BG61510B1 - Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина - Google Patents
Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина Download PDFInfo
- Publication number
- BG61510B1 BG61510B1 BG96511A BG9651192A BG61510B1 BG 61510 B1 BG61510 B1 BG 61510B1 BG 96511 A BG96511 A BG 96511A BG 9651192 A BG9651192 A BG 9651192A BG 61510 B1 BG61510 B1 BG 61510B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- acid
- microorganisms
- salts
- microbiological method
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
1. Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, характеризиращ се с това, че пиразинкарбонова киселина и/или нейни соли като субстрат се превръщат с микроорганизми, които се развиват в присъствие на никотинова киселина и/или нейни соли като единствениизточници на въглерод, азот и енергия, в 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, при което последните се акумулират в медиума.
Description
(54) МИКРОБИОЛОГИЧЕН МЕТОД ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА 5-ХИДРОКСИПИРАЗИНКАРБОНОВА КИСЕЛИНА (57> Предлага се микробиологичен метод за получаване на 5-хидрокояпиразинкарбонова киселинаи/или нейни соли, съгласно който пиразинкарбонова киселина и/или нейни соли в качеството на субстрат се превръщат с помощта на микроорганизми, които се развиват в присъствие на никотинова киселина и/или нейни соли като единствени източници на въглерод, азот и енергия, в 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, при което крайните продукти се акумулират в медиума. Превръщането се осъществява с видовете Pseudomonas и/или Achromobacter и/или Bacillus и/или Azorhizobium и/или Sarcina и/или Mycobacterium.
претенции (54) МИКРОБИОЛОГИЧЕН МЕТОД ЗА ПОЛУЧАВАНЕ НА 5-ХИДРОКСИПИРАЗИНКАРБОНОВА КИСЕЛИНА
ОБЛАСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Изобретението се отнася до метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли с помощта на микроорганизми, които използват никотинова киселина и/или нейни соли, като се изхожда от пиразинкарбонова киселина и/или нейни соли.
По-нататък под никотинова киселина, пиразинкарбонова киселина и 5-хидроксипиразинкарбонова киселина се разбират също и техните соли, като например солите с алкални метали или амониеви соли.
5-хидроксипиразинкарбонова киселина може да се използва като междинен продукт при получаването на лекарствени средства, например при получаването на пиразин-нуклеозидни аналози с цитостатично действие [М. Bobek, J. Heterocyclik Chem., 1991, 38, S.l 113.].
ПРЕДШЕСТВАЩО СЪСТОЯНИЕ НА ТЕХНИКАТА
Известно е, че 5-хидроксипиразинкарбонова киселина се образува в метаболизма на кучета и хора от пиразинамид, като се преминава през пиразинкарбонова киселина [J. Pharmacol. Exp. Ther. 1972, 180(2), 411-434].
Описан е пететапен химичен метод за получаването на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, като се изхожда например от фурфурил-глиоксал [J. Heterocyclik Chem. 19, 1982,
S. 402]. Този метод притежава обаче недостатъка, че не може да бъде реализиран в промишлен мащаб.
Микробиологичен метод.за.получаването на 5-хидрокСи'пиразинкарб0нова киселина за сега още не е познат.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Задачата на предлаганото изобретение е да се създаде прост, икономичен и благоприятен в екологично отношение метод за получаването на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина.
Тази задача се решава чрез микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, при който пиразинкарбонова киселина и/ или нейни соли, като субстрат, с помощта на микроорганизми, които се развиват в присъствие на никотинова киселина и/или нейни соли като единствени източници на въглерод, азот и енергия, преминават в 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, при което последните се акумулират в медиума.
Съгласно изобретението се предлага използване на пиразинкарбонова киселина като субстрат и нейното превръщане по-нататък с микроорганизми, които използват никотинова киселина като единствен източник на въглерод, азот и енергия, в 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, при което крайният продукт се акумулира в медиума.
По принцип, за провеждането на метода са подходящи всички микроорганизми, които разграждат никотинова киселина през 6хидроксиникотинова киселина. Тези микроорганизми могат да се изолират с помощта на обичайни микробиологични техники, напр. от инсталации за избистряне с никотинова киселина в качеството на субстрат на растежа.
