Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von hasischen Verbindungen der Formel
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worin Rl die CXangruppe, einen Arylrest oder einen Carbonsäureesterrest.
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine Gruppe der Formel
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R; und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alk 1- oder Arylrest oder zusammen mit N einen Ring, R5 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe.
einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann,
D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest,
A- ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K1 eine Gruppe der Formel
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bedeuten, wonn R6 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R7 und dem N'-Atom für einen Heterocyelus.
R7 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder CycloAlkylrest oder zusammen mit R6 und dem N-Atom für einen Heterocyclus,
R8 und R9 für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyloder Cycloalkylreste oder gleiche oder voneinander verschiedene Acylreste und R10, R11 und R12 jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest stehen und R6 zusammen mit R8 und!oder
R7 zusammen mit R9 und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen, Rlo und R1l oder R1o. R1l und R12 zusammen mit dem N-Atom Heterocyclen bilden können.
Die Verbindungen der Formel (XVI) können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
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worin A einen bei der Umsetzung des Anion A abgebenden Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
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umsetzt.
Die neuen Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrplnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamiden oder synthetische
Polyester welche durch saure Gruppen modifiziert sind, färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706 104 bekannt. Die entsprechenden
Polyester sind aus der USA-Patentschrift 3 379 723 bekannt.
Die Farbstoffe dienen auch zum Färben von Kunststoffmas sen, Leder und Papier. Man färbt besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 C bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen über
100 C unter Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter
Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.
In den Verbindungen der Formel (XVI) lässt sich das Anion A3 durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z.B. über das Hydroxid.
Unter Anion A3 sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z.B. Halogen, wie Chlor-, Brom Iodid-, oder Hydroxid-, Carbonat-, Bicarbonat-, Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, oder Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Acetat-, Maleinat-, Propionat-, Methansulfonat-, Chloracetat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie z.B. von Chlorzinkdoppelsalzen.
Es ist anzunebmen, dass die Verbindungen der Formel (XVI) in einem tautomeren Zustand, der durch die Formeln
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gekennzeichnet ist, vorliegen.
Besonders gute Verbindungen werden erhalten, wenn Rl die Cyangruppe und R2 einen Alkylrest, insbesondere den Methylrest oder einen Arylrest, z.B. einen Phenylrest bedeuten.
Die Verbindungen der Formel (XVI) sind vorzugsweise frei von wasserlöslich machenden Gruppen, insbesondere von Sulfonsäuregruppen.
Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor oder Brom zu verstehen.
Die Reste R6 bis R9 bedeuten, wenn R8 und R9 nicht für ein Wasserstoffatom stehen, gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste. Falls diese Reste substituiert sind enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe; Alkyl kann für einen Aralkyl-, z.B. einen Benzylrest stehen. Die Reste R6 und R, können zusammen mit dem benachbarten NQ-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin-, Aziridinoder Piperidinring.
Der Rest R6 kann zusammen mit R8 und/oder der Rest R7 zusammen mit Rg und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft 5oder 6-gliedrigen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrazolidin-, Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylenpyrazolidin oder Tetramethylenpyrazolidin usw.
Die Reste Rlo, R3 und RX2 bedeuten z.B. gegebenenfalls substituierte Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butylreste, Cycloalkylreste, wie Cyclohexylreste.
Falls diese Reste substituiert sind, enthalten sie insbesondere eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, die Cyan- oder eine Phenylgruppe; Alkyl kann für einen Aralkyl-, z.B. ein einen Benzylrest stehen.
Die Reste R10 und Rt, können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, also beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste Rjo, R12 und R12 können zusammen mit dem benachbarten NO-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. eine Gruppe der Formel
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loder für einen Pyridiniumring stehen.
Der Rest D kann für den Rest eines mehrgliedrigen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes, dem gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sind, stehen. Heterocyclische Reste D können demnach für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Isochinolin- oder Tetrahydrochinolin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-, Isoxazol-, Pyrazolin-, Pyridinoder Chinolinring usw. bedeuten.
