主链的酚基，
Figure A20068003769600062
Figure A20068003769600071
可以存在于聚合物主链的其它取代基包括羧基、酯基，特别是α-羧基酰胺：
和α-羧基酯
Figure A20068003769600073
聚合物的主链可以包含其它任选的单体单元，如
Figure A20068003769600074
酸醋乙烯酯  乙烯醇  苯乙烯  乙烯
Figure A20068003769600081
异丁烯  烷基乙烯基醚  甲基乙烯基醚
本发明的优选聚合物具有通式：
Figure A20068003769600082
(a)酰亚胺  (b)酰胺  (c)半脂或全酸
其中存在的m、n和o，以摩尔％计，分别为0-100、0-50和0-99.5，条件是m和n中的至少一个存在；
R是H或烷基；
A是H、烷基、卤素或卤烷基；
X是单键或间隔基团；如亚烷基、烯氧基、硅氧烷或碳酸亚烃酯；
Y是氢、卤素、烷基、亚硫酰、硝基或芳环；
Z是任选的共聚单体、烯、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基己内酰胺、醋酸乙烯酯、烷基乙烯基醚、苯乙烯；
p是1-5；
q为1-3，以及
p+q≤5。
代表性的聚合物具有式：
Figure A20068003769600091
其中m为40-100；n为0-50以及o为0-50；Y是氯或硝基并且q为0-3。
本发明的抗菌聚合物可以如下制备：使含酐、酸或半酯侧基的聚合物，如
Figure A20068003769600092
AN(马来酐)、IBT、IB/MAN(异丁烯-马来酐)、VP/MAN(乙烯基吡咯烷酮/马来酐)、醋酸乙烯酯/马来酐、衣康酸或酐，与胺基苯酚，如氨基甲酚、氨基间苯二酚、氨基萘酚(aminonapthol)等反应。在该方法中，酚的氨基与酐反应形成稳定酰亚胺和/或酰胺键，同时其-OH基团保持自由以杀死真菌、霉菌、霉和其它微生物。
本发明聚合物的制备
1.与马来酐的共聚物的反应
2.与含α羧基酯的共聚物的反应：
Figure A20068003769600101
本发明含这种芳族(酚)-OH侧基的抗菌聚合物被有效地用作防污材料用于建筑材料和其它固体表面，在其上涂覆或掺入其中。
如果酚羟基通过间隔基团键合到主链，本文的抗菌聚合物更具活性。合适的间隔团包括亚烷基、氧化烯基(如EO或PO)、聚环氧丙烷基(polypropyleneoxy)、聚环氧乙烷基(polyethyleneoxy)、硅氧烷等。优选的间隔基团为-CH2-单元。
可以通过氨基苯酚与衣康酸酐单体的反应来制备所需的衣康酰亚胺和/或酰胺来制备适合的聚合物。
类似地，可以将衣康酸烷基酯用作原材料以制备本发明的抗菌聚合物。
其它含
Figure A20068003769600102
基团的聚合物可以通过任选地被-SO2Cl-基团，如被苯乙烯磺酸的氯化物或乙烯磺酸的氯化物取代的氨基苯酚反应来制备。该反应将优选产生对水解稳定的氨磺酰。然后接着聚合。
通过-SO2Cl-与酚或二酚(其中只有一个-OH反应)的反应可以制备类似的单体。
可以选择共聚物中的其它单体以提供聚合物的所需性能。
本发明的抗菌聚合物或共聚物对于商业应用是特别有利的，这是因为它们耐水解，借此其中存在的酚羟基-OH在长时期内可以表现出其抗菌或防污活性而不受雨水或其它形式的水分的影响。此外，该酚基是通过稳定的酰亚胺和/或酰胺键而永久共价键合到杀菌聚合物的主链。因此本发明的聚合物将防止微生物菌落在底材，如木瓦或石膏板之类的建筑材料或塑料，如聚氯乙烯材料的内部或上面，同时还杀死其表面上的真菌，并且在输送***里可以单独或与药一起输送。
现在参考下面的实施例对本发明进行描述，其中：
实施例1
含对氨基苯酚的抗菌聚合物