Като такива могат да се използват напр. от рода Pseudomonas, Achromobacter, Bacillus, Azorhizobium, Sarcina и Mycobacterium, които са описани вече в ЕР А 152 948. Превръщането може да се осъществи при стерилни или нестерилни условия както със смеси, така също и с чисти изолати от тези микроорганизми.
Целесъобразно е методът да се провежда с микроорганизми от вида
Pseudomonas acidovorans DSM 4746
Achromobacter xylosoxydans DSM 2402 Achromobacter xylosoxydans DSM 2783 Pseudomonas putida NCIB 8176 както-и техни десценденти и- мутанти, sa предпочитане е обаче с помощта на Pseudomonas acidovorans DSM 4746.
Микроорганизмите от рода Pseudomonas acidovorans DSM 4746 са депозирани на 25 юли 1988 год. в Германската колекция за микроорганизми и клетъчни култури (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH, Mascherorderweg lb, D-3000 Braunschweig)
Микроорганизмите от рода Achromobacter xylosoxydans DSM 2402 и DSM 2783 са депозирани също така в посочения по-горе инсти2 тут и са описани вече в ЕР А 152 948.
Микроорганизмите от рода Pseudomonas putida NCIB 10521 и NCIB 8176 са депозирани в Националната колекция на Шотландия (National Collection of Industrial Bacteria, Torry Research Station, 135 Abbey Road, Aberdeen AB98DC, Scotland).
Както е прието обикновено, преди същинското превръщане се провежда както култивирането, така също и индукцията на микроорганизмите с никотинова киселина.
За предпочитане култивирането и индукцията се осъществяват с никотинова киселина, като единствен източник на въглерод, азот и енергия.
Преди добавянето на субстрата (пиразинкарбонова киселина), микроорганизмите могат или да се отстранят посредством обичайни методи за разделяне и да се ресуспендират в пресен медиум или субстратът (пиразинкарбонова киселина) може да се прибави направо към микроорганизмите в първоначалния растителен медиум.
За провеждането на самия метод след това е необходимо клетъчната суспензия да се регулира по отношение на оптичната й плътност при 650 nm от 1 до 100, за предпочитане от 10 до 30.
Като медиуми, както за култивиране, така също и за осъществяване на същинското превръщане, могат да се използват обичайните за тази цел. Предпочита се обаче медиумът, чийто състав е посочен в таблица 1.
Субстратът (пиразинкарбонова киселина) може да се прибавя еднократно или непрекъснато.
Целесъобразно е добавянето на субстрата да става по такъв начин, че концентрацията на субстрата да не превишава 20 тегл. %, за предпочитане 5 тегл. %. Обикновено превръщането на циразинкарбоноватд киселина и/или нейни соли се осъществява със спокойни клетки.
Целесъобразно е превръщането да се осъществява при аеробни условия при pH стойност от 4 до 10, за предпочитане при pH стойност от 6 до 8.
Температурата за осъществяване на превръщането е в граници между 10 и 60°С, за предпочитане между 15 и 45°С.
След обичайна продължителност на превръщането от 4 до 100 часа, продуктът мо же да се утаи чрез подкиселяване на свободния от клетъчна маса разтвор и да се получи в чист вид след това по обичайните за тази цел методи за преработка. В случай, че се получава натриевата сол на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, продуктът се утаява още по време на превръщането.
ПРИМЕРИ ЗА ИЗПЪЛНЕНИЕ
Пример 1. Pseudomonas acidovorans DS Μ 4746 се отглежда в медиум от минерални соли (Таблица 1) при непрекъснато добавяне на натриев никотинат (0,6 g/Ι за час) във ферментатор при pH 7,0 и при температура от 30°С до оптична плътност при 650 nm от 10.
След това клетките се отстраняват чрез центрофугиране и се ресуспендират в разтвор, съдържащ 1 mol (146 g) натриева сол на пиразинкарбонова киселина, pH 7,0.
Оптичната плътност при 650 nm възлиза след това на 20.
След инкубация в продължение на 16 часа при аеробни условия и pH 7,0 и температура 30°С с помощта на ултравиолетова спектроскопия не може да се докаже наличието на едукт. Част от образуваната натриева сол на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина кристализира вече при условията на провеждането на опита. Отделеният продукт се отстранява заедно с биомасата чрез центрофугиране.
Образуваната утайка се ресуспендира след това в 500 ml вода и отново се отстранява чрез центрофугиране.