Die Symbole Yt können gegebenenfalls substituierte Alkylenreste mit beispielsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Alkylenreste geradkettig oder verzweigt oder durch Heteroatome der Heteroatomgruppen unterbrochen sein können, z.B. durch -0-, -S-,
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worin R15 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Koh 'lenwasserstoffrest bedeutet.
Als Reste A, z.B. Säurereste von Estern, kommen vorzugsweise diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren in Betracht; A steht vorzugsweise für Chlor oder Brom. Weitere Säurereste A sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Bevorzugte Acylreste, vorzugsweise nicht wasserlöslich machende Acylreste, entsprechen der Formel R16-X1 oder Rl7-X2 worin R16 einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
R17 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasserstoffrest,
X1 -O-CO- oder -SO2-, X2 -co-,
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bedeuten.
Arylreste stehen vorteilhaft für Phenylreste, sie können auch Naphthylreste bedeuten.
Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Naphthylreste.
Bevorzugte Reste R5 entsprechen der Formel
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worin R18 und R19 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder zusammen und mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen Heterocyclus bilden können und X2 die direkte Bindung oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten.
Weitere bevorzugte Reste R5 entsprechen der Formel
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wobei die N-Atome in den drei genannten Reste quaterniert sein können.
Verbindungen der Formel (XVI) in denen der Rest Rs eine Aminogruppe enthält sind in Form ihrer Salze zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten besonders gut geeignet.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XVII) mit einer Verbindung der Formel (XVIII) oder (XIX) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -L50 OC bis +250 0C, vorteilhaft bei - 100 bis +120 "C.
Man kann die Umsetzung in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den genannten Temperaturen durchführen.
Reste von Verbindungen der Formel (XVI), in denen beispielsweise R2 und R5 für die Methylgruppe und R, für die Cyangruppe stehen werden von U. Basu in Journal of the Indian Chem. Soc. Vol. 8. Seiten 323-324 beschrieben.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtstei le. die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
19,85 Teile 1-Amino-4- (2'-Chlorpropionyl) -aminobenzol werden in 200 Teilen 6 > eiger Salzsäure gelöst und bei 0 auf bekannte Art mit 6.9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Zur kalter Diazoniumlösung lässt man eine Lösung. bestehend aus 18 Teilen 1,4-Dimethyl-2-keto- 3-cyano- 6-hydroxy- 1: 2dihydropyridin zutropfen. Gleichzeitig werden 14 Teile kristallisiertes Natriumacetat in Form einer 208eigen wässrigen Lösung zugegeben. Der ausgeschiedene Farbstoff wird auf einem Filter gesammelt, ausgewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff wird in 800 Teilen Chlorbenzol gelöst und mit 9 Teilen NN-Dimethylhydrazin bei 1100quaterniert. Der neue Farbstoff eignet sich zum Färben von Polyacrylnitril in echten gelben Tönen.
Zu ähnlichen. ebenso guten Farbstoffen gelangt man, wenn man in diesem Beispiel die 9 Teile Dimethylhydrazin durch die äquivalente Menge Trimethylamin, oder Triäthylamin oder Pyridin oder Chinolin, oder wenn man die 19,85 Teile 1 Amino-4- (2'-chlorpropionyl) -aminobenzol durch die äquivalente Menge 1-Amino-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-3-methoxy-4- (ev'-chloracetamino) -benzol oder 1-Amino-2-methyl-4- (a > '-chloracetamino) -5-methoxy-benzol oder l-Amino-2-nitro-4- (w'-chloracetamino) -benzol oder 1 Amino-4-(w'-chlor) -acetyl-benzol ersetzt.