将77g IB/MAN(1∶1)共聚物(异丁烯/马来酐)(0.5mol当量的酸酐单元)和250g乙醇装入1升的Parr反应器中。用氮气喷洗该反应器。将反应在1小时里加热到100℃并保持此温度4小时；在该步骤里产生了乙基半酯。然后冷却该反应器至室温并使其过夜。其后加入溶解在65g乙醇里的43.6g(0.4mol)4-氨基苯酚。再次用氮气喷洗反应器以及在0.5小时加热到100℃并在此温度维持3小时。随后升温至130℃并在该温度维持8小时。反应器然后冷却到室温并排液。产物为含27.6wt％固体的呈棕色的溶液。基于13C NMR分析，其含有74mol％的酰亚胺和小于1mol％的未反应的氨基苯酚。
实施例2
含4-氨基-2，6二氯苯酚的抗菌聚合物
将77g IB/MAN(1∶1)共聚物(0.5mol当量的酸酐单元)和400g乙醇装入1升的Parr反应器中。用氮气喷洗该反应器。将反应在1小时里加热到100℃并保持此温度5小时；在该步骤里产生了乙基半酯。然后冷却该反应器至室温并使其过夜。其后加入53.4g(0.3mol)4-氨基-2，6-二氯苯酚(粉末)。再次用氮气喷洗反应器以及在0.5小时加热到100℃并维持3小时。随后升温至130℃并在该温度维持8小时。反应器然后冷却到室温并排液。产物为含25.2wt％固体的呈棕色的溶液。基于13C NMR分析，其含有49mol％的酰亚胺和1mol％的未反应的氨基苯酚。
实施例3
含2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚的抗菌聚合物
将115.5g IB/MAN(1∶1)共聚物(0.75mol当量的酸酐单元)和345g乙醇装入1升的Parr反应器中。用氮气喷洗该反应器。将反应在1小时里加热到100℃并保持此温度6小时；在该步骤里产生了乙基半酯。然后冷却该反应器至室温并使其过夜。其后加入47.0g(0.25mol)2-氨基-2，6-二氯-4-硝基苯酚(粉末)。再次用氮气喷洗反应器以及在0.5小时加热到100℃并在此温度维持6小时。随后反应温度升温至110℃并在该温度维持6小时，然后升至130℃并维持6小时。反应器然后冷却到室温并排液。产物为含25.2wt％固体的呈棕色的溶液。基于13C NMR分析，其含有10mol％的酰亚胺和40mol％的未反应的氨基苯酚。在生物测试前通过超滤纯化该样品。
本发明实施例在石膏板上的生物效能
A.在二甲亚砜(DMSO)中稀释本发明实施例的衍生聚合物以使含总固体为100或1000ppm。然后用每种测试配方刷涂石膏板样品(2×2×0.5英寸)的灰的一侧并使其干燥24小时。对照例为仅用DMSO处理的石膏板。将如此处理的石膏板置于Petri盘并加水浸透样品。然后用含如105孢子/ml的混合真菌接种体(黑色曲霉(Aspergillus niger)，绳状青霉(Penicillium funiculosum)和纸状葡萄穗霉(Stachybotrys chartarum))对水浸透的石膏板接种。样品然后在28℃/80％RH孵化30-45天并计量表面上有(+)或无(-)真菌生长。结果示于下面表1中。
表1
真菌生长数据
  测试样   Amt(ppm)   活性
  对照例(DMSO)   +
  实施例1   100   +
  实施例1   1,000   -
  实施例2   100   -
  实施例2   1,000   -
B.用实施例3的衍生聚合物来涂覆纸盘。使该盘干燥24小时并置于胰酶大豆琼脂(Tryptic Soy Agar)(TSA)的表面。含有如下微生物的总浓度为约106细胞/ml的10ml该TSA被移到含有已被处理盘的板表面上：绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)(ATCC 10145)或含绳状青霉(ATCC 11797)和黑色曲霉(ATCC 6275)的混合真菌接种体。在32℃培育含细菌物种的板48小时。含真菌物种的板在28℃，85％RH下培育5-7天。在培育期结束时在所述盘表面生长的程度以+(生长)或-(不生长)计量。结果示于下面表2中。
表2
  活性成分   绿脓杆菌   混合真菌
  对照例(未处理)   +   +
  异丁烯/马来酐共聚物   +   +
  实施例3   -   -
尽管已特别参考其某些实施方案描述了本发明，应理解可在本领域技术内对其进行改动和改变。