Свободните от клетъчна маса остатъци се събират заедно и се концентрират с помощта на ротационен изпарител до 300 ml, след което се охлаждат до 0°С. Образувалата се кристална маса се отстранява чрез центрофугиране и се суши. По този начин можаха да бъдат изолирани 0,67 mol (108 г) ндтри^ва сол на 5-хидроксцпиразинкарбонова кйселийа; което' съответства на добив от 67 %, отнесени към използваната натриева сол на пиразинкарбонова киселина.
Пример 2. Pseudomonas acidovorans DSM 4746 се отглежда в медиум от минерални соли (таблица 1)при непрекъснато прибавяне на натриев никотинат (0,6 g/Ι за час) във ферментатор при pH 7,0 и при температура от 30°С до оптична плътност при 650 nm от 10.
След това клетъчната маса се отделя чрез центрофугиране и се ресуспендира в 100 ml раз3 твор, който съдържа 0,056 mol (7,9 g) амониева сол на пиразинкарбонова киселина, pH - 7,0.
Оптичната плътност при 650 nm възлиза на 20.
След инкубация в продължение на 24 часа при аеробни условия pH 7,0 и температура 30°С с помощта на ултравиолетова спектроскопия не можа да се докаже повече наличието на едукт.
След това свободният от клетъчна маса остатък се подкиселява с концентрирана сярна киселина до pH 2,0, за да се отдели 5-хидроксипиразинкарбонова киселина. След това суспензията се охлажда до 4°С и се филтрува.
Остатъкът от филтруването се промива два пъти с по 10 ml вода и се изсушава.
По този начин можаха да бъдат изолирани 0,054 mol (7,56 g) 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, което съответствува на добив от 96 %, отнесени спрямо използваната амониева сол на пиразинкарбонова киселина. Съдържанието на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина, установено с помощта на високоефективна течна хроматография HPLC възлиза над 90 %.
Claims (7)
- Патентни претенции1. Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, характеризиращ се с това, че пиразинкарбонова киселина и/или нейни соли като субстрат се превръщат с помощта на микроорганизми, които се развиват в присъствие на никотинова киселина и/или нейни соли, като единствени източници на въглерод, азот и енергия, в 5-хидроксипиразинкарбонова киселина и/или нейни соли, при което последните се акумулират в медиума.
- 2. Микробиологичен метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че превръщането с микроорганизми се осъществява с видовете Pseudomonas и/или Achromobacter и/ или Bacillus и/или Azorhizobium и/или Sarcina и/или Mycobacterium.
- 3. Микробиологичен метод съгласно наймалко една от претенциите 1 и 2, характеризиращ се с това, че превръщането се осъществява с микрорганизъм от рода Pseudomonas acidovorans DSM 4746 или неговите десценденти и мутанти.
- 4. Микробиологичен метод съгласно наймалко една от претенциите 1 и 2, характеризиращ се с това, че превръщането се осъществява с микроорганизми от рода Pseudomonas putida NCIB 10521 и/или с микроорганизми от рода Pseudomonas putida NCIB 8176 или техни десценденти и мутанти.
- 5. Микробиологичен метод съгласно наймалко една от претенциите 1 и 2, характеризиращ се с това, че превръщането се осъществява с помощта на микроорганизми от рода Achromobacter xylosoxydans DSM 2402 и/или с микроорганизми от рода Achromobacter xylosoxydans DSM 2783 или техни десценденти и мутанти.
- 6. Микробиологичен метод съгласно наймалко една от претенциите 1 до 5, характери4 зиращ се с това, че превръщането се осъществява чрез еднократно или непрекъснато прибавяне на субстрата, така че концентрацията на субстрата да не превишава 20 тегл. %.