F(irbevorschrift
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen
Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger
Essigsäure angeteigt. der Brei mit 200 Teilen entmineralisier tem Wasser übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mi
7000 Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zt und geht bei 600 mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das
Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60"in einem Bad, bestehend aus X000 Teilen Wasser und 7
Teilen Eisessig vorbehandeln. Man erwärmt lang und spült.
Man erhält eine gelbe Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
313 PATENTANSPROCHE
I. Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Formel
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worin R1 die Cyangruppe. einen Acylrest oder einen Carbonsäureesterrest,
R2 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine Gruppe der Formel
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R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Arylrest oder zusammen mit N einen Ring,
Rs einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe,
Y, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann,
D einen gegebenenfalls substituierten aromatischcarbocyclischen oder aromatisch-heterocyclischen Rest.
A9 ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und K 1( eine Gruppe der Formel
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**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
The invention relates to a process for the preparation of hasische compounds of the formula
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wherein Rl is the CXan group, an aryl radical or a carboxylic acid ester radical.
R2 is an optionally substituted alkyl or aryl radical or an optionally substituted heterocyclic radical or a group of the formula
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R; and R4 is in each case a hydrogen atom or an optionally substituted alk 1 or aryl radical or together with N is a ring, R5 is an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclic radical or an optionally substituted amino group.
an optionally substituted alkylene radical which can be interrupted by heteroatoms or heteroatom groups,
D an optionally substituted aromatic carbocyclic or aromatic heterocyclic radical,
A- is an anion equivalent to the dye cation and K1 is a group of the formula
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mean, R6 for an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R7 and the N 'atom for a heterocycle.
R7 for an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical or together with R6 and the N atom for a heterocycle,
R8 and R9 represent a hydrogen atom or represent the same or different, optionally substituted alkyl or cycloalkyl radicals or identical or different acyl radicals and R10, R11 and R12 each represent an optionally substituted alkyl or cycloalkyl radical and R6 together with R8 and! Or
R7 together with R9 and the N atoms adjacent to these substituents, Rlo and R1l or R1o. R1l and R12 can form heterocycles together with the N atom.
The compounds of the formula (XVI) can be obtained by using a compound of the formula
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in which A is a radical which releases the anion A during the reaction, with a compound of the formula
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implements.
The new dyes are used for dyeing or printing fibers, threads or textiles made therefrom which consist of or contain acrylonitrile polymers or copolymers.
One can also use synthetic polyamides or synthetic ones
Polyesters which are modified by acidic groups, dye or print. Such polyamides are known, for example, from Belgian patent specification 706 104. The corresponding
Polyesters are known from US Pat. No. 3,379,723.
The dyes are also used to color plastic masses, leather and paper. It is particularly advantageous to dye in an aqueous, neutral or acidic medium at temperatures of 60 ° C. at the boiling point or at temperatures
100 C under pressure. Level dyeings are obtained with good
Light fastness and good wet fastness properties.
Those dyes which have good solubility in organic solvents are also suitable for coloring natural plastic compositions or dissolved or undissolved plastic, synthetic resin or natural resin compositions. Some of the new dyes can be used, for example, to dye tanned cotton, wool, silk, regenerated cellulose and synthetic polyamides. It has been shown that mixtures of two or more of the new dyes or mixtures with other cationic dyes can also advantageously be used.
In the compounds of formula (XVI) the anion A3 can be exchanged for other anions, e.g. with the aid of an ion exchanger or by reaction with salts or acids, optionally in several stages, e.g. about the hydroxide.
Anion A3 is understood to mean both organic and inorganic ions, e.g. Halogen, such as chlorine, bromine iodide, or hydroxide, carbonate, bicarbonate, methyl sulfate, sulfate, disulfate, perchlorate, phosphate, phosphotungsten molybdate, benzenesulfonate, or naphthalenesulfonate, 4-chlorobenzenesulfonate, Oxalate, acetate, maleate, propionate, methanesulfonate, chloroacetate or benzoate ions or complex anions, such as of chlorzinc double salts.