Claims (18)

1.对水解稳定的抗菌聚合物，该聚合物含有通过酰胺和/或酰亚胺基团共价键合到一个或多个聚合的烯键式不饱和单体单元的酚类抗菌剂。
2.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述烯键式不饱和单体单元是马来酐、其烷基半酯和/或全酸。
3.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述烯键式不饱和单体单元包括衣康酸酐、其烷基半酯和/或其全酸。
4.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述烯键式不饱和单体单元包括至少两种单体单元的共聚物。
5.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述聚合物是通过酰亚胺基团共价键合的。
6.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述烯键式不饱和单体单元选自马来酐或衣康酸酐，任选地包括选自α-烯烃、醋酸乙烯酯、烷基乙烯基醚、α-不饱和羧酸、(甲基)丙烯酸或其酯、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基己内酰胺和苯乙烯的共聚单体。
7.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述酚类抗菌剂为氨基苯酚、氨基甲酚、氨基间苯二酚或氨基萘酚。
8.权利要求1的抗菌聚合物，其中所述苯酚通过间隔基团键合到该聚合物主链。
9.权利要求9的抗菌聚合物，其中所述间隔基团为亚烷基、烯氧基或硅氧烷。
10.权利要求1的抗菌聚合物，所述聚合物具有通式：
Figure A20068003769600031
(a)酰亚胺  (b)酰胺  (c)半酯或全酸
其中存在的m、n和o，以摩尔％计，分别为0-100、0-50和0-99.5，条件是m和n中的至少一个存在；
R是H或烷基；
A是H、烷基、卤素或卤烷基；
X是单键或间隔基团；如亚烷基、烯氧基、硅氧烷或碳酸亚烃酯；
Y是氢、卤素、烷基、亚硫酰、硝基或芳环；
Z是任选的共聚单体、烯烃、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基己内酰胺、醋酸乙烯酯、烷基乙烯基醚、苯乙烯；
p为1-5；
q为1-3，以及
p+q≤5。
11.权利要求10的抗菌聚合物，所述聚合物具有通式：
Figure A20068003769600032
其中m为40-100；n为0-50并且o为0-50。
12.权利要求10的抗菌聚合物，所述聚合物具有通式：
Figure A20068003769600041
13.权利要求10的抗菌聚合物，其中Y是卤素和/或硝基。
14.权利要求10的抗菌聚合物，其为异丁烯-马来酐的对氨基苯酚衍生物。
15.权利要求10的抗菌聚合物，其为异丁烯-马来酐的共聚物的4-氨基-2，6-二氯苯酚衍生物。
16.权利要求10的抗菌聚合物，其为异丁烯-马来酐的共聚物的2-氨基-2，6-二氯-4-硝基苯酚衍生物。
17.包含权利要求1的抗菌聚合物的组合物。
18.包含权利要求1的抗菌聚合物的建筑材料产品。
CNA2006800376969A 2005-08-10 2006-07-28 抗菌聚合物 Pending CN101300016A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/201,223 US20070036743A1 (en) 2005-08-10 2005-08-10 Antimicrobial polymers
US11/201,223 2005-08-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101300016A true CN101300016A (zh) 2008-11-05

Family

ID=37742748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800376969A Pending CN101300016A (zh) 2005-08-10 2006-07-28 抗菌聚合物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20070036743A1 (zh)
EP (1) EP1940420A4 (zh)
CN (1) CN101300016A (zh)
WO (1) WO2007021499A2 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102791751A (zh) * 2010-02-04 2012-11-21 斯泰伦博斯大学 抗菌的聚合化合物及其纤维
CN104220505A (zh) * 2012-03-28 2014-12-17 朗盛德国有限责任公司 用于增塑pvc的杀真菌剂配制品

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7939055B2 (en) * 2002-02-19 2011-05-10 Schneider Charles A Polymeric aromatic N-halo sulfonamides
WO2013134755A1 (en) * 2012-03-09 2013-09-12 Isp Investments Inc. Multi-functional grafted polymers
CN103333326B (zh) * 2013-06-26 2016-06-29 天津虹炎科技有限公司 共聚酯树脂