- 7. Микробиологичен метод съгласно най- 5 малко една от претенциите 1 до 6, характеризиращ се с това, че превръщането се осъществява при аеробни условия при pH стойности от 4 до 10 и при температура от 10 до 60°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH184391 | 1991-06-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG96511A BG96511A (en) | 1994-03-24 |
| BG61510B1 true BG61510B1 (bg) | 1997-10-31 |
Family
ID=4219911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG96511A BG61510B1 (bg) | 1991-06-21 | 1992-06-19 | Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5273893A (bg) |
| EP (1) | EP0519512B1 (bg) |
| JP (1) | JPH05244967A (bg) |
| KR (1) | KR930000688A (bg) |
| AR (1) | AR244807A1 (bg) |
| AT (1) | ATE134385T1 (bg) |
| AU (1) | AU658632B2 (bg) |
| BG (1) | BG61510B1 (bg) |
| BR (1) | BR9202293A (bg) |
| CA (1) | CA2069596A1 (bg) |
| CZ (1) | CZ279302B6 (bg) |
| DE (1) | DE59205377D1 (bg) |
| DK (1) | DK0519512T3 (bg) |
| ES (1) | ES2083623T3 (bg) |
| FI (1) | FI922125A (bg) |
| HU (1) | HU213020B (bg) |
| IE (1) | IE72211B1 (bg) |
| IL (1) | IL102071A (bg) |
| MX (1) | MX9202930A (bg) |
| PL (1) | PL169635B1 (bg) |
| RO (1) | RO109865B1 (bg) |
| RU (1) | RU2094461C1 (bg) |
| SK (1) | SK188592A3 (bg) |
| ZA (1) | ZA923876B (bg) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9206934A (es) * | 1991-12-05 | 1993-07-01 | Lonza Ag | Procedimiento microbiologico para la preparacion de acidos carboxilicos hidroxi-heterociclicos |
| JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法 |
| CZ282939B6 (cs) * | 1992-03-04 | 1997-11-12 | Lonza A.G. | Mikrobiologický způsob hydroxylace dusíkatých heterocyklických karboxylových kyselin |
| JP3319628B2 (ja) * | 1992-07-08 | 2002-09-03 | ロンザ リミテッド | ５−ヒドロキシピラジンカルボン酸を製造するための微生物学的方法 |
| US5763232A (en) * | 1996-02-15 | 1998-06-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing 3-hydroxy nitrogen-containing six-membered cylic compound |
| KR20070010527A (ko) * | 2005-07-19 | 2007-01-24 | 주식회사 엘지화학 | 6환 질소함유 화합물의 위치 선택적 수산화반응을 촉매하는미생물 및 이를 이용한 수산화된 6환 질소함유 화합물의제조방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658866A5 (de) * | 1984-02-21 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
| IN170700B (bg) * | 1989-12-20 | 1992-05-02 | Lonza Ag | |
| CZ279464B6 (cs) * | 1990-09-24 | 1995-05-17 | Lonza A.G. | Způsob hydroxylace methylových skupin v aromatických heterocyklech, hybridní plasmidy pL05 a p L04 uložené v mikroorganismech Pseudomonas putida a Escherichia coli |
| JP3027442B2 (ja) * | 1990-10-30 | 2000-04-04 | 日東電工株式会社 | 光学活性エポキシアルコールの製法 |
| MX9206934A (es) * | 1991-12-05 | 1993-07-01 | Lonza Ag | Procedimiento microbiologico para la preparacion de acidos carboxilicos hidroxi-heterociclicos |
| JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法 |
-
1992
- 1992-05-11 FI FI922125A patent/FI922125A/fi unknown
- 1992-05-26 CA CA002069596A patent/CA2069596A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-27 ZA ZA923876A patent/ZA923876B/xx unknown
- 1992-06-01 IL IL10207192A patent/IL102071A/en not_active IP Right Cessation
- 1992-06-04 US US07/894,009 patent/US5273893A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 AU AU18197/92A patent/AU658632B2/en not_active Ceased
- 1992-06-17 PL PL92294938A patent/PL169635B1/pl unknown
- 1992-06-17 MX MX9202930A patent/MX9202930A/es unknown
- 1992-06-17 BR BR929202293A patent/BR9202293A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-06-19 BG BG96511A patent/BG61510B1/bg unknown
- 1992-06-19 RU SU925011940A patent/RU2094461C1/ru active
- 1992-06-19 AT AT92110425T patent/ATE134385T1/de active