It is assumed that the compounds of the formula (XVI) are in a tautomeric state represented by the formulas
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is marked.
Particularly good compounds are obtained when R1 is the cyano group and R2 is an alkyl radical, in particular the methyl radical or an aryl radical, e.g. mean a phenyl radical.
The compounds of the formula (XVI) are preferably free from water-solubilizing groups, in particular from sulfonic acid groups.
In any case, halogen is preferably to be understood as meaning chlorine or bromine.
The radicals R6 to R9, when R8 and R9 do not represent a hydrogen atom, are optionally substituted methyl, ethyl, propyl or butyl radicals, cycloalkyl radicals such as cyclohexyl radicals. If these radicals are substituted, they contain in particular a hydroxyl group, a halogen atom, the cyano group or a phenyl group; Alkyl can represent an aralkyl, e.g. stand a benzyl radical. The radicals R6 and R, together with the adjacent NQ atom can form a heterocycle, e.g. a pyrrolidine, piperazine, morpholine, aziridine or piperidine ring.
The radical R6 together with R8 and / or the radical R7 together with Rg and the N atoms adjacent to these substituents can form a saturated or unsaturated, advantageously 5 or 6-membered heterocycle, for example a pyrazolidine, pyridazine or pyrazoline ring, e.g. Trimethylene pyrazolidine or tetramethylene pyrazolidine, etc.
The radicals Rlo, R3 and RX2 mean e.g. optionally substituted methyl, ethyl, propyl or butyl radicals, cycloalkyl radicals, such as cyclohexyl radicals.
If these radicals are substituted, they contain in particular a hydroxyl group, a halogen atom, the cyano or a phenyl group; Alkyl can represent an aralkyl, e.g. are a benzyl radical.
The radicals R10 and Rt, together with the adjacent N atom, can form a heterocycle, for example a pyrrolidine, piperidine, morpholine, aziridine or piperazine ring.
The radicals Rjo, R12 and R12 can together with the adjacent NO atom form a heterocycle, e.g. a group of the formula
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lor stand for a pyridinium ring.
The radical D can stand for the radical of a multi-membered, preferably 5- or 6-membered, optionally further substituted ring to which further cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic rings are optionally fused. Heterocyclic radicals D can therefore represent a pyridine, quinoline, piperidine, isoquinoline or tetrahydroquinoline, thiazole, benzothiazole, thiadiazole, indazole, imidazole, pyrrole, indole, oxazole, isoxazole, pyrazoline -, pyridine or quinoline ring, etc. mean.
The symbols Yt can denote optionally substituted alkylene radicals with, for example, 1 to 6 carbon atoms, it being possible for the alkylene radicals to be straight-chain or branched or interrupted by heteroatoms of the heteroatom groups, e.g. by -0-, -S-,
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wherein R15 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical.
As residues A, e.g. Acid residues of esters, preferably those of the hydrohalic acids, are suitable; A preferably represents chlorine or bromine. Further acid residues A are, for example, those of sulfuric acid, a sulfonic acid or hydrogen sulfide.
Preferred acyl radicals, preferably acyl radicals which do not make water solubility, correspond to the formula R16-X1 or R17-X2 in which R16 is an optionally substituted hydrocarbon radical which may contain heteroatoms,
R17 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical which may contain heteroatoms,
X1 -O-CO- or -SO2-, X2 -co-,
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mean.
Aryl radicals are advantageously phenyl radicals; they can also mean naphthyl radicals.
Hydrocarbon radicals are, in particular, optionally substituted alkyl, cyclohexyl, phenyl or naphthyl radicals.
Preferred radicals R5 correspond to the formula
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wherein R18 and R19 each represent a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon radical or together and with the nitrogen atom bonded to them can form a heterocycle and X2 denotes the direct bond or an optionally substituted alkylene radical.
Further preferred radicals R5 correspond to the formula
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it being possible for the N atoms in the three mentioned radicals to be quaternized.