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3265708A (en) * 1961-03-01 1966-08-09 Us Rubber Co Nu-parahydroxyphenylmaleimide
US4152319A (en) * 1972-06-30 1979-05-01 The Goodyear Tire & Rubber Company Age resistors and age resistant polymeric compositions
US4205151A (en) * 1975-04-04 1980-05-27 Dynapol Polymeric N-substituted maleimide antioxidants
US4078091A (en) * 1975-04-04 1978-03-07 Dynapol Polymeric N-substituted maleimide antioxidants
US4740561A (en) * 1985-12-25 1988-04-26 Ube Industries, Ltd. Process for the preparation of N-(hydroxyphenyl)malemide copolymer
US4888402A (en) * 1986-08-06 1989-12-19 Ciba-Geigy Corporation Copolymes formed from N-hydroxyphenylmaleinimide (derivatives) and allyl compounds
US4981917A (en) * 1987-08-12 1991-01-01 Atochem North America, Inc. Process for preparing polymer bound antioxidant stabilizers
GB9318170D0 (en) * 1993-09-02 1993-10-20 Kodak Ltd Antimicrobial polymers and compositions containing them
WO2002014081A1 (fr) * 2000-08-11 2002-02-21 Oji Paper Co., Ltd. Equipement de gravure thermique
JP2002105208A (ja) * 2000-09-28 2002-04-10 Showa Highpolymer Co Ltd 熱硬化性樹脂組成物およびその成形体の製造方法
CN100506870C (zh) * 2001-03-08 2009-07-01 宾夕法尼亚州大学理事会 作为抗感染药的表面两亲聚合物
WO2003053487A1 (en) * 2001-12-20 2003-07-03 Basf Aktiengesellschaft Absorbent article
JP4852817B2 (ja) * 2003-05-15 2012-01-11 Ｊｎｃ株式会社 シリコーン変性された抗菌剤及び抗菌性樹脂組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102791751A (zh) * 2010-02-04 2012-11-21 斯泰伦博斯大学 抗菌的聚合化合物及其纤维
CN104220505A (zh) * 2012-03-28 2014-12-17 朗盛德国有限责任公司 用于增塑pvc的杀真菌剂配制品
CN104220505B (zh) * 2012-03-28 2016-06-01 朗盛德国有限责任公司 用于增塑pvc的杀真菌剂配制品

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007021499A2 (en) 2007-02-22
US20070036743A1 (en) 2007-02-15
EP1940420A4 (en) 2012-01-11
EP1940420A2 (en) 2008-07-09
WO2007021499A3 (en) 2007-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2009204189B2 (en) Disinfectant alcohol-soluble quaternary ammonium polymers
Lenoir et al. Polyolefin matrixes with permanent antibacterial activity: preparation, antibacterial activity, and action mode of the active species
KR100626190B1 (ko) 생변패에 내성이 있는 중합체 에멀션
US20210259243A1 (en) Anti-microbial polymer incorporating a quaternary ammonium group
Lenoir et al. New antibacterial cationic surfactants prepared by atom transfer radical polymerization
CN101300016A (zh) 抗菌聚合物
US20090117164A1 (en) Disinfectant with Durable Activity Based on Alcohol-Soluble Quaternary Ammonium Polymers and Copolymers
CN108948250B (zh) 一种抗菌聚合物乳液及其制备方法与应用
EP4063460A1 (en) Antibacterial polymer composition
US8637610B2 (en) Crosslinked polymers containing biomass derived materials
CN115340627B (zh) 一种具有抗菌功能的含季鏻盐聚丙烯酸乳液及其制备方法与应用
US6261581B1 (en) Use of polymers as biocides
EP4086317A1 (en) Antibacterial polymer composition
US8007834B2 (en) Microbiocidal coatings
AU605254B2 (en) Improved disinfectant polymeric coatings for hard surfaces
US10738161B2 (en) Polyamidoamines with antimicrobial activity
RU2445980C1 (ru) Способ изготовления полимерного комплекса, обладающего антисептическими свойствами, и антисептического покрытия на его основе
US20230092376A1 (en) Antibacterial Polymer Composition
Punyani et al. Synthesis, characterization, and antimicrobial properties of novel quaternary amine methacrylate copolymers
KR102676128B1 (ko) 소독용 조성물
US20230120607A1 (en) Antibacterial Polymer Composition
JP3353869B2 (ja) 抗菌性組成物
CN112592419A (zh) 兼具接触抗菌和防雾的丙烯酸类季铵盐薄膜制备方法
AU2015224383A1 (en) Microbiocidal coatings

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20081105