- 1992-06-19 ES ES92110425T patent/ES2083623T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-19 SK SK1885-92A patent/SK188592A3/sk unknown
- 1992-06-19 AR AR92322583A patent/AR244807A1/es active
- 1992-06-19 RO RO92-0827A patent/RO109865B1/ro unknown
- 1992-06-19 DE DE59205377T patent/DE59205377D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-19 HU HU9202069A patent/HU213020B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-06-19 DK DK92110425.3T patent/DK0519512T3/da not_active Application Discontinuation
- 1992-06-19 CZ CS921885A patent/CZ279302B6/cs unknown
- 1992-06-19 EP EP92110425A patent/EP0519512B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-22 KR KR1019920010962A patent/KR930000688A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-06-22 JP JP4162601A patent/JPH05244967A/ja not_active Withdrawn
- 1992-07-01 IE IE921680A patent/IE72211B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5273893A (en) | 1993-12-28 |
| KR930000688A (ko) | 1993-01-15 |
| CA2069596A1 (en) | 1992-12-22 |
| HU9202069D0 (en) | 1992-09-28 |
| BG96511A (en) | 1994-03-24 |
| JPH05244967A (ja) | 1993-09-24 |
| ATE134385T1 (de) | 1996-03-15 |
| FI922125A0 (fi) | 1992-05-11 |
| BR9202293A (pt) | 1993-01-05 |
| MX9202930A (es) | 1992-12-01 |
| PL294938A1 (en) | 1993-02-22 |
| SK278570B6 (en) | 1997-10-08 |
| EP0519512A3 (bg) | 1994-03-30 |
| AU658632B2 (en) | 1995-04-27 |
| HUT65850A (en) | 1994-07-28 |
| RU2094461C1 (ru) | 1997-10-27 |
| IL102071A (en) | 1996-09-12 |
| ZA923876B (en) | 1993-02-24 |
| IL102071A0 (en) | 1993-01-14 |
| DK0519512T3 (da) | 1996-03-18 |
| CZ188592A3 (en) | 1993-01-13 |
| AR244807A1 (es) | 1993-11-30 |
| HU213020B (en) | 1997-01-28 |
| IE72211B1 (en) | 1997-04-09 |
| ES2083623T3 (es) | 1996-04-16 |
| DE59205377D1 (de) | 1996-03-28 |
| RO109865B1 (ro) | 1995-06-30 |
| PL169635B1 (pl) | 1996-08-30 |
| FI922125A (fi) | 1992-12-22 |
| IE921680A1 (en) | 1992-12-30 |
| EP0519512A2 (de) | 1992-12-23 |
| CZ279302B6 (cs) | 1995-04-12 |
| AU1819792A (en) | 1993-03-11 |
| SK188592A3 (en) | 1997-10-08 |
| EP0519512B1 (de) | 1996-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4111749A (en) | Method of converting racemic hydantoins into optically active aminoacids | |
| US4415658A (en) | Process for decomposing 2,4-dihydroxy-6-amino-s-triazine derivatives | |
| BG61510B1 (bg) | Микробиологичен метод за получаване на 5-хидроксипиразинкарбонова киселина | |
| US4764606A (en) | 7-formylaminocephalosporin compounds | |
| KR870001987B1 (ko) | 엔듀라시딘의 제조방법 | |
| GB1566088A (en) | Hydrlases for the hydrolysis of racemic hydantoins | |
| US5238829A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxypyrazinecarboxylic acid | |
| CZ27293A3 (en) | Microbiological process of nitrogenous heterocyclic carboxylic acids | |
| US5352592A (en) | Microbiological process for the production of 5-hydroxypyrazinecarboxylic acid | |
| JPH09313193A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
| US5338667A (en) | Microbiological process for the production of malonyl-7-amino-cephalosporanic acid derivatives using Sphingomonas sp. DSM 7007 | |
| JPH0438398B2 (bg) | ||
| IE920845A1 (en) | A microbiological process for producing 6-hydroxypicolinic¹acid | |
| JPH07188A (ja) | 新規微生物及びそれを用いるｄ−リンゴ酸の製造法 | |
| JPH0728724B2 (ja) | 新規微生物 | |
| JP2000217591A (ja) | ５−ヒドロキシ−２，３−ピラジンジカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH0728725B2 (ja) | 新規微生物 | |
| JP2001211892A (ja) | グリシンの微生物学的製造法 | |
| DK147624B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af hydropyrimidinhydrolaseholdigt materiale, der kan omdanne 5-(dl)-phenylhydantoin til d-(-)-n-carbamylphenylglycin | |
| JPH02100689A (ja) | ４−ヒドロキシフタル酸およびその塩の製造方法 |