Compounds of the formula (XVI) in which the radical Rs contains an amino group are particularly suitable in the form of their salts for coloring acrylonitrile polymerization products.
The reaction of a compound of the formula (XVII) with a compound of the formula (XVIII) or (XIX) is preferably carried out in an organic solvent and at temperatures from -L50 ° C. to +250 ° C., advantageously from -100 to +120 ° C.
The reaction can be carried out in an aqueous medium, optionally with the addition of an organic solvent or else entirely without a solvent, at the temperatures mentioned.
Residues of compounds of the formula (XVI) in which, for example, R2 and R5 stand for the methyl group and R for the cyano group are described by U. Basu in Journal of the Indian Chem. Vol. 8. pp. 323-324.
In the following examples, parts mean parts by weight. the percentages by weight, the temperatures are given in degrees Celsius.
example 1
19.85 parts of 1-amino-4- (2'-chloropropionyl) aminobenzene are dissolved in 200 parts of 6% hydrochloric acid and diazotized at 0 in a known manner with 6.9 parts of sodium nitrite. A solution is added to the cold diazonium solution. consisting of 18 parts of 1,4-dimethyl-2-keto-3-cyano-6-hydroxy-1: 2dihydropyridine are added dropwise. At the same time, 14 parts of crystallized sodium acetate are added in the form of an aqueous solution. The precipitated dye is collected on a filter, washed out and dried.
The dye thus obtained is dissolved in 800 parts of chlorobenzene and quaternized at 1100 with 9 parts of NN-dimethylhydrazine. The new dye is suitable for coloring polyacrylonitrile in real yellow tones.
To similar ones. equally good dyes are obtained if, in this example, the 9 parts of dimethylhydrazine are replaced by the equivalent amount of trimethylamine, or triethylamine or pyridine or quinoline, or if the 19.85 parts of 1-amino-4- (2'-chloropropionyl) aminobenzene are replaced the equivalent amount of 1-amino-4- (w'-chloroacetamino) -benzene or 1-amino-3-methoxy-4- (ev'-chloroacetamino) -benzene or 1-amino-2-methyl-4- (a> '-chloracetamino) -5-methoxy-benzene or 1-amino-2-nitro-4- (w'-chloroacetamino) -benzene or 1-amino-4- (w'-chloro) -acetyl-benzene replaced.
F (ir regulation
20 parts of the dye from Example 1 are mixed with 80 parts
Dextrin mixed in a ball mill for 48 hours. 1 part of the preparation thus obtained is mixed with 1 part 40%
Acetic acid made into a paste. 200 parts of demineralized water are poured over the porridge and briefly boiled. One dilutes mi
7000 parts of demineralized water, sets 2 parts of glacial acetic acid and goes into the 600 with 100 parts of polyacrylonitrile fabric
Bath a. The material can be dried beforehand for 10 to 15 minutes at 60 "in a bath consisting of X000 parts of water and 7
Pre-treat parts of glacial acetic acid. Warm up for a long time and rinse.
A yellow dyeing with good light fastness and good wet fastness properties is obtained.
313 PATENT CLAIMS
I. Process for the preparation of basic compounds of the formula
EMI3.2
where R1 is the cyano group. an acyl radical or a carboxylic acid ester radical,
R2 is an optionally substituted alkyl or aryl radical or an optionally substituted heterocyclic radical or a group of the formula
EMI3.3
R3 and R4 each represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical or, together with N, a ring,
Rs is an optionally substituted hydrocarbon radical or an optionally substituted heterocyclic radical or an optionally substituted amino group,
Y, an optionally substituted alkylene radical which can be interrupted by heteroatoms or heteroatom groups,
D an optionally substituted aromatic carbocyclic or aromatic heterocyclic radical.
A9 is an anion equivalent to the dye cation and K 1 (a group of the formula
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** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.